Caprolactame
Caprolactame | ||
Identification | ||
---|---|---|
Nom UICPA | Azacycloheptan-2-one | |
Synonymes |
Hexahydro-2H-azépin-2-one |
|
No CAS | ||
No ECHA | 100.003.013 | |
No CE | 203-313-2 | |
FEMA | 4235 | |
Apparence | cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques.[1] | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C6H11NO [Isomères] |
|
Masse molaire[2] | 113,157 6 ± 0,006 1 g/mol C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %, |
|
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 70 °C[1] | |
T° ébullition | 267 °C[1] | |
Solubilité | 4 560 g·L-1(eau) | |
Masse volumique | (eau = 1) : 1.02[1] | |
T° d'auto-inflammation | 375 °C[1] | |
Point d’éclair | 125 °C (coupelle ouverte)[1] | |
Limites d’explosivité dans l’air | en volume % dans l'air : 1.4-8[1] | |
Pression de vapeur saturante | à 25 °C : 0,26 Pa[1] | |
Précautions | ||
SGH[4] | ||
H302, H315, H319, H332 et H335 |
||
SIMDUT[5] | ||
D1A, D2B, |
||
Classification du CIRC | ||
Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme[3] | ||
Écotoxicologie | ||
LogP | -0,19[1] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier |
Le caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle.Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6 .
synthèse
On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann:
Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau.
Notes et références de l'article
- CAPROLACTAME, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Numéro index règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009