« Sarin » : différence entre les versions

	Sarin
	Structure du sarin (énantiomères R à gauche et S à droite)
Identification
Nom UICPA	2-[fluoro(méthyl)phosphoryl]oxypropane; méthylphosphonofluoridate de rac-propan-2-yle
No CAS	107-44-8
No RTECS	TA8400000
PubChem	7871
ChEBI	75701
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore à brun-jaune, inodore
Propriétés chimiques
Formule	C4H10FO2P [Isomères];
Masse molaire	140,093 2 ± 0,004 5 g/mol ; C 34,29 %, H 7,19 %, F 13,56 %, O 22,84 %, P 22,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−57 °C
T° ébullition	147 °C
Solubilité	complète dans l'eau
Masse volumique	1,088 7 g·cm-3 (liquide, 25 °C); 1,102 g·cm-3 (liquide, 20 °C)
Pression de vapeur saturante	197,3 Pa à 20 °C; 390 Pa à 30 °C; 1,3 kPa à 50 °C
Précautions
SGH
	; DangerH300, H310, H330, P260, P264, P270, P280, P284, P310, P302+P350 et P304+P340
NFPA 704
	1 4 1
Transport
	-
	2810
Écotoxicologie
DL50	0,55 mg·kg-1 (rat, oral) ; 0,039 mg·kg-1 (rat, i.v.) ; 0,103 mg·kg-1 (rat, s.c.) ; 0,218 mg·kg-1 (rat, i.p.)
Découverte	Découvert par Gerhard Schrader, Ambros, Rüdiger⇔Ritter (de), Van der Linde en 1938
Précurseurs principaux	Difluorure de méthylphosphonyle; Dichlorure de méthylphosphonyle; Méthylphosphonochloridate de diisopropyle
Précurseurs secondaires	Phosphonate d'isopropylméthyle
Précurseurs dérivés	Triméthylphosphite; Trichlorure de phosphore; Phosphite de triisopropyle
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Le sarin (désignation OTAN : GB) est une substance inodore, incolore et volatile, de la famille des organophosphorés, neurotoxique pour l'homme et l'animal. Même à très faible dose (10 parties par milliard) il peut être fatal. On estime qu'il est environ 500 fois plus toxique que le cyanure. Il passe facilement la barrière des poumons et est absorbé par la peau, d'où il passe directement dans le sang. Quand il ne tue pas, il laisse de graves séquelles neurologiques.

Pour ces raisons, il a été utilisé comme arme chimique, avant d'être considéré comme une arme de destruction massive par les Nations unies (résolution 687, 1991). À ce titre, sa production et sa conservation sont interdites depuis 1993. Les États devaient avoir détruit leurs stocks d'armes chimiques avant 2007.

En 1952, les Britanniques l'ont modifié pour en créer une version dix fois plus mortelle nommée VX. Le chlorosarin et le cyclosarin (désignation OTAN : GF) sont des dérivés du sarin.

Origine

Le sarin fut inventé en 1939 à Wuppertal-Elberfeld dans la vallée de la Ruhr en Allemagne, dans les laboratoires de l'IG Farben, par quatre chercheurs allemands à la recherche de meilleurs pesticides. Le composé reçoit son nom d'après ses inventeurs : Schrader, Ambros, Rüdiger⇔Ritter (de) et Van der Linde^{[réf. nécessaire]}.

Caractéristiques chimiques

Le sarin est proche, par sa structure et ses effets, d'insecticides tels que le malathion ou le carbaryl. Il est également proche de médicaments tels que la pyridostigmine, la néostigmine et l'antilirium.

À température ambiante, le sarin est incolore, inodore et liquide. Il s'évapore rapidement sous la forme d'un nuage incolore et inodore également. Sa volatilité permet de s'avancer sans risque sur un terrain touché par ce produit de quelques minutes à quelques heures plus tard (selon la météorologie).

Il est soluble dans l'eau et dans la plupart des liquides biologiques.

