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« Sarin » : différence entre les versions

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| nomIUPAC = 2-[fluoro(méthyl)phosphoryl]oxypropane<br>méthylphosphonofluoridate de ''rac''-propan-2-yle
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<!-- Propriétés physiques -->
<!-- Propriétés physiques -->
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| masseVolumique = {{unité/2|1.0887|g||cm|-3}} (liquide, {{tmp|25|°C}})<br />{{unité/2|1.102|g||cm|-3}} (liquide, {{tmp|20|°C}})
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| SGHref = <ref name="978-3-642-25051-4">{{de}} Günter Hommel, ''{{lang|de|Handbuch der gefährlichen Güter. Transport- und Gefahrenklassen}}'', {{vol.|6}}, Springer, Berlin Heidelberg, 2012 (fiches 2282 et 2002). {{ISBN|978-3-642-25051-4}}.</ref>
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| ingestion =
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<!-- Écotoxicologie -->
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{unité/2|0.55|mg||kg|-1}} (rat, [[Ingestion|oral]]) <br>{{unité/2|0.039|mg||kg|-1}} (rat, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br>{{unité/2|0.103|mg||kg|-1}} (rat, [[sous-cutané|s.c.]]) <br>{{unité/2|0.218|mg||kg|-1}} (rat, [[intrapéritonéal|i.p.]])<ref name="ChemIDplus"/>
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| LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
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| isomères =
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<!-- Supplément -->
<!-- Supplément -->
| supplement = {{Infobox Chimie/Autre| Découverte | <small>Découvert par [[Gerhard Schrader]], Ambrose, Rüdiger, Van der Linde en [[1938]]</small>}}
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{{Infobox Chimie/Autre| Précurseurs principaux| <small>Difluorure de méthylphosphonyle<br />Dichlorure de méthylphosphonyle<br />Méthylphosphonochloridate de diisopropyle</small>}}
{{Infobox Chimie/Autre| Précurseurs principaux| <small>Difluorure de méthylphosphonyle<br />Dichlorure de méthylphosphonyle<br />Méthylphosphonochloridate de diisopropyle</small>}}
{{Infobox Chimie/Autre| Précurseurs secondaires| <small>Phosphonate d'isopropylméthyle</small>}}
{{Infobox Chimie/Autre| Précurseurs secondaires| <small>Phosphonate d'isopropylméthyle</small>}}
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Le '''sarin''' (désignation OTAN: [[Agent innervant#Série G|GB]]) est une substance inodore, incolore et volatile, de la famille des [[Composé organophosphoré|organophosphorés]], [[neurotoxique]] pour l'homme et l'animal. Même à très faible dose ({{unité|10|[[parties par milliard]]}}) il peut être fatal. On estime qu'il est environ 500 fois plus toxique que le [[cyanure]]. Il passe facilement la barrière des [[poumon]]s et est absorbé par la [[peau]], d'où il passe directement dans le [[sang]]. Quand il ne tue pas, il laisse de graves séquelles neurologiques.
Le '''sarin''' (désignation [[Organisation du traité de l'Atlantique nord|OTAN]] : [[Agent innervant#Série G|GB]]) est une substance inodore, incolore et volatile, de la famille des [[Composé organophosphoré|organophosphorés]], [[neurotoxique]] pour l'homme et l'animal. Même à très faible dose ({{unité|10|[[parties par milliard]]}}) il peut être fatal. On estime qu'il est environ {{nombre|500|fois}} plus toxique que le [[cyanure]]. Il passe facilement la barrière des [[poumon]]s et est absorbé par la [[peau]], d'où il passe directement dans le [[sang]]. Quand il ne tue pas, il laisse de graves séquelles neurologiques.


Pour ces raisons, il a été utilisé comme [[arme chimique]], avant d'être considéré comme une [[arme de destruction massive]] par les [[Organisation des Nations unies|Nations unies]] ([[Résolution 687 du Conseil de sécurité des Nations unies|résolution 687]], 1991). À ce titre, sa production et sa conservation sont interdites depuis [[1993]]. Les États devaient avoir détruit leurs stocks d'armes chimiques avant [[2007]].
Pour ces raisons, il a été utilisé comme [[arme chimique]], avant d'être considéré comme une [[arme de destruction massive]] par les [[Organisation des Nations unies|Nations unies]] ([[Résolution 687 du Conseil de sécurité des Nations unies|{{nobr|résolution 687}}]], 1991). À ce titre, sa production et sa conservation sont interdites depuis [[1993]]. Les États devaient avoir détruit leurs stocks d'armes chimiques avant [[2007]].


En 1952, les [[Royaume-Uni|Britanniques]] l'ont modifié pour en créer une version dix fois plus mortelle nommée [[VX (agent innervant)|VX]]. Le [[chlorosarin]] et le [[cyclosarin]] (désignation OTAN : [[Agent innervant#Série G|GF]]) sont des dérivés du sarin.
En 1952, les [[Royaume-Uni|Britanniques]] l'ont modifié pour en créer une version dix fois plus mortelle nommée [[VX (agent innervant)|VX]]. Le [[chlorosarin]] et le [[cyclosarin]] (désignation [[Organisation du traité de l'Atlantique nord|OTAN]] : [[Agent innervant#Série G|GF]]) sont des dérivés du sarin.


