« Acide acrylique » : différence entre les versions

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<!-- Cristallographie -->
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Ce qui peut se résumer par CH<sub>2</sub>=CHCOOH. C'est un [[acide carboxylique]], un liquide incolore à l'odeur âcre.
Ce qui peut se résumer par CH<sub>2</sub>=CHCOOH. C'est un [[acide carboxylique]], un liquide incolore à l'odeur âcre.


==Utilisation==
== Utilisation ==
L'acide acrylique et ses esters, les [[acrylate]]s, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques et dans les [[peinture acrylique|peintures acryliques]].
L'acide acrylique et ses esters, les [[acrylate]]s, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques et dans les [[peinture acrylique|peintures acryliques]].


==Production==
== Production ==
L'acide acrylique est produit à partir du [[propylène]], un sous-produit issu du raffinage du pétrole.<br/>
L'acide acrylique est produit à partir du [[propylène]], un sous-produit issu du raffinage du pétrole.<br />
L'hydrolyse de l'[[acrylonitrile]] conduit à l'acide acrylique dont les [[ester]]s sont les [[monomère]]s de la synthèse des résines acryliques.
L'hydrolyse de l'[[acrylonitrile]] conduit à l'acide acrylique dont les [[ester]]s sont les [[monomère]]s de la synthèse des résines acryliques.


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4C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + Ni(CO)<sub>4</sub> + 4H<sub>2</sub>O + 2HCl → 4 CH<sub>2</sub> = CH - COOH + NiCl<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>.
4C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + Ni(CO)<sub>4</sub> + 4H<sub>2</sub>O + 2HCl → 4 CH<sub>2</sub> = CH - COOH + NiCl<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>.


==Voir aussi==
== Voir aussi ==
* [[Acrylate]]
* [[Acrylate]]
* [[Liste d'acides]]
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==Références==
== Références ==
<references/>
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Version du 6 mai 2011 à 06:54

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Acide acrylique
Image illustrative de l’article Acide acrylique
Image illustrative de l’article Acide acrylique
Identification
Nom UICPA Acide propènoïque
Synonymes

Acide propénique

No CAS 79-10-7
No ECHA 100.001.071
No CE 201-177-9
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C3H4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 72,062 7 ± 0,003 3 g/mol
C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
pKa 4,25
Propriétés physiques
T° fusion 14 °C[1]
T° ébullition 141 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 1,05 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 360 °C[1]
Point d’éclair 54 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,4–8 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 413 Pa[1]
Point critique 56,7 bar, 341,85 °C [3]
Thermochimie
ΔfH0gaz -330 kJ/mol
ΔfH0liquide -384 kJ/mol
Cp 144 J/mol.K

Modèle:CapaciteTherm

Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,60 eV (gaz)[4]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Ibam [5]
Paramètres de maille a = 9,952 Å

b = 11,767 Å
c = 6,206 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °
Z = 8 [5]

Volume 726,75 Å3 [5]
Précautions
SGH[7]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H226, H302, H312, H314, H332 et H400
SIMDUT[8]

Produit non classé
NFPA 704
Transport
-
   2218   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6]
Écotoxicologie
LogP 0,36 (estimé)[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,09 ppm
haut : 1 ppm[9]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L'acide acrylique ou acide acroléïque ou acide prop-2-ènoïque est un composé organique de formule brute C3H4O2 et de structure moléculaire:

Ce qui peut se résumer par CH2=CHCOOH. C'est un acide carboxylique, un liquide incolore à l'odeur âcre.

Utilisation

L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques et dans les peintures acryliques.

Production

L'acide acrylique est produit à partir du propylène, un sous-produit issu du raffinage du pétrole.
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylène s'effectue en présence de nickel carbonyle:

4C2H2 + Ni(CO)4 + 4H2O + 2HCl → 4 CH2 = CH - COOH + NiCl2 + H2.

Voir aussi

Références

  1. ↑ a b c d e f g h i et j ACIDE ACRYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  4. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  5. ↑ a b et c « Acroleic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le )
  6. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  7. ↑ Numéro index 607-061-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  8. ↑ « Acide acrylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  9. ↑ « Acrylic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
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