Durée de vie

Le sarin a une durée de vie relativement longue quand il est conservé dans de bonnes conditions, mais il se dégrade en quelques semaines à quelques mois dans l'environnement, non sans conséquences pour les animaux qui entreraient en contact avec lui. Il pourrait persister plus longtemps dans les sols et sédiments en l'absence d'oxygène et de lumière, et certains de ses sous-produits ou métabolites peuvent être toxiques. D'après la CIA^[4], en 1989, le gouvernement irakien aurait détruit au moins 40 tonnes de sarin dégradé.

Effets biologiques

Le sarin est un neurotoxique de catégorie G : il attaque le système nerveux humain.

C'est un organophosphoré très puissant, qui inhibe l'acétylcholinestérase en formant un lien covalent avec le site actif de l'enzyme, qui devrait normalement effectuer l'hydrolyse de l'acétylcholine. Cela a pour effet de permettre à l'acétylcholine de prolonger son activité puisqu'elle n'est plus éliminée, ce qui aboutit à une paralysie complète et très rapide.

Les symptômes^[5] d'une exposition au sarin sont :

nez douloureux et enflé ;
hypersialorrhée (sécrétion surabondante de salive) ;
dyspnée (difficultés respiratoires) ;
myosis (pupilles contractées) ;
nausées, vomissements ;
incontinence, perte de conscience, coma ;
à un stade avancé, convulsions avant la mort par asphyxie.

L'exposition au sarin est potentiellement mortelle et laisse toujours de graves lésions et séquelles neurologiques permanentes chez ceux qui y survivent.

Une tonne de sarin ferait entre 300 et 700 morts par kilomètre carré à supposer une densité de 3 000–10 000 pers/km² s'il est vaporisé par un avion en jour clair, ensoleillé, avec un vent modéré, 400 à 800 pour une nuit claire avec un vent modéré, 3 000 à 8 000 de nuit et dans des conditions de température et de vent favorables à son action toxique. La létalité de ce gaz dans d'autres conditions est de 7 à 8 % par km²^[6].

Traitement

Il fait l'objet de recherches depuis des décennies^[Quand ?]^[7]^,^[8].

Un empoisonnement au sarin doit être traité rapidement par de l'atropine ou des antagonistes de l'acétylcholine ainsi qu'un inhibiteur des organophosphorés, comme le pralidoxime. Une thérapie anticonvulsive à base de benzodiazépines est également utilisée.

Plusieurs armées ont mis à la disposition de leurs soldats des seringues auto-injectables à 3 compartiments pré-chargées contenant successivement de l'atropine, la pralidoxime et le diazépam. Les soldats ont quelques minutes pour faire l'injection, à travers leur tenue de combat si nécessaire.

Une autre piste étudiée depuis plusieurs années est de rapidement distribuer dans l'organisme un enzyme capable de rapidement hydrolyser les organophosphorés (certains insectes cibles ont développé des résistances aux organophosphorés). En 2019, Zhang et al. ont publié un article sur le développement d'un antipoison (bioscavenger, et plus précisément nanoscavenger basé sur des nanoparticules injectables décomposant les agents neurotoxiques organophosphorés en composés inoffensifs, efficacement testées chez le rat et le cobaye de laboratoire^[9].
Le produit semble avoir une faible immunogénicité et bien se distribuer dans le corps (biodistribution) ; de plus il protège pour une semaine contre une nouvelle exposition au sarin^[9].

