Carbamate
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Les carbamates ou uréthanes sont une famille de composés organiques porteur d'une fonction R-HN-(C=O)O-R'. Il s'agit en fait des esters substitués de l'acide carbamique ou d'un amide substitué.
Carbamate en biochimie
Le groupe fonctionnel carbamate peut être formé lorsqu'une molécule de dioxyde de carbone ou un dérivé carbonate réagit avec la terminaison amino d'une chaîne de peptides ou le groupe aminé d'un acide aminé, y ajoutant un groupe COO− et libérant un proton (ion H+).
"R" indique le radical d'atomes attachés à l'autre extrémité de la molécule d'azote du groupe amino.
Utilisation comme groupes de protection
La formation de carbamate est une alternative pour protéger une fonction amine à l'aide des groupes protecteurs :
- Carboxybenzyl (Cbz)
- ter-Butyloxycarbonyl (Boc)
- 9-fluorénylméthyloxycarbonyl (Fmoc)
Quelques exemples de carbamates naturels
Dans l'hémoglobine, les groupes carbamates se forment lorsque les molécules de dioxyde de carbone se lient aux terminaux aminés des chaînes de globine. Cela aide à stabiliser la protéine lorsqu'elle devient désoxyhémoglobine et augmente la probabilité de libération de molécules d'oxygène restantes liées à la protéine.
Texte anglais à traduire :
Ribulose 1,5-biphosphate carboxylase/oxygenase (the enzyme required to fix a carbon dioxide molecule at the start of the Calvin Cycle) also requires the formation of a carbamate to function. At the active site of the enzyme, a Mg2+ ion is bound to a glutamate residue, an aspartate residue and a lysine carbamate, which hold the ion in place. The carbamate is formed when an uncharged lysine side chain near the ion reacts with a carbon dioxide molecule from the air (not the substrate carbon dioxide molecule), which then renders it charged, and so therefore able to bind the Mg2+ ion.
Une variété d'insecticides contient le groupe fonctionnel carbamate .
Exemples de carbamates industriels
Parmi les carbamates, on peut citer :
- des produits phytopharmaceutiques (pesticides) comme :
- Aldicarbe
- Carbofuran
- Furadan
- Fenoxycarbe
- Carbaryl
- Éthienocarb
- Fénobucarb.
- des matières plastiques comme les polyuréthanes (polymères élastomères)
- des produits pharmaceutiques comme :
Carbamate (pharmacie) et dépendance
Les carbamates peuvent également entraîner une dépendance, proche de celle des barbituriques. Cette famille de médicaments, particulièrement banalisée en France, entraîne des risques importants en cas d’intoxication aiguë. La dépendance est forte, le syndrome de sevrage potentiellement grave avec, comme pour les barbituriques ou l’alcool, une possible évolution fatale en l’absence de prise en charge médicale[1].