== Origine ==
== Origine ==


Le sarin fut découvert en [[1939]] à [[Wuppertal]]-[[Elberfeld]] dans la vallée de la [[Ruhr (région)|Ruhr]] en [[Allemagne]], dans les laboratoires de l'[[Interessengemeinschaft Farbenindustrie|IG Farben]], par quatre chercheurs allemands à la recherche de meilleurs [[pesticide]]s. Le composé reçoit son nom d'après ses inventeurs : [[Gerhard Schrader|'''S'''chrader]], [[Otto Ambros|'''A'''mbros]], '''R'''üdiger et Van der L'''in'''de{{refnec}}.
Le sarin fut découvert en [[1939]] à [[Wuppertal]]-[[Elberfeld]] dans la vallée de la [[Ruhr (région)|Ruhr]] en [[Allemagne]], dans les laboratoires de l'[[Interessengemeinschaft Farbenindustrie|IG Farben]], par quatre chercheurs allemands à la recherche de meilleurs [[pesticide]]s. Le composé reçoit son nom d'après ses inventeurs : [[Gerhard Schrader|'''S'''chrader]], [[Otto Ambros|'''A'''mbros]], {{doute|'''R'''üdiger|{{lien|lang=en|trad=Gerhard Ritter (Chemiker)|fr=Gerhard Ritter (chimiste)|texte='''R'''itter}}}}<!-- selon l’article sur WP:DE --> et [[Hans-Jürgen von der Linde|Van der L'''in'''de]]{{refnec}}.


== Caractéristiques chimiques ==
== Caractéristiques chimiques ==
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=== Durée de vie ===
=== Durée de vie ===
Le sarin a une durée de vie relativement longue quand il est conservé dans de bonnes conditions, mais il se dégrade en quelques semaines à quelques mois dans l'environnement, non sans conséquences pour les animaux qui entreraient en contact avec lui. Il pourrait persister plus longtemps dans les sols et sédiments en l'absence d'oxygène et de lumière, et certains de ses sous-produits ou métabolites peuvent être toxiques. D'après la [[Central Intelligence Agency|CIA]]<ref>[http://www.fas.org/irp/gulf/cia/960715/72569.htm Stability of Iraq's CW stockpile]</ref>, en [[1989]], le gouvernement [[irak]]ien aurait détruit au moins 40 tonnes de sarin dégradé.
Le sarin a une durée de vie relativement longue quand il est conservé dans de bonnes conditions, mais il se dégrade en quelques semaines à quelques mois dans l'environnement, non sans conséquences pour les animaux qui entreraient en contact avec lui. Il pourrait persister plus longtemps dans les sols et sédiments en l'absence d'oxygène et de lumière, et certains de ses sous-produits ou métabolites peuvent être toxiques. D'après la [[Central Intelligence Agency|CIA]]<ref>{{en}} [http://www.fas.org/irp/gulf/cia/960715/72569.htm {{lang|en|Stability of Iraq's CW stockpile}}].</ref>, en [[1989]], le gouvernement [[irak]]ien aurait détruit au moins {{nombre|40|tonnes}} de sarin dégradé.


== Effets biologiques ==
== Effets biologiques ==


[[Image:Demonstration cluster bomb.jpg|vignette|droite|Écorché d'une [[ogive (missile)|ogive]] d'entrainement de [[missile sol-sol]] ''[[Honest John]]''. Les [[Arme à sous-munitions|sous-munitions]] M139 devant contenir le sarin sont bien visibles.]]
[[Image:Demonstration cluster bomb.jpg|vignette|droite|Écorché d'une [[Ogive (missile)|ogive]] d'entrainement de [[missile sol-sol]] ''{{lang|en|[[Honest John]]}}''. Les [[Arme à sous-munitions|sous-munitions]] M139 devant contenir le sarin sont bien visibles.]]


Le sarin est un [[neurotoxique]] de catégorie G : il attaque le [[système nerveux central|système nerveux]] humain.
Le sarin est un [[neurotoxique]] de catégorie G : il attaque le [[système nerveux central|système nerveux]] humain.
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C'est un [[Organophosphorés|organophosphoré]] très puissant, qui inhibe l'[[acétylcholinestérase]] en formant un lien covalent avec le site actif de l'[[enzyme]], qui devrait normalement effectuer l'[[hydrolyse]] de l'[[acétylcholine]]. Cela a pour effet de permettre à l'[[acétylcholine]] de prolonger son activité puisqu'elle n'est plus éliminée, ce qui aboutit à une [[paralysie]] complète et très rapide.
C'est un [[Organophosphorés|organophosphoré]] très puissant, qui inhibe l'[[acétylcholinestérase]] en formant un lien covalent avec le site actif de l'[[enzyme]], qui devrait normalement effectuer l'[[hydrolyse]] de l'[[acétylcholine]]. Cela a pour effet de permettre à l'[[acétylcholine]] de prolonger son activité puisqu'elle n'est plus éliminée, ce qui aboutit à une [[paralysie]] complète et très rapide.


Les symptômes<ref>Jean-Claude Monfort, ''Vieillir, risques et chances : petit traité de psycho-gérontologie'', éd. Lavoisier, 2015, p. 118, partiellement consultable sur [https://books.google.be/books?id=g4cfBwAAQBAJ&pg=PA118 Google livres].</ref> d'une exposition au sarin sont :
Les symptômes<ref>Jean-Claude Monfort, ''Vieillir, risques et chances : petit traité de psycho-gérontologie'', éd. Lavoisier, 2015, {{p.|118}}, partiellement consultable sur [https://books.google.be/books?id=g4cfBwAAQBAJ&pg=PA118 Google livres].</ref> d'une exposition au sarin sont :
* [[nez]] douloureux et enflé ;
* [[nez]] douloureux et enflé ;
* [[hypersialorrhée]] (sécrétion surabondante de salive) ;
* [[hypersialorrhée]] (sécrétion surabondante de salive) ;
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L'exposition au sarin est potentiellement mortelle et laisse toujours de graves [[Lésion (médecine)|lésion]]s et séquelles neurologiques permanentes chez ceux qui y survivent.
L'exposition au sarin est potentiellement mortelle et laisse toujours de graves [[Lésion (médecine)|lésion]]s et séquelles neurologiques permanentes chez ceux qui y survivent.