Utilisations

1950 : l'OTAN en fait son agent neurotoxique officiel. L'Union soviétique et surtout les États-Unis en produisent des quantités importantes.
1953 : Ronald Maddison, un ingénieur de 20 ans, meurt à la suite de tests humains du sarin. La famille intente un procès à la Royal Air Force.
1956 : le sarin n'est plus produit aux États-Unis.
1988 : en Irak, bombardement à l'arme chimique (gaz moutarde, tabun, sarin et VX) de la ville kurde d'Halabja par des chasseurs MiG et Mirage de l'armée irakienne.
1991 : utilisation de bombes au sarin (ou cyclosarin) larguées par hélicoptères lors de l'insurrection en Irak par les forces irakiennes^[10].
1991 : la résolution 687 de l'ONU considère que le sarin est une arme de destruction massive. Il est interdit d'en posséder et d'en produire (UN Security Council Resolution 687).
1993 : la convention CWC (Chemical Weapons Convention) est signée par 162 membres et prend effet le 29 avril 1997. Tous les agents chimiques listés doivent être détruits avant avril 2007^[11].
1994 : premier attentat au gaz sarin dans la ville de Matsumoto, dans la nuit du 27 au 28 juin, par la secte japonaise Aum Shinrikyō. On compte huit morts et deux cents blessés.
1995 : cette même secte perpètre un attentat au gaz sarin dans le métro de Tokyo. Celui-ci cause la mort de 13 personnes et en blesse plus de 6 300 autres.
2004 : un engin explosif improvisé utilisant un obus au sarin est employé dans un attentat pendant la guerre d'Irak^[12].
2013 : au cours d'un reportage clandestin sur le conflit syrien, des journalistes du journal Le Monde rapportent des échantillons de sang, d'urine et de cheveux prélevés dans la région de Jobar (en)^[13]. Ces échantillons, analysés en France par le Centre d'études du Bouchet, permettent au gouvernement français d'établir l'existence de 13 victimes du gaz sarin^[14], ce que confirmera le Royaume-Uni^[15]. La Russie, de son côté, doute de l'utilisation d'armes chimiques par le gouvernement^[16] et affirme, sur la base d'échantillons prélevés par des experts à Khan al-Assal, détenir la preuve de leur utilisation par les rebelles, qui auraient fait 26 morts le 19 mars^[17]. Alors qu'une mission d'observation de l'ONU est présente sur le territoire syrien depuis 4 jours, les rebelles annoncent le 21 août la survenue d'une nouvelle attaque au gaz sarin au cours d'un bombardement sur la banlieue Est de Damas et avancent un nombre de morts total compris entre 100 et 1 300 lors de ce massacre de la Ghouta^[18]. Le conseil de sécurité de l'ONU déclare vouloir faire la lumière sur ces accusations^[19].
2017 : l'attaque chimique de Khan Cheikhoun commise au cours de la guerre civile syrienne et ayant causé la mort de plus de 80 personnes. L'OIAC annonce que les examens effectués concluent à l'utilisation de sarin ou d'agent de type sarin^[20]. Le régime de Bachar el-Assad est responsable du massacre^[21].

