Triclosan
| Triclosan | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5-chloro-2-(2,4-dichlorophénoxy)phénol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.020.167 |
| No CE | 222-182-2 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H7Cl3O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 289,542 ± 0,017 g/mol C 49,78 %, H 2,44 %, Cl 36,73 %, O 11,05 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 54 à 57,3 °C |
| T° ébullition | >280 °C décomposition |
| Solubilité | 10 mg·L-1 eau à 20 °C |
| Point d’éclair | 223 °C |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Attention |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3 700 mg·kg-1 rat oral 29 mg·kg-1 rat i.v. 3 900 mg·kg-1 rat s.c. 89 mg·kg-1 rat i.p. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le triclosan est un composé organochloré, proche des chlorophénols, qui possède des propriétés antifongiques et antibactériennes à large spectre. Il est aussi appelé 5-chloro-2-(2,4-dichlorophénoxy)phénol.
Utilisation
On le trouve dans des savons, des déodorants, des dentifrices, et beaucoup de produits de consommation courante sont imprégnés de triclosan : ustensiles de cuisine, jouets, literie, sacs poubelle[3]... Il diminue la contamination bactérienne sur les mains et les produits traités.
Cancérigène potentiel
La réaction du triclosan avec le chlore libre contenu dans l'eau du robinet est susceptible de produire du chloroforme, classé cancérigène potentiel 2B par l'IARC[4].
Le triclosan est aussi suspecté d'etre contaminé par des dioxines.
Perturbateur endocrinien
Le triclosan fait partie des perturbateurs endocriniens. Ce composé est suspecté, à partir d'une concentration encore méconnue, de bloquer la fabrication d'œstrogène, ce qui peut s'avérer particulièrement dangereux pour la femme enceinte, le développement cérébral et l'oxygénation du fœtus[5]. Ses effets ont aussi été observés chez les amphibiens (Rana catesbeiana, Xenopus laevis). Il a montré une toxicité chronique et aiguë chez les espèces aquatiques. En outre, le triclosan est bioaccumulatif[6].
Développement de la résistance microbienne
Le triclosan a été suspecté de causer le développement de bactéries plus résistantes. Mais aucune étude n'a pu prouver cet effet à ce jour.[non neutre] Le triclosan est le biocide qui fait l’objet du plus grand nombre d’études concernant la résistance aux antimicrobiens, notamment son action sur les bactéries et les mécanismes de résistance microbienne. Le Comité scientifique pour la sécurité des consommateurs (CSSC) en conclut qu’à ce jour, rien ne prouve que l’utilisation du triclosan entraîne une augmentation de la résistance aux antibiotiques.[réf. nécessaire] Cependant, il est trop tôt pour dire que l’exposition au triclosan ne donne jamais lieu à une résistance microbienne, car l’on ne dispose pas d’informations suffisantes pour faire une analyse exhaustive des risques[7].
Altération de l'activité du récepteur cellulaire RyR1 et des courants calciques
Les antiseptiques de type carbanilide, dont le triclosan, avaient déjà montré une action in vitro sur le récepteur 1 de la ryanodine (RyR1) et la mobilisation des ions calciques[8]. L'inhibition des courants calciques est confirmée in vivo dans les cellules musculaires striées et myocardiques des souris de laboratoire[9]. Ces études annoncent la réévaluation de la balance bénéfice-risque du triclosan chez l'être humain[10].
Voir aussi
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- Le 5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phénol – vous connaissez ? sur le site Agence Science-Presse.
- « Triclosan », PAN Pesticides Database - Chemicals
- (en) Antibacterial agent could cause pregnancy problems
- (en) Jackson J, Sutton R « Sources of endocrine-disrupting chemicals in urban wastewater, Oakland, CA » Sci. Total Environ. (2008), DOI 10.10116/j.scitotenv.2008.06.033
- Triclosan et la résistance aux antibiotiques résumé par GreenFacts d'un rapport scientifique du Comité scientifique pour la sécurité des consommateurs de la Commission européenne(CSSC)
- (en) Ki Chang Ahn, Bin Zhao, Jiangang Chen, Gennady Cherednichenko, Enio Sanmarti, Michael S. Denison, Bill Lasley, Isaac N. Pessah, Dietmar Kültz, Daniel P.Y. Chang, Shirley J. Gee, Bruce D. Hammock, « In Vitro Biologic Activities of the Antimicrobials Triclocarban, Its Analogs, and Triclosan in Bioassay Screens: Receptor-Based Bioassay Screens », Environmental Health Perspectives, vol. 116, no 9, , p. 1203-1210 (ISSN 0091-6765, PMID 18795164, DOI 10.1289/ehp.11200, lire en ligne, consulté le )
- (en) Gennady Cherednichenko, Rui Zhang, Roger A. Bannister, Valeriy Timofeyev, Ning Li, Erika B. Fritsch, Wei Feng, Genaro C. Barrientos, Nils H. Schebb, Bruce D. Hammock, Kurt G. Beam, Nipavan Chiamvimonvat, Isaac N. Pessah, « Triclosan impairs excitation–contraction coupling and Ca2+ dynamics in striated muscle », Proceedings of the National Academy of Sciences, (ISSN 0027-8424, 1091-6490[à vérifier : ISSN invalide], PMID 22891308, DOI 10.1073/pnas.1211314109, lire en ligne, consulté le )>
- AFP, « Le triclosan, un antibactérien qui ferait plus de mal que de bien », sur www.google.com/hostednews/afp/, (consulté le ) : « D'autres études animales effectuées ces dernières années sur le triclosan ont avancé, outre son effet sur le fonctionnement de la thyroïde, un risque augmenté d'allergie et de développement d'une résistance à certains antibiotiques, conduisant l'agence américaine du médicament (FDA) et l'agence américaine de protection de l'environnement (EPA) à réévaluer les risques de ce composant. »
