« Diamine » : différence entre les versions

Navigation interactive dans l’historique

← Modification précédente Modification suivante →

Contenu supprimé Contenu ajouté

Intégrés

Version du 10 novembre 2021 à 14:18

Une diamine est un type de polyamine contenant exactement deux groupes amine. Les diamines sont principalement utilisées comme monomères pour synthétiser des polyamides, des polyimides et des polyurées. La principale diamine produite est le 1,6-diaminohexane, précurseur du nylon 6-6, suivie de l'éthylènediamine^[1]. L'hydrazine (H₂NNH₂) n'est en général pas considérée comme une diamine puisque ce n'est ni une amine (pas de carbone), ni une dibase.

Diamines aliphatiques

Diamines aliphatiques linéaires

1 carbone : méthanediamine.
2 carbones : éthylènediamine (1,2-diaminoethane).
3 carbones : 1,3-diaminopropane (propane-1,3-diamine).
4 carbones : putrescine (butane-1,4-diamine).
5 carbones : cadavérine (pentane-1,5-diamine).
6 carbones : hexaméthylènediamine (hexane-1,6-diamine).

Diamines aliphatiques ramifiées

On compte de nombreux dérivés de l'éthylènediamine :

Xylylènediamines

Les xylylènediamines sont classées parmi les alkylamines car les groupes amine ne sont pas directement attachés au cycle aromatique :

o-xylylènediamine ou OXD ;
m-xylylènediamine ou MXD ;
p-xylylènediamine ou PXD.

Diamines aromatiques

Il existe trois phénylènediamines^[2] :

Le 2,5-diaminotoluène est proche de la PPD mais possède un groupe méthyle sur le cycle.

Il existe de nombreux dérivés N-méthylés des phénylènediamine :

diméthyl-4-phénylènediamine, un réactif ;
N,N'-di-2-butyl-1,4-phénylènediamine, un antioxydant.

Il existe aussi des diamines aromatiques avec plusieurs cycles, par exemple des dérivés de biphényles ou de naphtalènes :

Dérivés

Éthambutol
EDTA (acide éthylènediaminetétraacétique)

Éthambutol.
EDTA.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diamine » (voir la liste des auteurs).

↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher et Hartmut Höke, Amines, Aliphatic, dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, DOI 10.1002/14356007.a02_001.
↑ Robert A. Smiley, Phenylene- and Toluenediamines dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim, DOI 10.1002/14356007.a19_405.

Liens externes

(en) MeSH Diamines
(en) Synthèse de diamines, sur organic-chemistry.org

Portail de la chimie

[1] Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher et Hartmut Höke, Amines, Aliphatic, dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, DOI 10.1002/14356007.a02_001.

[2] Robert A. Smiley, Phenylene- and Toluenediamines dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim, DOI 10.1002/14356007.a19_405.

[1]

[2]

