Amine (chimie)
Pour les articles homonymes, voir Amine.
Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont certains hydrogènes ont été remplacés par un groupement carboné. Si l'un des carbones liés à l'atome d'azote fait partie d'un groupement carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. Découvertes en 1849, par Wurtz les amines furent initialement appelées alcaloïdes artificiels.
On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon que l'on a un, deux ou trois hydrogènes substitués.
| Amine primaire | Amine secondaire | Amine tertiaire |
|---|---|---|
 |
 |
 |
Par exemple, la triméthylamine est une amine tertiaire, de formule N(CH3)3.
Nomenclature
Si le groupement amine est prioritaire, la molécule comprend le suffixe -amine. Sinon, elle possède le préfixe amino-.
On les nomme comme des alcanamines substituées sur l'atome N : ainsi la triméthylamine (ancienne nomenclature) est la N,N-diméthylméthanamine (nom systématique IUPAC)
Synthèses
Typiquement, les amines sont obtenues par alkylation d'amines de rang inférieur. En alkylant l'ammoniac, on obtient des amines primaires, qui peuvent être alkylées en amines secondaires puis amines tertiaires. L'alkylation de ces dernières permet d'obtenir des sels d'ammonium quaternaire.
D'autre méthodes existent :
- Les amines primaires peuvent être obtenues par réduction d'un groupement azoture.
- Les amines peuvent aussi être obtenues par la réduction d'un amide, à l'aide d'un hydrure.
- L'amination réductrice permet l'obtention d'amines substituées à partir de composés carbonylés (aldéhydes ou cétones).
- Les amines primaires peuvent être obtenues par la réaction de Gabriel.
Propriétés
J'ai violé ta soeur.
Types d'amines
En plus des amines primaires, secondaires ou tertiaires, on distingue les amines aliphatiques des amines aromatiques.
Les amines aromatiques présentent un ou plusieurs groupement phényle, qui rend difficile leur solubilité dans l'eau et dans le mucus nasal, ce groupement étant encombrant et apolaire. C'est pourquoi ces molécules n'ont pas d'odeur.
Les amines aliphatiques ont une structure linéaire ou ramifiée, et dégagent une odeur très forte. La cadavérine et la putrescine, par exemple, sont présentes dans la mauvaise haleine et dans l'urine.
Les amines en milieu de travail (ressource externe)
Pendant que tu lit ces lignes , je fist ta mere.
Bibliographie
- Ose me regarde rencor euen seul fois, et je baise ta fill edes quelle a 2 semaine ptit eculer d emedeux.