Une tonne de sarin ferait entre 300 et 700 morts par [[kilomètre carré]] à supposer une densité de {{formatnum:3000}}-{{formatnum:10000}} pers/km<sup>2</sup> s'il est vaporisé par un avion en jour clair, ensoleillé, avec un vent modéré, 400 à 800 pour une nuit claire avec un vent modéré, {{formatnum:3000}} à {{formatnum:8000}} de nuit et dans des conditions de température et de vent favorables à son action toxique. La létalité de ce gaz dans d'autres conditions est de 7 à 8 % par km²<ref>{{ouvrage|langue=en |prénom1= |nom1= |lien auteur1= |titre=Proliferation of Weapons of Mass Destruction: Assessing the Risks |sous-titre= |numéro d'édition= |éditeur=Office of Technology Assessment, [[Congrès des États-Unis]] |lien éditeur= |lieu= |jour= |mois= août |année= 1993|volume= |tome= |pages totales=118 |passage= 54|isbn= |lire en ligne= http://www.au.af.mil/au/awc/awcgate/ota/9341.pdf|consulté le= 17 janvier 2012}} {{pdf}}</ref>.
Une tonne de sarin ferait entre {{nombre|300|et=700|morts}} par [[kilomètre carré]] à supposer une densité de {{nombre|3000|–=10000|pers/km|2}} s'il est vaporisé par un avion en jour clair, ensoleillé, avec un vent modéré, 400 à 800 pour une nuit claire avec un vent modéré, {{formatnum:3000}} à {{formatnum:8000}} de nuit et dans des conditions de température et de vent favorables à son action toxique. La létalité de ce gaz dans d'autres conditions est de 7 à 8 % par km²<ref>{{ouvrage|langue=en |prénom1= |nom1= |lien auteur1= |titre=Proliferation of Weapons of Mass Destruction: Assessing the Risks |sous-titre= |numéro d'édition= |éditeur={{lang|en|Office of Technology Assessment}}, [[Congrès des États-Unis]] |lien éditeur= |lieu= |jour= |mois= août |année= 1993 |volume= |tome= |pages totales=118 |passage= 54 |isbn= |lire en ligne= http://www.au.af.mil/au/awc/awcgate/ota/9341.pdf |format=pdf |consulté le= 17 janvier 2012}}.</ref>.


== Traitement ==
== Traitement ==
Il fait l'objet de recherches depuis des décennies<ref>Stone R (2018) ''How to defeat a nerve agent''. Science 359, 23 (2018)</ref>{{,}}<ref>E. X. Albuquerque, E. F. R. Pereira, Y. Aracava, W. P. Fawcett, M. Oliveira, W. R. Randall, T. A. Hamilton, R. K. Kan, J. A. Romano Jr.., M. Adler (2006) ''Effective countermeasure against poisoning by organophosphorus insecticides and nerve agents''. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 103, 13220–13225 .</ref>.
Il fait l'objet de recherches {{quand|depuis des décennies}}<!-- préciser l’année ou la décennie de début --><ref>{{en}} Stone R (2018) ''{{lang|en|How to defeat a nerve agent}}''. Science 359, 23 (2018).</ref>{{,}}<ref>{{en}} E. X. Albuquerque, E. F. R. Pereira, Y. Aracava, W. P. Fawcett, M. Oliveira, W. R. Randall, T. A. Hamilton, R. K. Kan, J. A. Romano Jr., M. Adler (2006) ''{{lang|en|Effective countermeasure against poisoning by organophosphorus insecticides and nerve agents}}''. {{lang|en|Proc. Natl. Acad. Sci.}} U.S.A. 103, 13220–13225.</ref>.


Un empoisonnement au sarin doit être traité rapidement par de l'[[atropine]] ou des antagonistes de l'[[acétylcholine]] ainsi qu'un inhibiteur des organophosphorés, comme le [[pralidoxime]]. Une thérapie anticonvulsive à base de [[benzodiazépine]]s est également utilisée.
Un empoisonnement au sarin doit être traité rapidement par de l'[[atropine]] ou des antagonistes de l'[[acétylcholine]] ainsi qu'un inhibiteur des organophosphorés, comme le [[pralidoxime]]. Une thérapie anticonvulsive à base de [[benzodiazépine]]s est également utilisée.


Plusieurs armées ont mis à la disposition de leurs soldats des seringues auto-injectables à 3 compartiments pré-chargées contenant successivement de l'atropine, la pralidoxime et le [[diazépam]]. Les soldats ont quelques minutes pour faire l'injection, à travers leur tenue de combat si nécessaire.
Plusieurs armées ont mis à la disposition de leurs soldats des seringues auto-injectables à {{nombre|3|compartiments}} pré-chargées contenant successivement de l'atropine, la pralidoxime et le [[diazépam]]. Les soldats ont quelques minutes pour faire l'injection, à travers leur tenue de combat si nécessaire.


