« Hétérocycle » : différence entre les versions

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Carbocycle de la pyridine : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est de l'azote (N) et les cinq autres du carbone.

Les hétérocycles forment une classe de composés organiques comportant un cycle constitué d'atomes d'au moins deux éléments différents^[1]. Il s'agit généralement de carbone et d'un hétéroatome comme l'oxygène, l'azote, le phosphore, le soufre, etc. Un très grand nombre de substances naturelles et de médicaments sont des hétérocycles. Approximativement deux tiers des publications en chimie concernent de près ou de loin les hétérocycles^{[réf. nécessaire]}.

Historique

1820 : Découverte du naphtalène par Garden
1833 : Découverte du pyrrole et de la quinoléine par Friedrich Runge
1851 : Découverte de la pyridine par Thomas Anderson
1882 : Découverte du furane par Heinrich Limpricht
1882 : Découverte du thiophène par Victor Meyer
1884 : Découverte de la purine par Hermann Emil Fischer
1912 : Découverte de la thiamine par Casimir Funk

Hétérocycles saturés

Les hétérocycles saturés ne comportent que des liaisons simples. On trouve dans ce groupe les époxydes, les pipéridines, les oxanes, etc.

Hétérocycles insaturés

Les hétérocycles insaturés possèdent une insaturation (en plus du cycle), c'est-à-dire au moins une liaison double dans leur cycle.

Parmi les hétérocycles insaturés, on trouve les hétérocycles aromatiques, qui possèdent une alternance formelle de liaisons simples et doubles et respectent la règle de Hückel. Les hétérocycle aromatiques les plus simples sont le pyrrole, le thiophène, le furane et la pyridine. Les bases de l'ADN et de l'ARN sont également constitués d'hétérocycles aromatiques : adénine, cytosine, guanine, thymine, uracile.

Nomenclature

Article détaillé : Nomenclature des hétérocycles.

En nomenclature systématique, le nom d'un hétérocycle est formé à partir du nom du carbocycle correspondant auxquel on ajoute un préfixe pour identifier l'hétéroatome : oxa- pour l'oxygène, thia- pour le soufre et aza- pour l'azote.

Bibliographie

(fr) David T. Davies, Chimie des hétérocycles aromatiques, DeBoeck Université, 1997, (ISBN 2-7445-0031-3)
(en) John A. Joules (G.F. Smith) et Keith Miles, Heterocyclic Chemistry, 4th ed., Blackwell Publishing, 2000, (ISBN 0-6320-5453-0)
(en) Leo A. Paquette, Principles of Modern Heterocyclic Chemistry, Benjamin, 1968

Voir aussi

Articles connexes

Portail de la chimie

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↑ (en) « Heterocyclic compounds », sur IUPAC Gold book (consulté le 27 octobre 2013) : « Cyclic compounds having as ring members atoms of at least two different elements »

[1] (en) « Heterocyclic compounds », sur IUPAC Gold book (consulté le 27 octobre 2013) : « Cyclic compounds having as ring members atoms of at least two different elements »

[1]