@@ Ligne 1 : / Ligne 1 : @@
-Une '''diamine''' est un type de [[polyamine]] contenant exactement deux groupes [[Amine (chimie)|amine]]. Les diamines sont principalement utilisées comme [[monomère]]s pour synthétiser des [[polyamide]]s, des [[polyimide]]s et des [[polyurée]]s. La principale diamine produite est le [[1,6-diaminohexane]], précurseur du [[Nylon 6-6]], suivie de l'[[éthylènediamine]]<ref name=Ullmann>Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a02_001}}</ref>. L'[[hydrazine]] (H<sub>2</sub>NNH<sub>2</sub>) n'est en général pas considérée comme une diamine puisque ce n'est ni une amine (pas de carbone), ni une dibase.
+Une '''diamine''' est un type de [[polyamine]] contenant exactement deux groupes [[Amine (chimie)|amine]]. Les diamines sont principalement utilisées comme [[monomère]]s pour synthétiser des [[polyamide]]s, des [[polyimide]]s et des [[polyurée]]s. La principale diamine produite est le [[1,6-diaminohexane]], précurseur du [[Nylon|nylon 6-6]], suivie de l'[[éthylènediamine]]<ref>Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher et Hartmut Höke, ''Amines, Aliphatic'', dans ''[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]'', 2005, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, {{doi|10.1002/14356007.a02_001}}.</ref>. L'[[hydrazine]] (H<sub>2</sub>NNH<sub>2</sub>) n'est en général pas considérée comme une diamine puisque ce n'est ni une amine (pas de carbone), ni une dibase.
 == Diamines aliphatiques ==
 === Diamines aliphatiques linéaires ===
-* 1 carbone: [[méthanediamine]]
+* 1 carbone : [[méthanediamine]].
-* 2 carbones: [[éthylènediamine]] (1,2-diaminoethane).
+* 2 carbones : [[éthylènediamine]] (1,2-diaminoethane).
-* 3 carbones: [[1,3-diaminopropane]] (propane-1,3-diamine)
+* 3 carbones : [[1,3-diaminopropane]] (propane-1,3-diamine).
-* 4 carbones: [[putrescine]] (butane-1,4-diamine)
+* 4 carbones : [[putrescine]] (butane-1,4-diamine).
-* 5 carbones: [[cadavérine]] (pentane-1,5-diamine)
+* 5 carbones : [[cadavérine]] (pentane-1,5-diamine).
-* 6 carbones: [[hexaméthylènediamine]] (hexane-1,6-diamine)
+* 6 carbones : [[hexaméthylènediamine]] (hexane-1,6-diamine).
 <gallery>
-Image:Ethylene_diamine.png|[[Éthylènediamine]]
+Image:Ethylene_diamine.png|[[Éthylènediamine]].
-Image:1,3-Diaminopropane.svg|[[1,3-diaminopropane]]
+Image:1,3-Diaminopropane.svg|[[1,3-Diaminopropane]].
-Image:Diaminobutane.png|[[Putrescine]]
+Image:Diaminobutane.png|[[Putrescine]].
-Image:Cadaverine2.png|[[Cadavérine]]
+Image:Cadaverine2.png|[[Cadavérine]].
-Image:1,6-diaminohexane-2D-skeletal.svg|[[Hexaméthylènediamine]]
+Image:1,6-diaminohexane-2D-skeletal.svg|[[Hexaméthylènediamine]].
 </gallery>
 === Diamines aliphatiques ramifiées ===
-On compte de nombreux dérivés de l'éthylènediamine:
+On compte de nombreux dérivés de l'éthylènediamine :
-* [[1,2-diaminopropane]]
+* [[1,2-diaminopropane]] ;
-* [[diphényléthylènediamine]]
+* [[diphényléthylènediamine]] ;
-* [[1,2-diaminocyclohexane]]
+* [[1,2-diaminocyclohexane]].
 <gallery>
-Image:Dpen_isomers.svg|[[Diphényléthylènediamine]]
+Image:Dpen_isomers.svg|[[Diphényléthylènediamine]].
-Image:Trans-1,2-Diaminocyclohexane Structural Formulae V.1.svg|[[1,2-diaminocyclohexane]]
+Image:Trans-1,2-Diaminocyclohexane Structural Formulae V.1.svg|[[1,2-Diaminocyclohexane]].
 </gallery>
-===Xylylènediamines===
+=== Xylylènediamines ===
 Les xylylènediamines sont classées parmi les alkylamines car les groupes amine ne sont pas directement attachés au cycle aromatique :
-* ''o''-xylylènediamine ou OXD
+* ''o''-xylylènediamine ou OXD ;
-* ''m''-xylylènediamine ou MXD