Une autre piste étudiée depuis plusieurs années est de rapidement distribuer dans l'organisme un enzyme capable de rapidement hydrolyser les organophosphorés (certains insectes cibles ont développé des résistances aux organophosphorés). En [[2019]], Zhang et al. ont publié un article sur le développement d'un antipoison (''bioscavenger'', et plus précisément ''nanoscavenger'' basé sur des [[nanoparticule]]s injectables décomposant les agents neurotoxiques organophosphorés en composés inoffensifs, efficacement testées chez le rat et le cobaye de laboratoire<ref name=AntidoteZang2019/>.
Une autre piste étudiée depuis plusieurs années est de rapidement distribuer dans l'organisme un enzyme capable de rapidement hydrolyser les organophosphorés (certains insectes cibles ont développé des résistances aux organophosphorés). En [[2019]], Zhang {{et al.}} ont publié un article sur le développement d'un antipoison (''{{lang|en|bioscavenger}}'', et plus précisément ''{{lang|en|nanoscavenger}}'' basé sur des [[nanoparticule]]s injectables décomposant les agents neurotoxiques organophosphorés en composés inoffensifs, efficacement testées chez le rat et le cobaye de laboratoire<ref name="AntidoteZang2019" />.
<br>Le produit semble avoir une faible [[immunogénicité]] et bien se distribuer dans le corps (biodistribution) ; de plus il protège pour une semaine contre une nouvelle exposition au sarin<ref name=AntidoteZang2019>Peng Zhang & al. (2019) ''[http://stm.sciencemag.org/content/11/473/eaau7091 Nanoscavenger provides long-term prophylactic protection against nerve agents in rodents]''|Science Translational Medicine 02 Jan 2019:Vol. 11, Issue 473, eaau7091|DOI: 10.1126/scitranslmed.aau7091 |URL=http://stm.sciencemag.org/content/11/473/eaau7091</ref>.
<br />Le produit semble avoir une faible [[immunogénicité]] et bien se distribuer dans le corps (biodistribution) ; de plus il protège pour une semaine contre une nouvelle exposition au sarin<ref name=AntidoteZang2019>Peng Zhang {{et al.}} (2019) ''[http://stm.sciencemag.org/content/11/473/eaau7091 {{lang|en|Nanoscavenger provides long-term prophylactic protection against nerve agents in rodents}}]''|{{lang|en|Science Translational Medicine}} 02 Jan 2019:{{Vol.|11}}, {{nobr|{{lang|en|Issue}} 473}}, eaau7091|{{doi|10.1126/scitranslmed.aau7091}} |URL=http://stm.sciencemag.org/content/11/473/eaau7091<!-- -->.</ref>{{référence non conforme}}.