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 [[Image:Pyridin.svg|thumb|150px|[[Carbocycle]] de la [[pyridine]] : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est de l'[[azote]] (N) et les cinq autres du [[carbone]].]]
-Les '''hétérocycles''' sont une classe de composés chimiques dans lesquels un [[atome]] ou plus d'un [[carbocycle]] est remplacé par un [[hétéroatome]] comme l'[[oxygène]], l'[[azote]], le [[phosphore]], le [[soufre]], etc. Les hétérocycles les plus courants contiennent de l'azote ou de l'oxygène. Un très grand nombre de substances naturelles et de médicaments sont des hétérocycles. Approximativement deux tiers des publications en [[chimie]] concernent de près ou de loin les hétérocycles.
+Les '''hétérocycles''' forment une classe de [[Composé chimique organique|composés organiques]] comportant un [[Composé cyclique|cycle]] constitué d'[[atome]]s d'au moins deux [[Élément chimique|éléments]] différents<ref>{{Lien web |langue=en |auteur= |url=http://goldbook.iupac.org/H02889.html |titre=Heterocyclic compounds |site=[[Union internationale de chimie pure et appliquée|IUPAC]] Gold book |citation=Cyclic compounds having as ring members atoms of at least two different elements |consulté le=27 octobre 2013}}</ref>. Il s'agit généralement de [[carbone]] et d'un [[hétéroatome]] comme l'[[oxygène]], l'[[azote]], le [[phosphore]], le [[soufre]], etc. Un très grand nombre de substances naturelles et de médicaments sont des hétérocycles. Approximativement deux tiers des publications en [[chimie]] concernent de près ou de loin les hétérocycles{{refnec}}.
 ==Historique==
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 *1912 : Découverte de la [[thiamine]] par Casimir Funk
+== Hétérocycles saturés ==
-==Nomenclature==
+Les hétérocycles saturés ne comportent que des liaisons simples. On trouve dans ce groupe les [[Oxyde d'éthylène|époxydes]], les [[pipéridine]]s, les [[oxane]]s, etc.
-{{Article détaillé|Nomenclature des hétérocycles}}
+== Hétérocycles insaturés ==
-Les hétérocycles sont des dérivés du carbocycle correspondant auxquels on ajoute le préfixe : '''oxa-''' pour l'oxygène, '''thia-''' pour le soufre et '''aza-''' pour l'azote, pour identifier l'hétéroatome présent.
+Les hétérocycles insaturés possèdent une [[Composé insaturé|insaturation]] (en plus du cycle), c'est-à-dire au moins une [[liaison double]] dans leur cycle.
+Parmi les hétérocycles insaturés, on trouve les hétérocycles [[Composé aromatique|aromatiques]], qui possèdent une alternance  formelle de liaisons simples et [[Liaison double|doubles]] et respectent la [[règle de Hückel]]. Les hétérocycle aromatiques les plus simples sont le [[pyrrole]], le [[thiophène]], le [[furane]] et la [[pyridine]]. Les bases de l'[[Acide désoxyribonucléique|ADN]] et de l'[[Acide ribonucléique|ARN]] sont également constitués d'hétérocycles aromatiques : [[adénine]], [[cytosine]], [[guanine]], [[thymine]], [[uracile]].
-==Exemples ==
+== Nomenclature ==
-Les hétérocycles peuvent être classés en deux grandes catégories :
+{{Article détaillé|Nomenclature des hétérocycles}}
-# hétérocycles insaturés (parmi lesquels on trouve les hétérocycles aromatiques) ;
+En nomenclature systématique, le nom d'un hétérocycle est formé à partir du nom du carbocycle correspondant auxquel on ajoute un préfixe pour identifier l'hétéroatome : '''oxa-''' pour l'oxygène, '''thia-''' pour le soufre et '''aza-''' pour l'azote.
-# hétérocycles saturés.
-;Hétérocycle insaturés
-Les hétérocycles insaturés sont les hétérocycle possédant une insaturation, c'est-à-dire, outre le cycle, possède au moins une [[liaison double]] dans leur cycle.
-Parmi les hétérocycles insaturés, on trouve les [[Composé aromatique |hétérocycles aromatiques]], qui possèdent eux exactement 4n+2 électrons pi. De très nombreux hétérocycles aromatiques existent.
-Les plus simples sont le [[pyrrole]], le [[thiophène]], le [[furane]] et la [[pyridine]].
-Cependant, certains sont aussi présents dans les composés naturels. Les bases de l'[[Acide désoxyribonucléique|ADN]] et de l'[[Acide ribonucléique|ARN]] sont ainsi constitués d'hétérocycles aromatiques : [[adénine]], [[cytosine]], [[guanine]], [[thymine]], [[uracile]].
-;Hétérocycles saturés
-Les hétérocycles sont des hétéorcycles ne possédant pas de liaison double : ils sont totalement hydrogénés. On trouve dans ce groupe entre autres les [[Oxyde d'éthylène|époxydes]], les [[pipéridine]]s, les [[oxane]]s, etc.
 == Bibliographie ==