Acide perfluorononanoïque

	Acide perfluorononanoïque
	; Structure de l'acide perfluorononanoïque
Identification
Nom UICPA	acide heptadécafluorononanoïque
No CAS	375-95-1
No ECHA	100.006.184
No CE	206-801-3
PubChem	67821
ChEBI	38397
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C9HF17O2 [Isomères];
Masse molaire	464,075 9 ± 0,007 9 g/mol ; C 23,29 %, H 0,22 %, F 69,59 %, O 6,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion	59 à 62 °C
Précautions
SGH
	; AttentionH315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

L'acide perfluorononanoïque (PFNA) est un acide carboxylique perfluoré de formule chimique C₈F₁₇COOH. Ce tensioactif fluoré synthétique stable est un polluant bioaccumulable dont on ne connaît pas de processus de dégradation naturel. Il s'agit d'un acide fort très réactif dont la base conjuguée C₈F₁₇COO⁻ (anion perfluorononanoate) forme des sels, notamment avec l'ammonium NH₄⁺. Son efficacité comme tensioactif provient de sa chaîne latérale fluorée lipophobe : il se concentre à l'interface eau-air et fait chuter la tension superficielle jusqu'à la moitié de la valeur que peuvent atteindre les tensioactifs hydrocarbonés ; les acides carboxyliques perfluorés ne sont tensioactifs qu'entre 5 et 9 atomes de carbone.

Outre l'isomère linéaire, il existe 88 isomères de constitution ramifiés possibles du PFNA^[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide perfluorononaoïque 97 %, consultée le 16 mars 2013.
↑ (en) Sierra Rayne, Kaya Forest et Ken J. Friesen, « Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C₄ through C₈ perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives », Journal of Environmental Science and Health, Part A, vol. 43, n^o 12,‎ 12 septembre 2008, p. 1391–1401 (DOI 10.1080/10934520802232030)

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] {a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide perfluorononaoïque 97 %, consultée le 16 mars 2013.

[3] (en) Sierra Rayne, Kaya Forest et Ken J. Friesen, « Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C₄ through C₈ perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives », Journal of Environmental Science and Health, Part A, vol. 43, n^o 12,‎ 12 septembre 2008, p. 1391–1401 (DOI 10.1080/10934520802232030)

[1]

[2]

[3]

Identification
Acide perfluorononanoïque

Structure de l'acide perfluorononanoïque
Nom UICPA	acide heptadécafluorononanoïque
N^o CAS	375-95-1
N^o ECHA	100.006.184
N^o CE	206-801-3
PubChem	67821
ChEBI	38397
SMILES	C(=O)(C(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9HF17O2/c10-2(11,1(27)28)3(12,13)4(14,15)5(16,17)6(18,19)7(20,21)8(22,23)9(24,25)26/h(H,27,28) Std. InChIKey : UZUFPBIDKMEQEQ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H F₁₇O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	464,075 9 ± 0,007 9 g/mol C 23,29 %, H 0,22 %, F 69,59 %, O 6,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion	59 à 62 °C^[2]
Précautions
SGH^[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier