Hétérocycle

Carbocycle de la pyridine : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est de l'azote (N) et les cinq autres du carbone.

Les hétérocycles sont une classe de composés chimiques dans lesquels un atome ou plus d'un carbocycle est remplacé par un hétéroatome comme l'oxygène, l'azote, le phosphore, le soufre, etc. Les hétérocycles les plus courants contiennent de l'azote ou de l'oxygène. Un très grand nombre de substances naturelles et de médicaments sont des hétérocycles. Approximativement deux tiers des publications en chimie concernent de près ou de loin les hétérocycles.

Historique

• 1820 : Découverte du naphtalène par Garden
• 1833 : Découverte du pyrrole et de la quinoléine par Friedrich Runge
• 1851 : Découverte de la pyridine par Thomas Anderson
• 1882 : Découverte du furane par Heinrich Limpricht
• 1882 : Découverte du thiophène par Victor Meyer
• 1884 : Découverte de la purine par Hermann Emil Fischer
• 1912 : Découverte de la thiamine par Casimir Funk

Nomenclature

Les hétérocycles sont des dérivés du carbocycle correspondant auxquels on ajoute le préfixe : oxa- pour l'oxygène, thia- pour le soufre et aza- pour l'azote, pour identifier l'hétéroatome présent.

Exemples

Les hétérocycles peuvent être classés en deux grandes catégories :

1. hétérocycles insaturés (parmi lesquels on trouve les hétérocycles aromatiques) ;
2. hétérocycles saturés.

Hétérocycle insaturés

Les hétérocycles insaturés sont les hétérocycle possédant une insaturation, c'est-à-dire, outre le cycle, possède au moins une liaison double dans leur cycle.

Parmi les hétérocycles insaturés, on trouve les hétérocycles aromatiques, qui possèdent eux exactement 4n+2 électrons pi. De très nombreux hétérocycles aromatiques existent. Les plus simples sont le pyrrole, le thiophène, le furane et la pyridine.

Cependant, certains sont aussi présents dans les composés naturels. Les bases de l'ADN et de l'ARN sont ainsi constitués d'hétérocycles aromatiques : adénine, cytosine, guanine, thymine, uracile.

Hétérocycles saturés

Les hétérocycles sont des hétéorcycles ne possédant pas de liaison double : ils sont totalement hydrogénés. On trouve dans ce groupe entre autres les époxydes, les pipéridines, les oxanes, etc.

Bibliographie

• (fr) David T. Davies, Chimie des hétérocycles aromatiques, DeBoeck Université, 1997, (ISBN 2-7445-0031-3)
• (en) John A. Joules (G.F. Smith) et Keith Miles, Heterocyclic Chemistry, 4th ed., Blackwell Publishing, 2000, (ISBN 0-6320-5453-0)
• (en) Leo A. Paquette, Principles of Modern Heterocyclic Chemistry, Benjamin, 1968

Voir aussi

Liens internes

• Hydrocarbure aromatique
• Chimie organique
• Oxathiolane