« Diamine » : différence entre les versions

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Une '''diamine''' est un type de [[polyamine]] contenant exactement deux groupes [[Amine (chimie)|amine]]. Les diamines sont principalement utilisées comme [[monomère]]s pour synthétiser des [[polyamide]]s, des [[polyimide]]s et des [[polyurée]]s. La principale diamine produite est le [[1,6-diaminohexane]], précurseur du [[Nylon 6-6]], suivie de l'[[éthylènediamine]]<ref name=Ullmann>Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a02_001}}</ref>. L'[[hydrazine]] (H<sub>2</sub>NNH<sub>2</sub>) in'est en général aps considérée comme une diamine puisque ce n'est ni une amine (pas de carbone), mi une dibase.
Une '''diamine''' est un type de [[polyamine]] contenant exactement deux groupes [[Amine (chimie)|amine]].


== Diamines aliphatiques ==
Exemples :
=== Diamines aliphatiques linéaires ===
* [[hydrazine]], la plus simple des diamines
* 2 carbones: [[éthylènediamine]] (1,2-diaminoethane). Related derivatives include the N-alkylated compounds [[ethambutol]] and [[TMEDA]].
* Diamines avec une chaine linéaire carbonée
** [[éthylènediamine]] ou éthane-1,2-diamine (2 carbones)
* 3 carbones: [[1,3-diaminopropane]] (propane-1,3-diamine)
** [[putrescine]] (4 carbones)
* 4 carbones: [[putrescine]] (butane-1,4-diamine)
** [[cadavérine]] (5 carbones)
* 5 carbones: [[cadavérine]] (pentane-1,5-diamine)
** [[hexaméthylènediamine]] (6 carbones)
* 6 carbones: [[hexaméthylènediamine]] (hexane-1,6-diamine)
* Autres
** [[éthambutol]]
⚫
** [[paraphénylènediamine]] (PPD)
** [[EDTA]] (acide éthylène diamine tetra acétique)


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Image:Hydrazin.svg|[[Hydrazine]]
Image:Ethylene_diamine.png|[[Éthylènediamine]]
Image:Ethylene_diamine.png|[[Éthylènediamine]]
Image:1,3-Diaminopropane.svg|[[1,3-diaminopropane]]
Image:Diaminobutane.png|[[Putrescine]]
Image:Cadaverine2.png|[[Cadavérine]]
Image:Cadaverine2.png|[[Cadavérine]]
Image:1,6-diaminohexane-2D-skeletal.svg|[[Hexaméthylènediamine]]
⚫
Image:p-phenylenediamine.png|PPD ([[paraphénylènediamine]])
</gallery>

=== Diamines aliphatiques ramifiées ===
On compte de nombreux dérivés de l'éthylènediamine:
* [[1,2-diaminopropane]]
* [[diphényléthylènediamine]]
* [[diaminocyclohexane]]

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Image:Dpen.png|[[Diphényléthylènediamine]]
Image:Trans-1,2-Diaminocyclohexane Structural Formulae V.1.svg|[[diaminocyclohexane]]
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===Xylylènediamines===

Les xylylènediamines sont classées parmi les alkylamines car les groupes amine ne sont pas directement attachés au cycle aromatique :
* o-xylylènediamine ou OXD
* m-xylylènediamine ou MXD
* p-xylylènediamine ou PXD

== Diamines aromatiques ==

Il existe trois [[phénylènediamine]]s a<ref>Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a19_405}}</ref> :
* [[orthophénylènediamine|''o''-phénylènediamine]] ou OPD
* [[métaphénylènediamine|''m''-phénylènediamine]] ou MPD
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* [[paraphénylènediamine|''p''-phénylènediamine]] ou PPD.

Le [[2,5-diaminotoluène]] est proche de la PPD mais possède un groupe méthyle sur le cycle.

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Image:O-phenylenediamine.png|OPD ([[orthophénylènediamine]])
Image:M-phenylenediamine.png|MPD ([[métaphénylènediamine]])
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Image:P-phenylenediamine.png|PPD ([[paraphénylènediamine]])
Image:Diaminotoluene.png| [[2,5-diaminotoluène]]
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Il existe de nombreux dérivés N-méthylés des phénylènediamine :
* [[diméthyl-4-phénylènediamine]], un réactif ;
* [[N,N'-di-2-butyl-1,4-phénylènediamine]], un antioxydant.

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Image:Dimethylphenylenediamine.png|[[Diméthyl-4-phénylènediamine]]
Image:N,N'-di-2-butyl-1,4-phenylenediamine.png|[[N,N'-di-2-butyl-1,4-phénylènediamine]]
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Il existe aussi des diamines aromatique avec plusieurs cycles, par exemples des dérivés de [[biphényle]]s ou de [[naphtalène]]s:
* [[benzidine|4,4'-diaminobiphenyle]]
* [[1,8-diaminonaphtalène]]

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Image:Benzidine structure.svg|[[benzidine|4,4'-diaminobiphenyle]]
Image:1,8-Diaminonaphthalene.png|[[1,8-diaminonaphtalène]]
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== Dérivés ==

* [[Éthambutol]]
* [[EDTA]] (acide éthylènediaminetétraacétique)

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Image:Ethambutol.svg|[[Éthambutol]]
Image:Ethylenediaminetetraacetic.png|[[EDTA]]
Image:Ethylenediaminetetraacetic.png|[[EDTA]]
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== Notes et références ==
{{Références}}
{{Traduction/Référence|en|Diamine|437564427}}


==Liens externes==
==Liens externes==

Version du 7 juillet 2011 à 21:58

Une diamine est un type de polyamine contenant exactement deux groupes amine. Les diamines sont principalement utilisées comme monomères pour synthétiser des polyamides, des polyimides et des polyurées. La principale diamine produite est le 1,6-diaminohexane, précurseur du Nylon 6-6, suivie de l'éthylènediamine[1]. L'hydrazine (H2NNH2) in'est en général aps considérée comme une diamine puisque ce n'est ni une amine (pas de carbone), mi une dibase.

Diamines aliphatiques

Diamines aliphatiques linéaires

Diamines aliphatiques ramifiées

On compte de nombreux dérivés de l'éthylènediamine:

Xylylènediamines

Les xylylènediamines sont classées parmi les alkylamines car les groupes amine ne sont pas directement attachés au cycle aromatique :

  • o-xylylènediamine ou OXD
  • m-xylylènediamine ou MXD
  • p-xylylènediamine ou PXD

Diamines aromatiques

Il existe trois phénylènediamines a[2] :

Le 2,5-diaminotoluène est proche de la PPD mais possède un groupe méthyle sur le cycle.

Il existe de nombreux dérivés N-méthylés des phénylènediamine :

Il existe aussi des diamines aromatique avec plusieurs cycles, par exemples des dérivés de biphényles ou de naphtalènes:

Dérivés

Notes et références

  1. ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a02_001
  2. ↑ Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a19_405

Liens externes


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