« Benzyle » : différence entre les versions

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Structure du groupe benzyle. Le toluène correspond à R=H.

Le terme benzyle désigne le groupe fonctionnel aromatiques de formule brute C₆H₅-CH₂-R. Ce groupe fait partie de la famille des aryles et est un dérivés du toluène par perte d'un atome d'hydrogène. Il est souvent désigné par la formule Ph -CH₂- ou le symbole Bn. Toutefois le symbole Bn est aussi utiliser parfois pour désigner le benzylidène et ne doi tpas être confondu avec le symbole Bz qui renvoie au groupe benzoyle.

Le terme benzyle peut aussi désigner l'ion ou le radical dérivé du toluène, dans lequel le méthylène porte respectivement une charge ou un électron non apparié.

Ce groupe hydrophobe se retrouve dans de nombreux composés organiques. Exemples : l'alcool benzylique (qui peut être représenté par BnOH) et la phénylalanine, qui est un acide aminé.

Groupe protecteur

En synthèse chimique, le substituant benzyle est parfois utilisé comme groupe protecteur pour protéger des fonctions alcool, phénol ou carboxyle.
Par exemple, un alcool réagit avec le bromure de benzyle. La déprotection peut se faire par hydrogénation. L'intérêt de ce groupe protecteur est sa grande résistance à de nombreuses réactions.

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-{{Ébauche|composé organique}}
 {{Voir homonyme|benzile}}
 [[Image:Benzyl-group.svg|thumb|200px|Structure du groupe benzyle. Le [[toluène]] correspond à R=H.]]
-Le terme '''benzyle''' désigne le [[groupe fonctionnel]] [[Composé aromatique|aromatiques]] de [[formule brute]] [[carbone|C]]<sub>6</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>5</sub>-CH<sub>2</sub>- (abrégé en [[Phényle|Ph]][[Méthylène|-CH<sub>2</sub>-]] ou Bn-).<br />
+Le terme '''benzyle''' désigne le [[groupe fonctionnel]] [[Composé aromatique|aromatiques]] de [[formule brute]] [[carbone|C]]<sub>6</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>5</sub>-CH<sub>2</sub>-R. Ce groupe fait partie de la famille des [[aryle]]s et est un dérivés du [[toluène]] par perte d'un atome d'hydrogène. Il est souvent désigné par la formule [[Phényle|Ph]][[Méthylène|-CH<sub>2</sub>-]] ou le symbole Bn. Toutefois le symbole Bn est aussi utiliser parfois pour désigner le [[benzylidène]] et ne doi tpas être confondu avec le symbole Bz qui renvoie au groupe [[benzoyle]].
-L'abréviation « Bn » peut aussi désigner le terme [[benzylidène]]. À ne pas confondre avec l'abréviation « Bz » qui renvoie au groupe [[benzoyle]] de structure C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>–(C=O)–.<br />
-Les substituants benzyle et [[phényle]] sont souvent confondus. Le groupe benzyle est constitué d'un phényle relié à un [[méthylène]] -CH<sub>2</sub>-. Il dérive du [[toluène]] par perte d'un atome d'[[hydrogène]].<br />
-Ce groupe [[hydrophobe]] se retrouve dans de nombreux [[Composé organique|composés organiques]]. Exemples : l'[[alcool benzylique]] (qui peut être représenté par BnOH) et la [[phénylalanine]], qui est un [[acide aminé]].<br />
 Le terme '''benzyle''' peut aussi désigner l'[[ion]] ou le [[Radical (chimie)|radical]] dérivé du toluène, dans lequel le méthylène porte respectivement une charge ou un électron non apparié.
+Ce groupe [[hydrophobe]] se retrouve dans de nombreux [[Composé organique|composés organiques]]. Exemples : l'[[alcool benzylique]] (qui peut être représenté par BnOH) et la [[phénylalanine]], qui est un [[acide aminé]].
 == Groupe protecteur ==
 En [[synthèse chimique]], le substituant benzyle est parfois utilisé comme [[groupe protecteur]] pour protéger des [[Groupe fonctionnel|fonctions]] [[Alcool (chimie)|alcool]], [[Phénol (groupe)|phénol]] ou [[Acide carboxylique|carboxyle]].<br />
 Par exemple, un alcool réagit  avec le [[bromure de benzyle]]. La déprotection peut se faire par [[hydrogénation]]. L'intérêt de ce groupe protecteur est sa grande résistance à de nombreuses réactions.
-== Articles connexes ==
-* [[Aryle]] | [[Phényle]]
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