Acide acrylique
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| Acide acrylique | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | acide propènoïque | ||
| Synonymes |
Acide propénique |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.001.071 | ||
| No CE | 201-177-9 | ||
| Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H4O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 72,062 7 ± 0,003 3 g/mol C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %, |
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| pKa | 4,25 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 14 °C[1] | ||
| T° ébullition | 141 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau : miscible[1] | ||
| Masse volumique | (eau = 1) : 1.05[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 360 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 54 °C (c.f.)[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | en volume % dans l'air : 2.4-8[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 413 Pa[1] | ||
| Thermochimie | |||
| ΔfH0gaz | -330 kJ/mol | ||
| ΔfH0liquide | -384 kJ/mol | ||
| Cp | 144 J/mol.K | ||
| Précautions | |||
| SGH[4] | |||
    Danger |
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| SIMDUT[5] | |||
Produit non classé |
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| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3] | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0.36 (estimé)[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'acide acrylique ou acide acroléïque ou acide prop-2-ènoïque est un composé organique de formule brute C3H4O2 et de structure moléculaire:
Ce qui peut se résumer par CH2=CHCOOH. C'est un acide carboxylique, un liquide incolore à l'odeur âcre.
Utilisation
L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques et dans les peintures acryliques.
Production
L'acide acrylique est produit à partir du propylène, un sous-produit issu du raffinage du pétrole.
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.
la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylène s'effectue en présence de nickel carbonyle:
4C2H2 + Ni(Co)4 + 4H2O + 2HCl → 4 CH2 = CH - COOH + NiCl2 + H2.
Voir aussi
Références
- ACIDE ACRYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Acide acrylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
