« Acide acrylique » : différence entre les versions

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<!-- Données pharmacocinétiques -->
<!-- Données pharmacocinétiques -->

Version du 27 janvier 2013 à 00:06

Cet article est une ébauche concernant les composés organiques.

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Acide acrylique
Image illustrative de l’article Acide acrylique
Image illustrative de l’article Acide acrylique
Identification
Nom UICPA Acide propénoïque
Synonymes

Acide propénique

No CAS 79-10-7
No ECHA 100.001.071
No CE 201-177-9
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C3H4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 72,062 7 ± 0,003 3 g/mol
C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
pKa 4,25
Propriétés physiques
T° fusion 14 °C[1]
T° ébullition 141 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 1,05 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 360 °C[1]
Point d’éclair 54 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,4–8 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 413 Pa[1]
Point critique 56,7 bar, 341,85 °C [3]
Thermochimie
ΔfH0gaz -330 kJ/mol
ΔfH0liquide -384 kJ/mol
Cp 144 J/mol.K
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,60 eV (gaz)[5]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Ibam [6]
Paramètres de maille a = 9,952 Å

b = 11,767 Å
c = 6,206 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °
Z = 8 [6]

Volume 726,75 Å3 [6]
Précautions
SGH[8]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H226, H302, H312, H314, H332 et H400
SIMDUT[9]

Produit non classé
NFPA 704
Transport
-
   2218   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]
Écotoxicologie
LogP 0,36 (estimé)[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,09 ppm
haut : 1 ppm[10]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L'acide acrylique ou acide acroléïque ou acide prop-2-énoïque est un composé organique de formule brute C3H4O2 et de formule semi-développée CH2=CHCOOH. C'est un acide carboxylique et un alcène vinylique, et se présente comme un liquide incolore à l'odeur âcre.

Utilisation

L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques, dans les peintures acryliques et dans divers autres polyacryliques qui ont de multiples usages.

Production

L'acide acrylique est produit à partir du propylène, un sous-produit issu du raffinage du pétrole.
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylène s'effectue en présence de nickel carbonyle:

4C2H2 + Ni(CO)4 + 4H2O + 2HCl → 4 CH2 = CH - COOH + NiCl2 + H2.

Voir aussi

Références

  1. ↑ a b c d e f g h i et j ACIDE ACRYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  5. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  6. ↑ a b et c « Acroleic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le )
  7. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  8. ↑ Numéro index 607-061-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. ↑ « Acide acrylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  10. ↑ « Acrylic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
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