2021: Les milices vagners attaque un convoi de blindés français et maliens Aucun décès n’est à ce jours a déploré.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) « Sarin », sur ChemIDplus, (consulté le 6 février 2009).
↑ (de) Günter Hommel, Handbuch der gefährlichen Güter. Transport- und Gefahrenklassen, vol. 6, Springer, Berlin Heidelberg, 2012 (fiches 2282 et 2002). (ISBN 978-3-642-25051-4).
↑ (en) Stability of Iraq's CW stockpile.
↑ Jean-Claude Monfort, Vieillir, risques et chances : petit traité de psycho-gérontologie, éd. Lavoisier, 2015, p. 118, partiellement consultable sur Google livres.
↑ (en) Proliferation of Weapons of Mass Destruction: Assessing the Risks, Office of Technology Assessment, Congrès des États-Unis, août 1993, 118 p. (lire en ligne [PDF]), p. 54.
↑ (en) Stone R (2018) How to defeat a nerve agent. Science 359, 23 (2018).
↑ (en) E. X. Albuquerque, E. F. R. Pereira, Y. Aracava, W. P. Fawcett, M. Oliveira, W. R. Randall, T. A. Hamilton, R. K. Kan, J. A. Romano Jr., M. Adler (2006) Effective countermeasure against poisoning by organophosphorus insecticides and nerve agents. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 103, 13220–13225.
↑ ^{a et b} (en) Peng Zhang et al., « Nanoscavenger provides long-term prophylactic protection against nerve agents in rodents », Science Translational Medicine, vol. 11, n^o 473,‎ 2019 (DOI 10.1126/scitranslmed.aau7091, lire en ligne).
↑ (en) DCI Special Advisor Report on Iraq's WMD, volume I, p. 25 du document [PDF].
↑ Convention on the Prohibition of the Development, Production, Stockpiling and Use of Chemical Weapons and on their Destruction.
↑ (en) Mike Brunker, « Bomb said to holddeadly sarin gas explodes in Iraq », sur National Broadcasting Company, 17 mai 2004 (consulté le 7 mai 2013).
↑ Le Monde, « Syrie : comment les échantillons de gaz sarin ont été rapportés », 5 juin 2013.
↑ Le Figaro, « Des analyses confirment l'utilisation de gaz sarin en Syrie », 28 juin 2013.
↑ Le Monde, « Syrie : Paris et Londres affirment avoir des preuves de l'utilisation de gaz sarin », le 4 juin 2013.
↑ France24, « Moscou doute de l'utilisation d'armes chimiques par le régime syrien », le 15 juin 2013.
↑ Le Nouvel Observateur, « SYRIE. La Russie accuse les rebelles d'utiliser du gaz sarin », le 9 juillet 2013.
↑ « L'armée syrienne accusée d'avoir utilisé du gaz toxique, l'ONU sommée de réagir », Le Figaro, 21 août 2013.
↑ « Armes chimiques en Syrie : l'ONU veut « faire la lumière » », Le Parisien, 22 août 2013.
↑ (en) Organisation pour l'interdiction des armes chimiques, « OPCW Director-General Shares Incontrovertible Laboratory Results Concluding Exposure to Sarin », sur opcw.org, La Haye (Pays-Bas), OIAC, 19 avril 2017 (consulté le 29 juin 2017).
↑ « Un rapport de l’ONU attribue l’attaque au sarin de Khan Cheikhoun à l’armée syrienne », Le Monde,‎ 6 septembre 2017 (lire en ligne, consulté le 24 août 2020).

Annexes

Sur les autres projets Wikimedia :

Sarin, sur Wikimedia Commons

Articles connexes

Liens externes

(en) Questions/Réponses sur le sarin -Council on Foreign Relations (CFR)
(en) Material Safety Data Sheet - Lethal Nerve Agent Sarin (GB) - The Riegle Report, United States Senate, congrès 103d, seconde session, 25 mai 1994
(en) Stability of Iraq's Chemical Weapon Stockpile - U.S. Central Intelligence Agency, 15 juillet 1996
(fr) Arme chimique : Pourquoi le gaz sarin est-il mortel ? - Sciences et Avenir, 22 août 2013

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-2] {a b et c} (en) « Sarin », sur ChemIDplus, (consulté le 6 février 2009).

[978-3-642-25051-4-3] (de) Günter Hommel, Handbuch der gefährlichen Güter. Transport- und Gefahrenklassen, vol. 6, Springer, Berlin Heidelberg, 2012 (fiches 2282 et 2002). (ISBN 978-3-642-25051-4).

[4] (en) Stability of Iraq's CW stockpile.

[5] Jean-Claude Monfort, Vieillir, risques et chances : petit traité de psycho-gérontologie, éd. Lavoisier, 2015, p. 118, partiellement consultable sur Google livres.

[6] (en) Proliferation of Weapons of Mass Destruction: Assessing the Risks, Office of Technology Assessment, Congrès des États-Unis, août 1993, 118 p. (lire en ligne [PDF]), p. 54.

[7] (en) Stone R (2018) How to defeat a nerve agent. Science 359, 23 (2018).

[8] (en) E. X. Albuquerque, E. F. R. Pereira, Y. Aracava, W. P. Fawcett, M. Oliveira, W. R. Randall, T. A. Hamilton, R. K. Kan, J. A. Romano Jr., M. Adler (2006) Effective countermeasure against poisoning by organophosphorus insecticides and nerve agents. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 103, 13220–13225.

