Quaternaire (chimie)

En chimie organique, l'adjectif « quaternaire » est utilisé pour classer certains types de composés ou intermédiaires réactionnels. Il désigne le degré de substitution (de) des atomes d'hydrogène liés à l'atome central (carbone, azote, phosphore, etc.) de la fonction en question, par des groupes organyles, et en l'occurrence, le fait que quatre atomes d'hydrogène ont été remplacés chacun par un groupe organyle.

Par exemple, si l'atome de carbone central d'un groupe alkyle est lié à quatre substituants organyle, il sera qualifié de quaternaire. Contrairement aux adjectifs « primaire », « secondaire », et « tertiaire », l'adjectif « quaternaire » est beaucoup plus rarement utilisé, du simple fait que la chimie organique est centrée sur le carbone et que celui-ci ne pouvant être lié au maximum qu'à quatre éléments, le carbone étant au mieux tétravalent. Par exemple, un alcool ne pourra jamais être quaternaire puisque le carbone central est déjà lié à un groupe hydroxyle (-OH), et n'a plus que trois positions disponibles pour être substitués par d'autres groupes organyles. L'adjectif « quaternaire » sera alors principalement utilisé pour des fonctions où l'atome central n'est pas un carbone, par exemple l'azote (ammonium quaternaire) ou le phosphore (phosphonium quaternaire), et sera au mieux utilisé pour désigner le atome central de carbone lié à quatre groupes organyles, comme par exemple l'atome de carbone central du néopentane (2,2-diméthylpropane), mais jamais une fonction et une famille de composés associés.

	Comparaison d'atomes primaires, secondaires, tertiaires et quaternaires. Les atomes centraux sont marqués en rouge dans les différents groupes fonctionnels.
	primaire	secondaire	tertiaire	quaternaire
Atome de carbone d'un composé organique
Alcool				n'existe pas
Amine				(Voir ammonium quaternaire)
Amide^[1]				n'existe pas
Phosphine				(voir phosphonium quaternaire)

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Selon la nomenclature de l'IUPAC(((en) « amides », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)), un amide secondaire ou tertiaire est substitué par respectivement deux ou trois groupes acyle sur l'azote. On trouve cependant fréquemment dans la littérature des composés substitués par un groupe acyle et un groupe alkyle qualifiés d'« amides secondaires », et des composés substitués par un groupe acyle et deux groupes alkyles qualifiés d'« amides tertiaires ». Ce n'est pas une appellation recommandée par l'IUPAC.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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[1] Selon la nomenclature de l'IUPAC(((en) « amides », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)), un amide secondaire ou tertiaire est substitué par respectivement deux ou trois groupes acyle sur l'azote. On trouve cependant fréquemment dans la littérature des composés substitués par un groupe acyle et un groupe alkyle qualifiés d'« amides secondaires », et des composés substitués par un groupe acyle et deux groupes alkyles qualifiés d'« amides tertiaires ». Ce n'est pas une appellation recommandée par l'IUPAC.

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