== Utilisations ==
== Utilisations ==


* [[1950]] : l'[[Organisation du traité de l'Atlantique nord|OTAN]] en fait son agent [[neurotoxique]] officiel. L'[[Union des républiques socialistes soviétiques|Union soviétique]] et surtout les [[États-Unis]] en produisent des quantités importantes.
* [[1950]] : l'[[Organisation du traité de l'Atlantique nord|OTAN]] en fait son agent [[neurotoxique]] officiel. L'[[Union des républiques socialistes soviétiques|Union soviétique]] et surtout les [[États-Unis]] en produisent des quantités importantes.
* [[1953]] : [[Ronald Maddison]], un ingénieur de 20 ans, meurt à la suite de tests humains du sarin. La famille intente un procès à la [[Royal Air Force]].
* [[1953]] : [[Ronald Maddison]], un ingénieur de {{nombre|20|ans}}, meurt à la suite de tests humains du sarin. La famille intente un procès à la {{lang|en|[[Royal Air Force]]}}.
* [[1956]] : le sarin n'est plus produit aux États-Unis.
* [[1956]] : le sarin n'est plus produit aux États-Unis.
* [[1991]] : utilisation de bombes au sarin (ou [[cyclosarin]]) larguées par hélicoptères lors de l'[[Insurrection en Irak (1991)|insurrection en Irak]] par les forces irakiennes<ref>{{en}} [https://www.cia.gov/library/reports/general-reports-1/iraq_wmd_2004/ DCI Special Advisor Report on Iraq's WMD], volume I, p. 25 du document pdf</ref>.
* [[1991]] : utilisation de bombes au sarin (ou [[cyclosarin]]) larguées par hélicoptères lors de l'[[Insurrection en Irak (1991)|insurrection en Irak]] par les forces irakiennes<ref>{{en}} [https://www.cia.gov/library/reports/general-reports-1/iraq_wmd_2004/ {{lang|en|DCI Special Advisor Report on Iraq's WMD}}], {{nobr romains|volume I}}, {{p.|25}} du document pdf.</ref>.
* [[1991]] : la [[Résolution 687 du Conseil de sécurité des Nations unies|résolution 687]] de l'[[Organisation des Nations unies|ONU]] considère que le sarin est une [[arme de destruction massive]]. Il est interdit d'en posséder et d'en produire ([[s:en:UN Security Council Resolution 687|UN Security Council Resolution 687]]).
* [[1991]] : la [[Résolution 687 du Conseil de sécurité des Nations unies|{{nobr|résolution 687}}]] de l'[[Organisation des Nations unies|ONU]] considère que le sarin est une [[arme de destruction massive]]. Il est interdit d'en posséder et d'en produire ([[s:en:UN Security Council Resolution 687|{{lang|en|UN Security Council Resolution 687}}]]).
* [[1993]] : la convention CWC (Chemical Weapons Convention) est signée par 162 membres et prend effet le {{date|29|avril|1997}}. Tous les agents chimiques listés doivent être détruits avant avril 2007<ref>[http://www.opcw.org/html/db/cwc/eng/cwc_frameset.html Convention on the Prohibition of the Development, Production, Stockpiling and Use of Chemical Weapons and on their Destruction]</ref>.
* [[1993]] : la [[Convention sur l'interdiction des armes chimiques|convention CWC]] ({{lang|en|Chemical Weapons Convention}}) est signée par {{nombre|162|membres}} et prend effet le {{date|29|avril|1997}}. Tous les agents chimiques listés doivent être détruits avant {{date|avril 2007}}<ref>[http://www.opcw.org/html/db/cwc/eng/cwc_frameset.html {{lang|en|Convention on the Prohibition of the Development, Production, Stockpiling and Use of Chemical Weapons and on their Destruction}}].</ref>.
* [[1994]] : premier attentat au gaz sarin dans la ville de [[Matsumoto (Nagano)|Matsumoto]], dans la nuit du 27 au 28 juin, par la [[secte]] [[japon]]aise [[Aum Shinrikyō]]. On compte huit morts et deux cents blessés.
* [[1994]] : premier attentat au gaz sarin dans la ville de [[Matsumoto (Nagano)|Matsumoto]], dans la nuit du 27 au {{date|28 juin 1994-}}, par la [[secte]] [[japon]]aise [[Aum Shinrikyō]]. On compte huit morts et deux cents blessés.
* [[1995]] : cette même secte perpètre un [[attentat au gaz sarin dans le métro de Tokyo]]. Celui-ci cause la mort de 13 personnes et en blesse plus de 6300 autres.
* [[1995]] : cette même secte perpètre un [[attentat au gaz sarin dans le métro de Tokyo]]. Celui-ci cause la mort de {{nombre|13|personnes}} et en blesse plus de {{nombre|6300|autres}}.
* [[2004]] : un [[engin explosif improvisé]] utilisant un obus au sarin est employé dans [[Attentats de la guerre d'Irak|un attentat pendant la guerre d'Irak]]<ref>{{Lien web|url=http://www.nbcnews.com/id/4997808/#.UYjFQcqbLQQ |titre=Bomb said to holddeadly sarin gas explodes in Iraq |site= [[National Broadcasting Company]]|auteur= Mike Brunker |année=17 mai 2004|consulté le=7 mai 2013 }}</ref>.
* [[2004]] : un [[engin explosif improvisé]] utilisant un obus au sarin est employé dans [[Attentats de la guerre d'Irak|un attentat pendant la guerre d'Irak]]<ref>{{Lien web|lang=en |url=http://www.nbcnews.com/id/4997808/#.UYjFQcqbLQQ |titre=Bomb said to holddeadly sarin gas explodes in Iraq |site= {{lang|en|[[National Broadcasting Company]]}} |auteur= Mike Brunker |année=17 mai 2004 |consulté le=7 mai 2013 }}.</ref>.
* [[2013]] : au cours d'un reportage clandestin sur le conflit syrien, des [[journaliste]]s du journal'' [[Le Monde]]'' ont ramené des échantillons de sang, d'urine et de cheveux prélevés dans la région de Jobar<ref>Le Monde, "[https://www.lemonde.fr/international/article/2013/06/05/la-france-confirme-deux-cas-d-utilisation-de-gaz-sarin-en-syrie_3424378_3210.html Syrie : comment les échantillons de gaz sarin ont été rapportés]", 5 juin 2013</ref>. Ces échantillons, une fois analysés en [[France]] par le Centre d'études du Bouchet, ont permis au gouvernement français d'établir l'existence de 13 victimes du gaz sarin<ref>Le Figaro, "[http://www.lefigaro.fr/international/2013/06/28/01003-20130628ARTFIG00445-des-analyses-confirment-l-utilisation-de-gaz-sarin-en-syrie.php?cmtpage=0 Des analyses confirment l'utilisation de gaz sarin en Syrie]", 28 juin 2013</ref>, ce que confirmera le [[Royaume-Uni]]<ref>Le Monde, "[https://www.lemonde.fr/proche-orient/article/2013/06/04/laurent-fabius-confirme-l-utilisation-de-gaz-sarin-en-syrie_3424140_3218.html Syrie : Paris et Londres affirment avoir des preuves de l'utilisation de gaz sarin]", le 4 juin 2013</ref>. La Russie, de son côté, doute de l'utilisation d'armes chimiques par le gouvernement<ref>France24, "[http://www.france24.com/fr/20130614-armes-chimiques-syrie-moscou-accusations-washington-etats-unis-rebelles-assad Moscou doute de l'utilisation d'armes chimiques par le régime syrien]", le 15 juin 2013</ref> et affirme, sur la base d'échantillons prélevés par des experts à Khan al-Assal, détenir la preuve de leur utilisation par les rebelles, qui auraient fait 26 morts le 19 mars<ref>Le Nouvel Observateur, "[http://tempsreel.nouvelobs.com/la-revolte-syrienne/20130709.OBS8733/syrie-la-russie-accuse-les-rebelles-d-utiliser-du-gaz-sarin.html SYRIE. La Russie accuse les rebelles d'utiliser du gaz sarin]", le 9 juillet 2013</ref>. Alors qu'une mission d'observation de l'ONU est présente sur le territoire syrien depuis 4 jours, les rebelles annoncent le 21 août la survenue d'une nouvelle attaque au gaz sarin au cours d'un bombardement sur la banlieue Est de [[Damas]] et avancent un nombre de morts total compris entre 100 et 1300 lors de ce [[massacre de Damas]]<ref>Le Figaro, "[http://www.lefigaro.fr/international/2013/08/21/01003-20130821ARTFIG00250-l-armee-syrienne-accusee-d-avoir-bombarde-du-gaz-toxique-pres-de-damas.php L'armée syrienne accusée d'avoir utilisé du gaz toxique, l'ONU sommée de réagir]", le 21 août 2013</ref>. Le conseil de sécurité de l'ONU a déclaré vouloir faire la lumière sur ces accusations<ref>Le Parisien, "[http://www.leparisien.fr/international/usage-de-gaz-en-syrie-l-onu-appelee-a-enqueter-sur-place-21-08-2013-3069405.php Armes chimiques en Syrie : l'ONU veut «faire la lumière»]", le 22 août 2013</ref>. En décembre 2015, un membre du parti d'opposition [[Parti républicain du peuple (Turquie)|CHP]] turc accuse son gouvernement de ne pas avoir limité l'acheminement du gaz sarin produit en Turquie, jusqu’aux mains des groupes armés de l'[[État islamique]] (alors appelé ISIS)<ref>{{lien web|lang=en|url=https://www.rt.com/news/325825-sarin-gas-syria-turkey/|titre= EXCLUSIVE: Sarin materials brought via Turkey & mixed in Syrian ISIS camps – Turkish MP to RT|en ligne le=14 décembre 2015|site=RT.com}}</ref>
* [[2013]] : au cours d'un reportage clandestin sur le [[Guerre civile syrienne|conflit syrien]], des [[journaliste]]s du journal'' [[Le Monde]]'' ont ramené des échantillons de sang, d'urine et de cheveux prélevés dans la région de {{lien|lang=en|trad=Jobar}}<ref>Le Monde, « [https://www.lemonde.fr/international/article/2013/06/05/la-france-confirme-deux-cas-d-utilisation-de-gaz-sarin-en-syrie_3424378_3210.html Syrie : comment les échantillons de gaz sarin ont été rapportés] », {{date-|5 juin 2013}}.</ref>. Ces échantillons, une fois analysés en [[France]] par le Centre d'études du Bouchet, ont permis au gouvernement français d'établir l'existence de {{nombre|13|victimes}} du gaz sarin<ref>Le Figaro, « [http://www.lefigaro.fr/international/2013/06/28/01003-20130628ARTFIG00445-des-analyses-confirment-l-utilisation-de-gaz-sarin-en-syrie.php?cmtpage=0 Des analyses confirment l'utilisation de gaz sarin en Syrie] », {{date-|28 juin 2013}}.</ref>, ce que confirmera le [[Royaume-Uni]]<ref>Le Monde, « [https://www.lemonde.fr/proche-orient/article/2013/06/04/laurent-fabius-confirme-l-utilisation-de-gaz-sarin-en-syrie_3424140_3218.html Syrie : Paris et Londres affirment avoir des preuves de l'utilisation de gaz sarin] », le {{date-|4 juin 2013}}.</ref>. La [[Russie]], de son côté, doute de l'utilisation d'armes chimiques par le gouvernement<ref>France24, « [http://www.france24.com/fr/20130614-armes-chimiques-syrie-moscou-accusations-washington-etats-unis-rebelles-assad Moscou doute de l'utilisation d'armes chimiques par le régime syrien] », le {{date-|15 juin 2013}}.</ref> et affirme, sur la base d'échantillons prélevés par des experts à [[Khan al-Assal]], détenir la preuve de leur utilisation par les rebelles, qui auraient fait {{nombre|26|morts}} le {{date|19 mars 2013-}}<ref>Le Nouvel Observateur, « [http://tempsreel.nouvelobs.com/la-revolte-syrienne/20130709.OBS8733/syrie-la-russie-accuse-les-rebelles-d-utiliser-du-gaz-sarin.html SYRIE. La Russie accuse les rebelles d'utiliser du gaz sarin] », le {{date-|9 juillet 2013}}.</ref>. Alors qu'une mission d'observation de l'{{abréviation discrète|ONU|Organisation des Nations unies}} est présente sur le territoire syrien depuis {{nombre|4|jours}}, les rebelles annoncent le {{date|21 août 2013-}} la survenue d'une nouvelle attaque au gaz sarin au cours d'un bombardement sur la banlieue Est de [[Damas]] et avancent un nombre de morts total compris entre {{nombre|100|et=1300}} lors de ce [[massacre de Damas]]<ref>Le Figaro, « [http://www.lefigaro.fr/international/2013/08/21/01003-20130821ARTFIG00250-l-armee-syrienne-accusee-d-avoir-bombarde-du-gaz-toxique-pres-de-damas.php L'armée syrienne accusée d'avoir utilisé du gaz toxique, l'{{abréviation discrète|ONU|Organisation des Nations unies}} sommée de réagir] », le {{date-|21 août 2013}}.</ref>. Le conseil de sécurité de l'{{abréviation discrète|ONU|Organisation des Nations unies}} a déclaré vouloir faire la lumière sur ces accusations<ref>Le Parisien, « [http://www.leparisien.fr/international/usage-de-gaz-en-syrie-l-onu-appelee-a-enqueter-sur-place-21-08-2013-3069405.php Armes chimiques en Syrie : l'{{abréviation discrète|ONU|Organisation des Nations unies}} veut « faire la lumière »] », le {{date-|22 août 2013}}.</ref>. En {{date|décembre 2015}}, un membre du parti d'opposition [[Parti républicain du peuple (Turquie)|CHP]] turc accuse son gouvernement de ne pas avoir limité l'acheminement du gaz sarin produit en [[Turquie]], jusqu’aux mains des groupes armés de l'[[État islamique (organisation)|État islamique]] (alors appelé {{abréviation discrète|ISIS|Islamic State of Iraq and Sham|en}})<ref>{{lien web|lang=en |url=https://www.rt.com/news/325825-sarin-gas-syria-turkey/ |titre= EXCLUSIVE: Sarin materials brought via Turkey & mixed in Syrian ISIS camps – Turkish MP to RT |en ligne le=14 décembre 2015 |site=RT.com}}.</ref>
* [[2017]] : le [[Massacre de Khan Cheikhoun du 4 avril 2017|massacre de Khan Cheikhoun du 4 avril]] commis au cours de la guerre civile syrienne et ayant causé la mort de plus de 80 personnes. L'[[Organisation pour l'interdiction des armes chimiques|OIAC]] annonce que les examens effectués concluent à l'utilisation de sarin ou d'agent de type sarin<ref name="OICA_2017">{{Lien web |langue=en |auteur institutionnel=[[Organisation pour l'interdiction des armes chimiques]] |titre=OPCW Director-General Shares Incontrovertible Laboratory Results Concluding Exposure to Sarin |url=https://www.opcw.org/news/article/opcw-director-general-shares-incontrovertible-laboratory-results-concluding-exposure-to-sarin/ |site=opcw.org |lieu=La Haye (Pays-Bas) |éditeur=[[Organisation pour l'interdiction des armes chimiques|OIAC]] |date=2017-04-19 |consulté le=2017-06-29}}</ref>. La responsabilité semble être imputable au régime de [[Bachar el-Assad]].
* [[2017]] : le [[Massacre de Khan Cheikhoun du 4 avril 2017|massacre de Khan Cheikhoun du {{date-|4 avril}}]] commis au cours de la guerre civile syrienne et ayant causé la mort de plus de {{nombre|80|personnes}}. L'[[Organisation pour l'interdiction des armes chimiques|OIAC]] annonce que les examens effectués concluent à l'utilisation de sarin ou d'agent de type sarin<ref name="OICA_2017">{{Lien web |langue=en |auteur institutionnel=[[Organisation pour l'interdiction des armes chimiques]] |titre=OPCW Director-General Shares Incontrovertible Laboratory Results Concluding Exposure to Sarin |url=https://www.opcw.org/news/article/opcw-director-general-shares-incontrovertible-laboratory-results-concluding-exposure-to-sarin/ |site=opcw.org |lieu=La Haye (Pays-Bas) |éditeur=[[Organisation pour l'interdiction des armes chimiques|OIAC]] |date=2017-04-19 |consulté le=2017-06-29}}.</ref>. La responsabilité semble être imputable au régime de [[Bachar el-Assad]].


