Acide acrylique
Acide acrylique | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | Acide propénoïque | ||
Synonymes |
Acide propénique |
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No CAS | |||
No ECHA | 100.001.071 | ||
No CE | 201-177-9 | ||
Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C3H4O2 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 72,062 7 ± 0,003 3 g/mol C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %, |
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pKa | 4,25 | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 14 °C[1] | ||
T° ébullition | 141 °C[1] | ||
Solubilité | dans l'eau : miscible[1] | ||
Masse volumique | 1,05 g·cm-3[1] | ||
T° d'auto-inflammation | 360 °C[1] | ||
Point d’éclair | 54 °C (coupelle fermée)[1] | ||
Limites d’explosivité dans l’air | 2,4–8 %vol[1] | ||
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 413 Pa[1] | ||
Point critique | 56,7 bar, 341,85 °C [3] | ||
Thermochimie | |||
ΔfH0gaz | -330 kJ/mol | ||
ΔfH0liquide | -384 kJ/mol | ||
Cp | 144 J/mol.K | ||
Propriétés électroniques | |||
1re énergie d'ionisation | 10,60 eV (gaz)[4] | ||
Cristallographie | |||
Classe cristalline ou groupe d’espace | Ibam [5] | ||
Paramètres de maille | a = 9,952 Å b = 11,767 Å |
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Volume | 726,75 Å3 [5] | ||
Précautions | |||
SGH[7] | |||
H226, H302, H312, H314, H332 et H400 |
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SIMDUT[8] | |||
Produit non classé |
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NFPA 704 | |||
Transport | |||
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Classification du CIRC | |||
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6] | |||
Écotoxicologie | |||
LogP | 0,36 (estimé)[1] | ||
Seuil de l’odorat | bas : 0,09 ppm haut : 1 ppm[9] |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'acide acrylique ou acide acroléïque ou acide prop-2-énoïque est un composé organique de formule brute C3H4O2 et de formule semi-développée CH2=CHCOOH. C'est un acide carboxylique et un alcène vinylique, et se présente comme un liquide incolore à l'odeur âcre.
Utilisation
L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques, dans les peintures acryliques et dans divers autres polyacryliques qui ont de multiples usages.
Production
L'acide acrylique est produit à partir du propylène, un sous-produit issu du raffinage du pétrole.
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.
la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylène s'effectue en présence de nickel carbonyle:
4C2H2 + Ni(CO)4 + 4H2O + 2HCl → 4 CH2 = CH - COOH + NiCl2 + H2.
Voir aussi
Références
- ACIDE ACRYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- « Acroleic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le )
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Numéro index règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- « Acide acrylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- « Acrylic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )