« Polymérisation par ouverture de cycle » : différence entre les versions
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Il n'y a pas que les mécanisme cationiques et anioniques. Et c'est faux de dire que ce sont les plus utilisés.Il y en a énormément d'articles décrivant les mécanismes par coordination-insertion et organique, de + en + même depuis les années 80-90. |
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[[Fichier:Polyamide-6-Production V.1.svg|thumb|Polymérisation par ouverture de cycle du [[caprolactame]] pour donner le [[polyamide 6]].]] |
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La '''polymérisation par ouverture de cycle''' est une [[polymérisation]] durant laquelle un [[monomère]] [[Composé cyclique|cyclique]] conduit à une [[Motif de répétition|unité monomère]] qui est acyclique ou contient moins de cycles que le monomère<ref>Glossaire des termes de base en science des polymères selon l'[[Union internationale de chimie pure et appliquée|IUPAC]] 1996 : http://www.gfp.asso.fr/ressources-documentaires/glossaire</ref>. |
La '''polymérisation par ouverture de cycle''' (Ring-Opening Polymerization en anglais, soit ROP) est une [[polymérisation]] durant laquelle un [[monomère]] [[Composé cyclique|cyclique]] conduit à une [[Motif de répétition|unité monomère]] qui est acyclique ou contient moins de cycles que le monomère<ref>Glossaire des termes de base en science des polymères selon l'[[Union internationale de chimie pure et appliquée|IUPAC]] 1996 : http://www.gfp.asso.fr/ressources-documentaires/glossaire</ref>. |
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Plusieurs mécanismes de polymérisation par ouverture de cycle existent: |
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La polymérisation par ouverture de cycle est une forme de [[polymérisation en chaîne]] qui a lieu généralement par [[Polymérisation en chaîne#Polymérisation ionique|polymérisation ionique]]. Quand le site actif de la chaîne de propagation est un [[carbocation]], la polymérisation sera nommée '''[[polymérisation cationique]] par ouverture de cycle'''. Quand ce site actif est un [[carbanion]], la polymérisation sera nommée '''[[polymérisation anionique]] par ouverture de cycle'''. C'est le cas du polyéthylène glycol. |
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- le mécanisme [[Polymérisation cationique|cationique]]: quand le site actif de la chaîne de propagation est un [[carbocation]], |
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- le mécanisme [[Polymérisation anionique|anionique]] : quand le site actif est un [[carbanion]], |
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- le mécanisme par coordination-insertion, qui fait appel à un amorceur de type organométallique. Ce mécanisme implique la coordination de la liaison « C=O » à la liaison « C-atome métallique » de l’amorceur, suivie de l’insertion de cette même liaison au niveau de la liaison « oxygène-métal » par rupture de la liaison « C-O » endocyclique, |
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le mécanisme organique , où l'amorceur est une espèce organique. Selon le mode d’activation mis en jeu. Il peut s’agir d’un mécanisme : |
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- basique : il y a activation de l’alcool amorçant ou propageant |
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- nucléophile : il y a activation du monomère et ouverture de cycle |
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- bifonctionnel : il y a activation de l’alcool et du monomère |
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- acide : il y a activation du monomère |
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Exemple de polymères formés par ouverture de cycle : |
Exemple de polymères formés par ouverture de cycle : |
Version du 9 septembre 2013 à 15:27
La polymérisation par ouverture de cycle (Ring-Opening Polymerization en anglais, soit ROP) est une polymérisation durant laquelle un monomère cyclique conduit à une unité monomère qui est acyclique ou contient moins de cycles que le monomère[1].
Plusieurs mécanismes de polymérisation par ouverture de cycle existent:
- le mécanisme cationique: quand le site actif de la chaîne de propagation est un carbocation,
- le mécanisme anionique : quand le site actif est un carbanion,
- le mécanisme par coordination-insertion, qui fait appel à un amorceur de type organométallique. Ce mécanisme implique la coordination de la liaison « C=O » à la liaison « C-atome métallique » de l’amorceur, suivie de l’insertion de cette même liaison au niveau de la liaison « oxygène-métal » par rupture de la liaison « C-O » endocyclique,
le mécanisme organique , où l'amorceur est une espèce organique. Selon le mode d’activation mis en jeu. Il peut s’agir d’un mécanisme :
- basique : il y a activation de l’alcool amorçant ou propageant
- nucléophile : il y a activation du monomère et ouverture de cycle
- bifonctionnel : il y a activation de l’alcool et du monomère
- acide : il y a activation du monomère
Exemple de polymères formés par ouverture de cycle :
Famille de polymère | Monomère cyclique | Exemple de polymère | Exemple de monomère |
---|---|---|---|
Polyamides | Lactames | PA 6 : Polycaprolactame | Caprolactame |
PA 12: Polylauroamide | Lauryllactam | ||
Polyesters | Lactones | PCL : Polycaprolactone | Caprolactone |
PLA : Acide polylactique (polylactide) | Lactide | ||
PHB : Poly-β-hydroxybutyrate | β-butyrolactone | ||
Polyéthers | Éthers cycliques | PEG : Polyéthylène glycol | Oxyde d'éthylène |
PPG : Polypropylène glycol | Oxyde de 1,3-propylène | ||
PTMG : Polytétraméthylène glycol | Tétrahydrofurane | ||
Polyalcadiènes | Cycloalcènes | Polyacétylène | Cyclooctatétraène |
Références
- Glossaire des termes de base en science des polymères selon l'IUPAC 1996 : http://www.gfp.asso.fr/ressources-documentaires/glossaire
Voir aussi