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Le '''docétaxel''', [[substance active (médicament)|substance active]] aux propriétés anticancéreuses, est un [[alcaloïde]] obtenu par hémi-synthèse à partir d'une molécule extraite des feuilles de l'[[If (botanique)|if européen (''Taxus baccata'')]] . Cet prouesse chimique a été réalisée en 1989 à [[Institut de chimie des substances naturelles]] de [[Gif-sur-Yvette]], alors dirigé par [[Pierre Potier]], à qui sera décerné la [[médaille d'or du CNRS|médaille d'or]] du [[Centre national de la recherche scientifique|CNRS]] en 1998.
Le '''docétaxel''', [[substance active (médicament)|substance active]] aux propriétés anticancéreuses, est un [[alcaloïde]] obtenu par hémi-synthèse à partir d'une molécule extraite des feuilles de l'[[If (botanique)|if européen (''Taxus baccata'')]].
== Molécule d'hémi-synthèse ==
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Le docétaxel est un analogue du [[paclitaxel]], de structure voisine mais avec une activité doublée. Il en diffère surtout par sa toxicité et son efficacité antitumorale. Comme lui, il stabilise les [[microtubule]]s en inhibant leur [[dépolymérisation]] par liaison stable à la [[tubuline]] et entraîne un blocage de la [[mitose]]. Il est utilisé à la dose de {{unité|100|mg/m|2}} toutes les 3 semaines par voie intra-veineuse, en perfusion d’une heure. Il existe une toxicité pour la [[moëlle osseuse]] (baisse des [[leucocytes]] et des [[thrombocytes]]) avec de possibles réactions d’[[hypersensibilité (allergies)|hypersensibilité]]. On peut également constater des [[œdème]]s et [[épanchement]]s par rétention d'eau et des troubles neurologiques. Il est efficace pour d'assez nombreuses [[tumeur]]s. Il a surtout été employé à ses débuts pour traiter les [[cancer du sein|cancers du sein]] métastatiques<ref name="Martin 2005"/> ou non<ref name="Martín 2010"/>, résistants aux [[anthracyclines]] ou en rechute, puis plus tard dans les [[cancer du poumon]] et de la [[cancer de la prostate|prostate]].
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Belgique et France : réservé à l'usage hospitalier. <!--Suisse et autres pays aussi, j'imagine-->
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{{Palette|Agents anticancéreux intracellulaires}}
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Version du 2 avril 2013 à 23:57

Docétaxel
Image illustrative de l’article Docétaxel
Identification
No CAS 114977-28-5
No ECHA 100.129.246
No CE « Docétaxel » dans L'Encyclopédie canadienne, Historica Canada, 1985–.
Code ATC L01CD02
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C43H53NO14  [Isomères]
Masse molaire[1] 807,879 2 ± 0,042 5 g/mol
C 63,93 %, H 6,61 %, N 1,73 %, O 27,73 %,
Propriétés physiques
fusion 232 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le docétaxel, substance active aux propriétés anticancéreuses, est un alcaloïde obtenu par hémi-synthèse à partir d'une molécule extraite des feuilles de l'if européen (Taxus baccata).

Molécule d'hémi-synthèse

Le docétaxel est un alcaloïde obtenu par hémi-synthèse en 1989 à partir d'une molécule extraite des feuilles de l'if européen (Taxus baccata) à Institut de chimie des substances naturelles de Gif-sur-Yvette, alors dirigé par Pierre Potier, à qui sera décerné la médaille d'or du CNRS en 1998[réf. souhaitée].

Le docétaxel est un analogue du paclitaxel, de structure voisine mais avec une activité doublée. Il en diffère surtout par sa toxicité et son efficacité antitumorale. Comme lui, il stabilise les microtubules en inhibant leur dépolymérisation par liaison stable à la tubuline et entraîne un blocage de la mitose. Il est utilisé à la dose de 100 mg/m2 toutes les 3 semaines par voie intra-veineuse, en perfusion d’une heure. Il existe une toxicité pour la moëlle osseuse (baisse des leucocytes et des thrombocytes) avec de possibles réactions d’hypersensibilité. On peut également constater des œdèmes et épanchements par rétention d'eau et des troubles neurologiques. Il est efficace pour d'assez nombreuses tumeurs. Il a surtout été employé à ses débuts pour traiter les cancers du sein métastatiques[2] ou non[3], résistants aux anthracyclines ou en rechute, puis plus tard dans les cancer du poumon et de la prostate.

Formes commerciales

Docétaxel
Informations générales
Princeps
  • Taxotere (Belgique, France, Suisse)
Classe Agent chimiothérapeutique
Identification
No CAS 114977-28-5 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.129.246
Code ATC L01CD02
DrugBank et DB01248 01248 et DB01248 Voir et modifier les données sur Wikidata

Belgique et France : réservé à l'usage hospitalier.

Source

Liens externes

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Martin M, Pienkowski T, Mackey J et al. « Adjuvant docetaxel for node-positive breast cancer » N Engl J Med. 2005;352:2302-13.
  3. (en) Martín M, Seguí MA, Antón A et al. « Adjuvant docetaxel for high-risk, node-negative breast cancer » N Engl J Med. 2010;363:2200-10.