[AntidoteZang2019-9] {a et b} (en) Peng Zhang et al., « Nanoscavenger provides long-term prophylactic protection against nerve agents in rodents », Science Translational Medicine, vol. 11, n^o 473,‎ 2019 (DOI 10.1126/scitranslmed.aau7091, lire en ligne).

[10] (en) DCI Special Advisor Report on Iraq's WMD, volume I, p. 25 du document [PDF].

[11] Convention on the Prohibition of the Development, Production, Stockpiling and Use of Chemical Weapons and on their Destruction.

[12] (en) Mike Brunker, « Bomb said to holddeadly sarin gas explodes in Iraq », sur National Broadcasting Company, 17 mai 2004 (consulté le 7 mai 2013).

[13] Le Monde, « Syrie : comment les échantillons de gaz sarin ont été rapportés », 5 juin 2013.

[14] Le Figaro, « Des analyses confirment l'utilisation de gaz sarin en Syrie », 28 juin 2013.

[15] Le Monde, « Syrie : Paris et Londres affirment avoir des preuves de l'utilisation de gaz sarin », le 4 juin 2013.

[16] France24, « Moscou doute de l'utilisation d'armes chimiques par le régime syrien », le 15 juin 2013.

[17] Le Nouvel Observateur, « SYRIE. La Russie accuse les rebelles d'utiliser du gaz sarin », le 9 juillet 2013.

[18] « L'armée syrienne accusée d'avoir utilisé du gaz toxique, l'ONU sommée de réagir », Le Figaro, 21 août 2013.

[19] « Armes chimiques en Syrie : l'ONU veut « faire la lumière » », Le Parisien, 22 août 2013.

[OICA_2017-20] (en) Organisation pour l'interdiction des armes chimiques, « OPCW Director-General Shares Incontrovertible Laboratory Results Concluding Exposure to Sarin », sur opcw.org, La Haye (Pays-Bas), OIAC, 19 avril 2017 (consulté le 29 juin 2017).

[21] « Un rapport de l’ONU attribue l’attaque au sarin de Khan Cheikhoun à l’armée syrienne », Le Monde,‎ 6 septembre 2017 (lire en ligne, consulté le 24 août 2020).

