« Benzyle » : différence entre les versions
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Version du 23 février 2010 à 02:12
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Le terme benzyle désigne le groupe fonctionnel de formule C6H5-CH2- (abrégé en Ph-CH2- ou Bn-, noté parfois benzile).
L'abréviation « Bn » peut aussi désigner le terme benzylidène. À ne pas confondre avec l'abréviation « Bz » qui renvoie au groupe benzoyle de structure C6H5-CO-.
Les substituants benzyle et phényle sont souvent confondus. Le groupe benzyle est constitué d'un phényle relié à un méthylène -CH2-. Il dérive du toluène par perte d'un atome d'hydrogène.
Ce groupe hydrophobe se retrouve dans de nombreux composés organiques. Exemples : l'alcool benzylique (qui peut être représenté par BnOH) et la phénylalanine, qui est un acide aminé.
Le terme benzyle peut aussi désigner l'ion ou le radical dérivé du toluène, dans lequel le méthylène porte respectivement une charge ou un électron non apparié.
Groupe protecteur
En synthèse chimique, le substituant benzyle est parfois utilisé comme groupe protecteur pour protéger des fonctions alcool, phénol ou carboxyle.
On fait par exemple réagir un alcool avec le bromure de benzyle. La déprotection peut se faire par hydrogénation.
L'intérêt de ce groupe protecteur est sa grande résistance à de nombreuses réactions.
