Alcool (chimie)

Réactions

Réaction de substitution nucléophile

Les alcools peuvent subir une substitution nucléophile dans laquelle le groupe hydroxyle est remplacé par un autre radical nucléophile.

Transformation en éther-oxyde

Synthèse de Williamson

Passage de l'alcool aux halogénoalcanes

À partir d'un hydracide

Réaction

L'alcool réagit avec un hydracide (chlorure, bromure, fluorure ou iodure d'hydrogène) pour former un halogénoalcane :

R-OH + H-X → R-X + H₂O, X représentant l'halogène Cl, Br, I ou F

Il s'agit de la réaction inverse de la réaction d'hydrolyse des dérivés halogénés.

Propriétés

• la réaction est lente et réversible ;
• elle est favorisée dans le sens direct si l'hydracide est concentré et en excès, dans l'autre sens en cas d'excès d'eau, et en milieu basique ;
• sa stéréochimie dépend du mécanisme réactionnel et donc de la classe de l'alcool ;
• elle est plus ou moins lente et plus ou moins limitée en fonction de :
  • la classe de l'alcool : R^IOH < R^IIOH < R^IIIOH (« < » signifie « réagit moins vite et de façon plus limitée que »)
  • la nature de l'hydracide : HF << HCl < HBr < HI (en pratique HF n'est pas utilisé, la réaction est beaucoup trop lente).

Mécanismes

Selon la classe de l'alcool, des mécanismes limites sont envisageables :

• un alcool primaire (donc peu encombré stériquement) réagira selon un

Exemples

• Les mono-alcools :
  • le méthanol, CH₃(OH), dérivé du méthane ;
  • l'éthanol, CH₃-CH₂(OH), dérivé de l'éthane ;
  • les deux isomères du propanol, C₃H₈O, dérivé du propane ;
  • les quatre isomères du butanol, C₄H₁₀O, dérivé du butane ;
  • les huit isomères du pentanol, C₅H₁₂O, dérivé du pentane ;
  • les dix-sept isomères de l'hexanol, C₆H₁₄O, dérivé de l'hexane ;
  • les isomères de l'heptanol comme l'heptan-1-ol, C₇H₁₆O, dérivé de l'heptane ;
  • les alcools gras ayant au moins 8 atomes de carbone ;
• les diols :
  • l'éthylène glycol (ou éthan-1,2-diol), CH₂(OH)-CH₂(OH) ;
• les polyalcools :
  • le glycérol (ou propan-1,2,3-triol), CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH) ;
• les aminoalcools : composés organiques qui contiennent à la fois un groupe fonctionnel amine et un groupe fonctionnel alcool ;
• les aldols : composés organiques qui contiennent un groupe aldéhyde et un groupe alcool ;
• les cétols et les acyloïnes : composés organiques qui contiennent un groupe cétone et un groupe alcool.

Toxicité

L'éthanol est une substance psychotrope toxique voire mortelle en grande quantité, même en quantité modérée en cas de consommation régulière (voir alcoolisme).

Les autres alcools sont généralement beaucoup plus toxiques car :

• leur élimination est plus longue ;
• leur élimination conduit à des dégâts rénaux ;
• leur élimination produit des substances toxiques (par exemple, le foie dégrade le méthanol en formaldéhyde qui provoque la cécité ou la mort).

Leur ingestion est considérée comme une urgence médicale.

Voir aussi

Articles connexes

• Alcool  et corps humain
  • Boisson alcoolisée
  • Alcoolisme
• Chimie organique
  • Alcane • Alcène • Ester
  • Groupement hydroxyle • Nucléophile • Acide
  • Oxydation d'un alcool
• Test de Lucas
• Thiol
• Sélénol

Liens externes

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