== Notes et références ==
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== Annexes ==
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=== Articles connexes ===
=== Articles connexes ===
* [[Chlorosarin]]
* [[Chlorosarin]]
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=== Liens externes ===
=== Liens externes ===
* {{en}} [http://www.cfr.org/weapons-of-mass-destruction/sarin/p9553 Questions/Réponses sur le sarin] -[[Council on Foreign Relations]] (CFR)
* {{en}} [http://www.cfr.org/weapons-of-mass-destruction/sarin/p9553 Questions/Réponses sur le sarin] -{{lang|en|[[Council on Foreign Relations]]}} (CFR)
* {{en}} [http://www.gulfweb.org/bigdoc/report/appgb.html Material Safety Data Sheet - Lethal Nerve Agent Sarin (GB)] - ''The Riegle Report'', United States Senate, congrès 103d, seconde session, 25 mai 1994
* {{en}} [http://www.gulfweb.org/bigdoc/report/appgb.html {{lang|en|Material Safety Data Sheet - Lethal Nerve Agent Sarin (GB)}}] - ''{{lang|en|The Riegle Report}}'', {{lang|en|United States Senate}}, {{nobr|congrès 103d}}, seconde session, {{date-|25 mai 1994}}
* {{en}} [http://www.fas.org/irp/gulf/cia/960715/72569.htm Stability of Iraq's Chemical Weapon Stockpile] - U.S. Central Intelligence Agency, 15 juillet 1996
* {{en}} [http://www.fas.org/irp/gulf/cia/960715/72569.htm {{lang|en|Stability of Iraq's Chemical Weapon Stockpile}}] - {{lang|en|U.S. Central Intelligence Agency}}, {{date-|15 juillet 1996}}
* '''(fr)''' [http://sciencesetavenir.nouvelobs.com/infographies/20130604.OBS1853/comment-agit-le-sarin-dans-l-organisme.html Arme chimique : Pourquoi le gaz sarin est-il mortel ?] - Sciences et Avenir, 22 août 2013
* {{fr}} [http://sciencesetavenir.nouvelobs.com/infographies/20130604.OBS1853/comment-agit-le-sarin-dans-l-organisme.html Arme chimique : Pourquoi le gaz sarin est-il mortel ?] - Sciences et Avenir, {{date-|22 août 2013}}