+* ''m''-xylylènediamine ou MXD ;
-* ''p''-xylylènediamine ou PXD
+* ''p''-xylylènediamine ou PXD.
 == Diamines aromatiques ==
+Il existe trois [[phénylènediamine]]s<ref>Robert A. Smiley, ''Phenylene- and Toluenediamines'' dans ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2002, Wiley-VCH, Weinheim, {{doi|10.1002/14356007.a19_405}}.</ref> :
+* [[orthophénylènediamine|''o''-phénylènediamine]] ou OPD ;
-Il existe trois [[phénylènediamine]]s a<ref>Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a19_405}}</ref> :
-* [[orthophénylènediamine|''o''-phénylènediamine]] ou OPD
+* [[métaphénylènediamine|''m''-phénylènediamine]] ou MPD ;
-* [[métaphénylènediamine|''m''-phénylènediamine]] ou MPD
 * [[paraphénylènediamine|''p''-phénylènediamine]] ou PPD.
-Le [[2,5-Diaminotoluène]] est proche de la PPD mais possède un groupe méthyle sur le cycle.
+Le [[2,5-diaminotoluène]] est proche de la PPD mais possède un groupe méthyle sur le cycle.
 <gallery>
-Image:O-phenylenediamine.png|OPD ([[orthophénylènediamine]])
+Image:O-phenylenediamine.png|OPD ([[orthophénylènediamine]]).
-Image:M-phenylenediamine.png|MPD ([[métaphénylènediamine]])
+Image:M-phenylenediamine.png|MPD ([[métaphénylènediamine]]).
-Image:P-phenylenediamine.png|PPD ([[paraphénylènediamine]])
+Image:P-phenylenediamine.png|PPD ([[paraphénylènediamine]]).
-Image:Diaminotoluene.png| [[2,5-Diaminotoluène]]
+Image:Diaminotoluene.png| [[2,5-Diaminotoluène]].
 </gallery>
-Il existe de nombreux dérivés N-méthylés des phénylènediamine :
+Il existe de nombreux dérivés ''N''-méthylés des phénylènediamine :
 * [[diméthyl-4-phénylènediamine]], un réactif ;
-* [[N,N'-di-2-butyl-1,4-phénylènediamine]], un antioxydant.
+* [[N,N'-di-2-butyl-1,4-phénylènediamine|''N'',''N'''-di-2-butyl-1,4-phénylènediamine]], un [[antioxydant]].
 <gallery>
-Image:Dimethylphenylenediamine.png|[[Diméthyl-4-phénylènediamine]]
+Image:Dimethylphenylenediamine.png|[[Diméthyl-4-phénylènediamine]].
-Image:N,N'-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin.svg|[[N,N'-di-2-butyl-1,4-phénylènediamine]]
+Image:N,N'-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin.svg|[[N,N'-Di-2-butyl-1,4-phénylènediamine|''N'',''N'''-Di-2-butyl-1,4-phénylènediamine]].
 </gallery>
-Il existe aussi des diamines aromatiques avec plusieurs cycles, par exemple des dérivés de [[biphényle]]s ou de [[naphtalène]]s:
+Il existe aussi des diamines aromatiques avec plusieurs cycles, par exemple des dérivés de [[biphényle]]s ou de [[naphtalène]]s :
-* [[benzidine|4,4'-diaminobiphenyle]]
+* [[benzidine|4,4'-diaminobiphenyle]] ;
-* [[1,8-diaminonaphtalène]]
+* [[1,8-diaminonaphtalène]].
 <gallery>
-Image:Benzidine structure.svg|[[benzidine|4,4'-diaminobiphenyle]]
+Image:Benzidine structure.svg|[[benzidine|4,4'-Diaminobiphenyle]].
-Image:1,8-Diaminonaphthalene.png|[[1,8-diaminonaphtalène]]
+Image:1,8-Diaminonaphthalene.png|[[1,8-Diaminonaphtalène]].
 </gallery>
 == Dérivés ==
 * [[Éthambutol]]
 * [[EDTA]] (acide éthylènediaminetétraacétique)
 <gallery>
-Image:Ethambutol.svg|[[Éthambutol]]
+Image:Ethambutol.svg|[[Éthambutol]].
-Image:EDTA.svg|[[EDTA]]
+Image:EDTA.svg|[[EDTA]].
 </gallery>
 == Notes et références ==
+{{Traduction/Référence|en|Diamine|437564427}}
 {{Références}}
-{{Traduction/Référence|en|Diamine|437564427}}
-==Liens externes==
+== Liens externes ==
 * {{MeshName|Diamines}}
-* {{en}} [https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/diamines.shtm Synthèse de diamines]
+* {{en}} [https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/diamines.shtm Synthèse de diamines], sur ''organic-chemistry.org''
 {{Portail|Chimie}}