Discussion:Mésomérie

Puisque cet article n'est qu'une ébauche, je me suis permis de le réécrire, de le corriger, de l'amplifier, de le simplifier et d'y apporter de nouveaux exemples. J'ai tâché tout de même de préserver plusieurs fragments de l'original. Je m'intéresse à ce qu'il soit correcte et didactique. Si vous y voyez des lacunes ou des fautes, s'il-vous-plaît voyez-y!

Orgonaute (d) 12 janvier 2009 à 03:40 (CET)

Bonsoir et bravo pour la réécriture. Je me suis permis de relire l'article et de corriger certains terme qui étaient incorrect "forme mésomérique", "hydribisation" (anglicisme)... Sur le fond je trouve qu'il y avait trop de références aux orbitales atomiques et moléculaires alors que la mésomérie est un concept qui a été développé avant la chimie quantique, donc indépendamment. Je pense aussi que l'on ne peut pas dire qu'un orbitale moléculaire est hybride contrairement aux orbitales atomiques sp3 et sp2. Un dernier point, même si je comprend bien ce que ça veut dire, je n'ai jamais jamais entendu les termes donneur pi et accepteur pi dans le contexte de la mésomérie (j'ai plutot entendu parler d'effet mésomère donneur/attracteur), mais seulement dans le contexte de la chimie de coordination/organométallique, je me suis donc permis de demander des références. Federix ^[discut] 13 janvier 2009 à 23:47 (CET)

Merci pour les corrections. Les termes 'donneur pi' et 'accepteur pi' paraissaient dans l'article original, et j'ai voulu en préserver un maximum pour ne pas trop vexer l'auteur. Si vous croyez bon d'enlever ces termes, faîtes-le. L'insertion de l'idée qu'une orbital moléculaire est hybride est la mienne, mais je veux bien qu'elle soit enlevée et remplacée par votre terme 'mélange'. Les orbitales atomiques hybrides ne sont que des mélanges, après tout, car on recycle les orbitales atomiques en créant des orbitales moléculaires par mélange.

Bien que la conception de la mésomérie ait précédé celle des orbitales moléculaires, je ne crois pas qu'il est utile que la mésomérie reste figée et que l'on ne fasse pas le lien avec les orbitales moléculaires. Dans mon enseignement, j'encourage mes étudiants à utiliser les mésomères simplement comme moyen imparfait d'exprimer sur papier ce qui est mieux traduit par les orbitales moléculaires.

Orgonaute (d) 14 janvier 2009 à 15:37 (CET)

À Dirac66: Les ';' de quelques '& pi;' sont disparus accidentellement pendant les modifications successives. On m'a autrefois dit qu'utiliser le code HTML '& pi;' est préférable parce tout fureteur saura le traduire, et fait mieux la différence entre majuscule ( Π ) et minuscule (π). Mais, bon, c'est peut-être de l'histoire ancienne... Orgonaute (d) 14 janvier 2009 à 15:59 (CET)

Bonjour, 3 trucs pour alimenter la discussion.

• pi donneur - pi attracteur on le retrouve quand on parle de chromophores par exemple. On peut virer si ca gene, encore que ca dit bien ce que ca signifie. (Pour une ref New 1,3-dithiol-2-ylidene donor-pi-acceptor chromophores with intramolecular charge-transfer properties, and related donor-pi-donor molecules: synthesis, electrochemistry, X-ray crystal structures, non-linear optical properties and theoretical calculations Moore AJ, Bryce MR, Batsanov AS, et al. JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY 1998 8 1173-1184.)
• Pour les enolates les poids des formes mésomeres sont quand meme de 60% pour la charge - sur 0 et 40% pour la charge - sur C (cf S. Humbel J. Chem. Educ. 2007, 84, 1056-1061 (calculs DFT avec projection par la methode NRT)).
• pour le formaldehyde on voit mal le rapport avec la mesomérie (qui implique une liaison sigma entre 2 "lieux" comme decrits en debut d'article). On parlerai plutot d'une polarisation de la liaison, un peu comme Li-H mais sur sigma et pi a la fois. Ce serait donc plutot un contre-exemple de mesomérie.

Humbel (d) 14 octobre 2009 à 13:08 (CEST)

Pourquoi la palette d'isomérie est-elle ici?

Cet article dit bien (à la section Conception des mésomères) que les mésomères ne sont pas isomères parce qu'aucune liaison σ (sigma) n'est brisée en passant d'une forme à l'autre. Cependant à la fin de l'article on trouve la palette Isomérie en chimie organique qui indique tous les articles sur divers types d'isomérie - y compris la mésomérie! Ceci pourrait donner la fausse impression que la mésomérie est considérée comme type d'isomérie, et je propose alors de supprimer ladite palette dans cet article. Je constate que les articles anglais, espagnol et allemand ne font pas la même erreur. Dirac66 (d) 15 juillet 2010 à 18:03 (CEST)

l'article a tort! entre deux stéréoisomères Z et E, on peut passer de l'un à l'autre sans briser de liaison sigma et pourtant étant stéréoisomères, il sont bien des isomères car tous les isomères ne sont pas des isomères de constitution!! d'ailleurs consulte isomérie qui dit que des conformères et même des rotamères en sont (des isomères) alors les mésomères le sont deux fois plutôt qu'une!! --tpa2067^(Allô...) 15 juillet 2010 à 19:00 (CEST)

Je suis d'accord en partie. J'admets que la phrase que j'ai citée et que vous avez maintenant éliminée ("sinon il s'agira d'isomères, de tautomères par exemple") était mal formulée et je suis d'accord pour sa suppression. Ceci étant dit, je crois qu'il y a une meilleure raison pourquoi les mésomères ne sont pas isomères.

En effet les isomères doivent être des espèces capables de l'existence indépendante. Autrefois, avant la spectroscopie moléculaire, ceci impliquait qu'on pouvait isoler les deux composés, ce qu'on faisait couramment pour les stéréoisomères E et Z. De nos jours on accepte aussi les preuves spectroscopiques de l'existence (même transitoire) de deux espèces dans un mélange, et donc on admet les conformères et les rotamères qui "existent" dans le sens qu'ils correspondent aux minima locaux d'énergie potentielle, et qui sont observables aux spectres (RMN par exemple).

Par contre les mésomères n'ont aucune existence indépendante. Le benzène n'existe pas (n'a pas de minimum d'énergie potentielle) dans la structure de Kekulé avec trois liaisons simples longues et trois liaisons doubles courtes; toute mesure physique indique une géométrie avec six liaisons égales, et les mésomères n'ont pas de sens sauf en combinaison. Et le spectre RMN de l'ortho-difluorobenzène n'indique pas de mélange de 2 isomères -FC-CF- et -FC=CF-, mais plutôt une seule espèce de caractère intermédiaire. C'est pour cela que les mésomères ne sont pas classés comme isomères, et donc la palette d'isomérie n'a pas de place dans cet article. Dirac66 (d) 16 juillet 2010 à 04:47 (CEST)

Dessin mêlant pour l'ion acétate

Le dessin pour l'ion acétate peut être mêlant aux lecteurs pour deux raisons:

1. l'une forme mésomère contient CH₃ et l'autre H₃C. Un débutant pourrait penser que cette différence est significative. Mieux refaire avec H₃C aux deux formes.
2. le dessin semble suggérér que la deuxième forme seule est équivalent à la troisième. Mieux mettre une parenthèse autour de la première et la deuxième, comme c'est fait pour le benzène. Dirac66 (discuter) 5 août 2014 à 01:19 (CEST)