« Carbamate » : différence entre les versions
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Version du 22 avril 2010 à 03:58
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Les carbamates ou uréthanes sont une famille de composés organiques porteur d'une fonction R-HN-(C=O)O-R'. Il s'agit en fait des esters substitués de l'acide carbamique ou d'un amide substitué.
Carbamate en biochimie
Le groupe fonctionnel carbamate peut être formé lorsqu'une molécule de dioxyde de carbone ou un dérivé carbonate réagit avec la terminaison amino d'une chaîne de peptides ou le groupe aminé d'un acide aminé, y ajoutant un groupe COO− et libérant un cation (H+ ion).
"R" indique le radical d'atomes attachés à l'autre extrémité de la molécule d'azote du groupe amino.
Utilisation comme groupes de protection
La formation de carbamate est une alternative pour protéger une fonction amine à l'aide des groupes protecteurs :
- Carbobenzyloxy (Cbz)
- ter-Butyloxycarbonyl (Boc)
- 9-Fluorenylméthyloxycarbonyl (Fmoc)
Quelques exemples de carbamates naturels
Exemples de carbamates industriels
Parmi les carbamates, on peut citer :
- des produits phytopharmaceutiques (pesticides) comme :
- Aldicarbe
- Carbofuran
- Furadan
- Fenoxycarbe
- Carbaryl
- Sevin
- Éthienocarb
- Fénobucarb.
- des matières plastiques comme les polyuréthanes (polymères élastomères)
- des produits pharmaceutiques comme :
- Meprobamate
- Emylcamate
- Carisoprodol
- Mebutamate
- Phenprobamate
- Tybamate
- Felbamate
Carbamate (pharmacie) et dépendance
Les carbamates peuvent également entraîner une dépendance, proche de celle des barbituriques. Cette famille de médicaments, particulièrement banalisée en France, entraîne des risques importants en cas d’intoxication aiguë. La dépendance est forte, le syndrome de sevrage potentiellement grave avec, comme pour les barbituriques ou l’alcool, une possible évolution fatale en l’absence de prise en charge médicale. http://www.cairn.info/revue-gerontologie-et-societe-2003-2-page-45.htm
