Aminoacétone
| Aminoacétone | |
 Structure de l'aminoacétone |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-aminopropan-2-one |
| Synonymes |
aminopropanone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.236.907 |
| PubChem | 215 |
| ChEBI | 17906 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H7NO [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 73,093 8 ± 0,003 4 g/mol C 49,3 %, H 9,65 %, N 19,16 %, O 21,89 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'aminoacétone est un composé organique de formule chimique H2N–CH2–CO–CH3. C'est un métabolite issu de la dégradation de la thréonine et de la glycine qui tend à s'accumuler avec la maladie du cri du chat et la thréoninémie[2]. En effet, la thréonine est normalement oxydée en glycine et acétyl-CoA par la thréonine déshydrogénase en utilisant du NAD+, mais cette enzyme produit plutôt de l'aminoacétone lorsque le rapport de concentrations [acétyl-CoA]/[CoA] augmente, c'est-à-dire en période de jeûne ou en cas de diabète. Elle pourrait être un substrat pour l'amine primaire oxydase (EC ), conduisant à la production du méthylglyoxal, un cytotoxique[3].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Fernando Dutra, Fernanda S. Knudsen, Denise Curi et Etelvino J. H. Bechara, « Aerobic Oxidation of Aminoacetone, a Threonine Catabolite: Iron Catalysis and Coupled Iron Release from Ferritin », Chemical Research in Toxicology, vol. 14, no 9, , p. 1323-1329 (lire en ligne) DOI 10.1021/tx015526r
- (en) Michael Kazachkov et Peter H. Yu, « A novel HPLC procedure for detection and quantification of aminoacetone, a precursor of methylglyoxal, in biological samples », Journal of Chromatography B, vol. 824, nos 1-2, , p. 116-122 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.jchromb.2005.07.006
