Carbamate
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Les carbamates ou uréthanes sont une famille de composés organiques porteur d'une fonction R-HN-(C=O)O-R'. Il s'agit en fait des esters substitués de l'acide carbamique ou d'un amide substitué.
Carbamate en biochimie
Le groupe fonctionnel carbamate peut être formé lorsqu'une molécule de dioxyde de carbone ou un dérivé carbonate réagit avec la terminaison amino d'une chaîne de peptides ou le groupe aminé d'un acide aminé, y ajoutant un groupe COO− et libérant un cation (H+ ion).
"R" indique le radical d'atomes attachés à l'autre extrémité de la molécule d'azote du groupe amino.
Utilisation comme groupes de protection
La formation de carbamate est une alternative pour protéger une fonction amine à l'aide des groupes protecteurs :
- Carbobenzyloxy (Cbz)
- ter-Butyloxycarbonyl (Boc)
- 9-Fluorenylméthyloxycarbonyl (Fmoc)
Quelques exemples de carbamates naturels
Exemples de carbamates industriels
Parmi les carbamates, on peut citer :
- des produits phytopharmaceutiques (pesticides) comme :
- Aldicarbe
- Carbofuran
- Furadan
- Fenoxycarbe
- Carbaryl
- Sevin
- Éthienocarb
- Fénobucarb.
- des matières plastiques comme les polyuréthanes (polymères élastomères)
- des produits pharmaceutiques comme :
- Meprobamate
- Emylcamate
- Carisoprodol
- Mebutamate
- Phenprobamate
- Tybamate
