Acide acrylique

Acide acrylique
Identification
Nom UICPA	Acide propénoïque
Synonymes	Acide propénique
No CAS	79-10-7
No ECHA	100.001.071
No CE	201-177-9
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule	C3H4O2  [Isomères]
Masse molaire	72,062 7 ± 0,003 3 g/mol C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
pKa	4,25
Propriétés physiques
T° fusion	14 °C
T° ébullition	141 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Paramètre de solubilité δ	24,6 MPa1/2 (25 °C)
Masse volumique	1,05 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	360 °C
Point d’éclair	54 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	2,4–8 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 413 Pa
Point critique	56,7 bar, 341,85 °C
Thermochimie
ΔfH0gaz	-330 kJ/mol
ΔfH0liquide	-384 kJ/mol
Cp	144 J/mol.K équation : $C_{P}=(7.755)+(2.9386E-1)\times T+(-2.0878E-4)\times T^{2}+(7.1591E-8)\times T^{3}+(-9.0960E-12)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 250 à 1 500 K. Valeurs calculées : 78,636 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 250 −23,15 69 254 961 333 59,85 84 991 1 179 375 101,85 92 188 1 279 416 142,85 98 752 1 370 458 184,85 105 026 1 457 500 226,85 110 870 1 539 541 267,85 116 184 1 612 583 309,85 121 249 1 683 625 351,85 125 953 1 748 666 392,85 130 219 1 807 708 434,85 134 276 1 863 750 476,85 138 036 1 915 791 517,85 141 439 1 963 833 559,85 144 671 2 008 875 601,85 147 664 2 049 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 916 642,85 150 372 2 087 958 684,85 152 945 2 122 1 000 726,85 155 330 2 155 1 041 767,85 157 493 2 185 1 083 809,85 159 554 2 214 1 125 851,85 161 474 2 241 1 166 892,85 163 224 2 265 1 208 934,85 164 903 2 288 1 250 976,85 166 480 2 310 1 291 1 017,85 167 933 2 330 1 333 1 059,85 169 342 2 350 1 375 1 101,85 170 683 2 369 1 416 1 142,85 171 935 2 386 1 458 1 184,85 173 169 2 403 1 500 1 226,85 174 361 2 420
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,60 eV (gaz)
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	Ibam
Paramètres de maille	a = 9,952 Å b = 11,767 Å c = 6,206 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 8
Volume	726,75 Å3
Précautions
SGH
Danger H226, H302, H312, H314, H332 et H400 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
SIMDUT
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
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Transport
-    2218    Numéro ONU : 2218 : ACIDE ACRYLIQUE STABILISÉ
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	0,36 (estimé)
Seuil de l’odorat	bas : 0,09 ppm haut : 1 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide acrylique ou acide acroléïque ou acide prop-2-énoïque est un composé organique de formule brute C₃H₄O₂ et de formule semi-développée CH₂=CHCOOH. C'est un acide carboxylique et un alcène vinylique, et se présente comme un liquide incolore à l'odeur âcre.

Utilisation

L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques, dans les peintures acryliques et dans divers autres polyacryliques qui ont de multiples usages.

Production

L'acide acrylique est produit à partir du propylène, un sous-produit issu du raffinage du pétrole.
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylène s'effectue en présence de nickel carbonyle:

4C₂H₂ + Ni(CO)₄ + 4H₂O + 2HCl → 4 CH₂ = CH - COOH + NiCl₂ + H₂.

Voir aussi

• Acrylate
• Liste d'acides