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Version du 13 août 2020 à 16:55

Sarin
Image illustrative de l’article Sarin
Structure du sarin (énantiomères R à gauche et S à droite)
Identification
Nom UICPA 2-[fluoro(méthyl)phosphoryl]oxypropane
méthylphosphonofluoridate de rac-propan-2-yle
No CAS 107-44-8
No RTECS TA8400000
PubChem 7871
ChEBI 75701
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à brun-jaune, inodore
Propriétés chimiques
Formule C4H10FO2P  [Isomères]
Masse molaire[1] 140,093 2 ± 0,004 5 g/mol
C 34,29 %, H 7,19 %, F 13,56 %, O 22,84 %, P 22,11 %,
Propriétés physiques
fusion −57 °C[2]
ébullition 147 °C[2]
Solubilité complète dans l'eau
Masse volumique 1,088 7 g·cm-3 (liquide, 25 °C)
1,102 g·cm-3 (liquide, 20 °C)
Pression de vapeur saturante 197,3 Pa à 20 °C
390 Pa à 30 °C
1,3 kPa à 50 °C
Précautions
SGH[3]
SGH06 : Toxique
Danger
H300, H310, H330, P260, P264, P270, P280, P284, P310, P302+P350 et P304+P340
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Transport
-
   2810   
Écotoxicologie
DL50 0,55 mg·kg-1 (rat, oral)
0,039 mg·kg-1 (rat, i.v.)
0,103 mg·kg-1 (rat, s.c.)
0,218 mg·kg-1 (rat, i.p.)[2]
Découverte Découvert par Gerhard Schrader, Ambros, RüdigerRitter (en), Van der Linde en 1938
Précurseurs principaux Difluorure de méthylphosphonyle
Dichlorure de méthylphosphonyle
Méthylphosphonochloridate de diisopropyle
Précurseurs secondaires Phosphonate d'isopropylméthyle
Précurseurs dérivés Triméthylphosphite
Trichlorure de phosphore
Phosphite de triisopropyle

Le sarin (désignation OTAN : GB) est une substance inodore, incolore et volatile, de la famille des organophosphorés, neurotoxique pour l'homme et l'animal. Même à très faible dose (10 parties par milliard) il peut être fatal. On estime qu'il est environ 500 fois plus toxique que le cyanure. Il passe facilement la barrière des poumons et est absorbé par la peau, d'où il passe directement dans le sang. Quand il ne tue pas, il laisse de graves séquelles neurologiques.

