Benzyle

Structure du groupe benzyle. Le toluène correspond à R=H.

Le terme benzyle désigne le groupe fonctionnel de formule C₆H₅-CH₂- (abrégé en Ph-CH₂- ou Bn-).
L'abréviation « Bn » peut aussi désigner le terme benzylidène. À ne pas confondre avec l'abréviation « Bz » qui renvoie au groupe benzoyle de structure C₆H₅–(C=O)–.
Les substituants benzyle et phényle sont souvent confondus. Le groupe benzyle est constitué d'un phényle relié à un méthylène -CH₂-. Il dérive du toluène par perte d'un atome d'hydrogène.
Ce groupe hydrophobe se retrouve dans de nombreux composés organiques. Exemples : l'alcool benzylique (qui peut être représenté par BnOH) et la phénylalanine, qui est un acide aminé.

Le terme benzyle peut aussi désigner l'ion ou le radical dérivé du toluène, dans lequel le méthylène porte respectivement une charge ou un électron non apparié.

Groupe protecteur

En synthèse chimique, le substituant benzyle est parfois utilisé comme groupe protecteur pour protéger des fonctions alcool, phénol ou carboxyle.
Par exemple, un alcool réagit avec le bromure de benzyle. La déprotection peut se faire par hydrogénation. L'intérêt de ce groupe protecteur est sa grande résistance à de nombreuses réactions.

Articles connexes

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