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 * [[2013]] : au cours d'un reportage clandestin sur le [[Guerre civile syrienne|conflit syrien]], des [[journaliste]]s du journal'' [[Le Monde]]'' rapportent des échantillons de sang, d'urine et de cheveux prélevés dans la région de {{lien|lang=en|trad=Jobar}}<ref>Le Monde, « [https://www.lemonde.fr/international/article/2013/06/05/la-france-confirme-deux-cas-d-utilisation-de-gaz-sarin-en-syrie_3424378_3210.html Syrie : comment les échantillons de gaz sarin ont été rapportés] », {{date-|5 juin 2013}}.</ref>. Ces échantillons, analysés en [[France]] par le Centre d'études du Bouchet, permettent au gouvernement français d'établir l'existence de {{nombre|13|victimes}} du gaz sarin<ref>Le Figaro, « [http://www.lefigaro.fr/international/2013/06/28/01003-20130628ARTFIG00445-des-analyses-confirment-l-utilisation-de-gaz-sarin-en-syrie.php?cmtpage=0 Des analyses confirment l'utilisation de gaz sarin en Syrie] », {{date-|28 juin 2013}}.</ref>, ce que confirmera le [[Royaume-Uni]]<ref>Le Monde, « [https://www.lemonde.fr/proche-orient/article/2013/06/04/laurent-fabius-confirme-l-utilisation-de-gaz-sarin-en-syrie_3424140_3218.html Syrie : Paris et Londres affirment avoir des preuves de l'utilisation de gaz sarin] », le {{date-|4 juin 2013}}.</ref>. La [[Russie]], de son côté, doute de l'utilisation d'armes chimiques par le gouvernement<ref>France24, « [http://www.france24.com/fr/20130614-armes-chimiques-syrie-moscou-accusations-washington-etats-unis-rebelles-assad Moscou doute de l'utilisation d'armes chimiques par le régime syrien] », le {{date-|15 juin 2013}}.</ref> et affirme, sur la base d'échantillons prélevés par des experts à [[Khan al-Assal]], détenir la preuve de leur utilisation par les rebelles, qui auraient fait {{nombre|26|morts}} le {{date|19 mars 2013-}}<ref>Le Nouvel Observateur, « [http://tempsreel.nouvelobs.com/la-revolte-syrienne/20130709.OBS8733/syrie-la-russie-accuse-les-rebelles-d-utiliser-du-gaz-sarin.html SYRIE. La Russie accuse les rebelles d'utiliser du gaz sarin] », le {{date-|9 juillet 2013}}.</ref>. Alors qu'une mission d'observation de l'{{abréviation discrète|ONU|Organisation des Nations unies}} est présente sur le territoire syrien depuis {{nombre|4|jours}}, les rebelles annoncent le {{date|21 août 2013-}} la survenue d'une nouvelle attaque au gaz sarin au cours d'un bombardement sur la banlieue Est de [[Damas]] et avancent un nombre de morts total compris entre {{nombre|100|et=1300}} lors de ce [[massacre de la Ghouta]]<ref>{{Lien web|périodique=[[Le Figaro]]|url=https://www.lefigaro.fr/international/2013/08/21/01003-20130821ARTFIG00250-l-armee-syrienne-accusee-d-avoir-bombarde-du-gaz-toxique-pres-de-damas.php|titre=L'armée syrienne accusée d'avoir utilisé du gaz toxique, l'{{abréviation discrète|ONU|Organisation des Nations unies}} sommée de réagir|date=21 août 2013}}.</ref>. Le conseil de sécurité de l'{{abréviation discrète|ONU|Organisation des Nations unies}} déclare vouloir faire la lumière sur ces accusations<ref>{{Lien web|périodique=[[Le Parisien]]|url=https://www.leparisien.fr/international/usage-de-gaz-en-syrie-l-onu-appelee-a-enqueter-sur-place-21-08-2013-3069405.php|titre=Armes chimiques en Syrie : l'{{abréviation discrète|ONU|Organisation des Nations unies}} veut « faire la lumière »|date=22 août 2013}}.</ref>.
 * [[2017]] : l'[[attaque chimique de Khan Cheikhoun]] commise au cours de la guerre civile syrienne et ayant causé la mort de plus de {{nombre|80|personnes}}. L'[[Organisation pour l'interdiction des armes chimiques|OIAC]] annonce que les examens effectués concluent à l'utilisation de sarin ou d'agent de type sarin<ref name="OICA_2017">{{Lien web |langue=en |auteur institutionnel=[[Organisation pour l'interdiction des armes chimiques]] |titre=OPCW Director-General Shares Incontrovertible Laboratory Results Concluding Exposure to Sarin |url=https://www.opcw.org/news/article/opcw-director-general-shares-incontrovertible-laboratory-results-concluding-exposure-to-sarin/ |site=opcw.org |lieu=[[La Haye]] (Pays-Bas) |éditeur=[[Organisation pour l'interdiction des armes chimiques|OIAC]] |date=2017-04-19 |consulté le=2017-06-29}}.</ref>. Le régime de [[Bachar el-Assad]] est responsable du massacre<ref>{{Article |langue=fr |titre=Un rapport de l’{{abréviation discrète|ONU|Organisation des Nations unies}} attribue l’attaque au sarin de Khan Cheikhoun à l’armée syrienne |périodique=[[Le Monde]] |date=2017-09-06 |lire en ligne=https://www.lemonde.fr/syrie/article/2017/09/06/un-rapport-de-l-onu-attribue-l-attaque-au-sarin-de-khan-cheikhoun-a-l-armee-syrienne_5181894_1618247.html |consulté le=2020-08-24 }}.</ref>.
+: Les milices vagners attaque un convoi de blindés français et maliens
+Aucun décès n’est à ce jours a déploré.
 == Notes et références ==