Pour ces raisons, il a été utilisé comme arme chimique, avant d'être considéré comme une arme de destruction massive par les Nations unies (résolution 687, 1991). À ce titre, sa production et sa conservation sont interdites depuis 1993. Les États devaient avoir détruit leurs stocks d'armes chimiques avant 2007.

En 1952, les Britanniques l'ont modifié pour en créer une version dix fois plus mortelle nommée VX. Le chlorosarin et le cyclosarin (désignation OTAN : GF) sont des dérivés du sarin.

Origine

Le sarin fut découvert en 1939 à Wuppertal-Elberfeld dans la vallée de la Ruhr en Allemagne, dans les laboratoires de l'IG Farben, par quatre chercheurs allemands à la recherche de meilleurs pesticides. Le composé reçoit son nom d'après ses inventeurs : Schrader, Ambros, RüdigerRitter (en) et Van der Linde[réf. nécessaire].

Caractéristiques chimiques

Le sarin est proche, par sa structure et ses effets, d'insecticides tels que le malathion ou le carbaryl. Il est également proche de médicaments tels que la pyridostigmine, la néostigmine et l'antilirium.

À température ambiante, le sarin est incolore, inodore et liquide. Il s'évapore rapidement sous la forme d'un nuage incolore et inodore également. Sa volatilité permet de s'avancer sans risque sur un terrain touché par ce produit de quelques minutes à quelques heures plus tard (selon la météorologie).

Il est soluble dans l'eau et dans la plupart des liquides biologiques.

Durée de vie

Le sarin a une durée de vie relativement longue quand il est conservé dans de bonnes conditions, mais il se dégrade en quelques semaines à quelques mois dans l'environnement, non sans conséquences pour les animaux qui entreraient en contact avec lui. Il pourrait persister plus longtemps dans les sols et sédiments en l'absence d'oxygène et de lumière, et certains de ses sous-produits ou métabolites peuvent être toxiques. D'après la CIA[4], en 1989, le gouvernement irakien aurait détruit au moins 40 tonnes de sarin dégradé.

Effets biologiques

Écorché d'une ogive d'entrainement de missile sol-sol Honest John. Les sous-munitions M139 devant contenir le sarin sont bien visibles.

Le sarin est un neurotoxique de catégorie G : il attaque le système nerveux humain.

C'est un organophosphoré très puissant, qui inhibe l'acétylcholinestérase en formant un lien covalent avec le site actif de l'enzyme, qui devrait normalement effectuer l'hydrolyse de l'acétylcholine. Cela a pour effet de permettre à l'acétylcholine de prolonger son activité puisqu'elle n'est plus éliminée, ce qui aboutit à une paralysie complète et très rapide.

Les symptômes[5] d'une exposition au sarin sont :

L'exposition au sarin est potentiellement mortelle et laisse toujours de graves lésions et séquelles neurologiques permanentes chez ceux qui y survivent.

Une tonne de sarin ferait entre 300 et 700 morts par kilomètre carré à supposer une densité de 3 000–10 000 pers/km2 s'il est vaporisé par un avion en jour clair, ensoleillé, avec un vent modéré, 400 à 800 pour une nuit claire avec un vent modéré, 3 000 à 8 000 de nuit et dans des conditions de température et de vent favorables à son action toxique. La létalité de ce gaz dans d'autres conditions est de 7 à 8 % par km²[6].

Traitement

Il fait l'objet de recherches depuis des décennies[Quand ?][7],[8].

Un empoisonnement au sarin doit être traité rapidement par de l'atropine ou des antagonistes de l'acétylcholine ainsi qu'un inhibiteur des organophosphorés, comme le pralidoxime. Une thérapie anticonvulsive à base de benzodiazépines est également utilisée.

Plusieurs armées ont mis à la disposition de leurs soldats des seringues auto-injectables à 3 compartiments pré-chargées contenant successivement de l'atropine, la pralidoxime et le diazépam. Les soldats ont quelques minutes pour faire l'injection, à travers leur tenue de combat si nécessaire.

Une autre piste étudiée depuis plusieurs années est de rapidement distribuer dans l'organisme un enzyme capable de rapidement hydrolyser les organophosphorés (certains insectes cibles ont développé des résistances aux organophosphorés). En 2019, Zhang et al. ont publié un article sur le développement d'un antipoison (bioscavenger, et plus précisément nanoscavenger basé sur des nanoparticules injectables décomposant les agents neurotoxiques organophosphorés en composés inoffensifs, efficacement testées chez le rat et le cobaye de laboratoire[9].
Le produit semble avoir une faible immunogénicité et bien se distribuer dans le corps (biodistribution) ; de plus il protège pour une semaine contre une nouvelle exposition au sarin[9][réf. non conforme].

Utilisations

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c (en) « Sarin », sur ChemIDplus, (consulté le ).
  3. (de) Günter Hommel, Handbuch der gefährlichen Güter. Transport- und Gefahrenklassen, vol. 6, Springer, Berlin Heidelberg, 2012 (fiches 2282 et 2002). (ISBN 978-3-642-25051-4).
  4. (en) Stability of Iraq's CW stockpile.
  5. Jean-Claude Monfort, Vieillir, risques et chances : petit traité de psycho-gérontologie, éd. Lavoisier, 2015, p. 118, partiellement consultable sur Google livres.
  6. (en) Proliferation of Weapons of Mass Destruction: Assessing the Risks, Office of Technology Assessment, Congrès des États-Unis, , 118 p. (lire en ligne [PDF]), p. 54.
  7. (en) Stone R (2018) How to defeat a nerve agent. Science 359, 23 (2018).
  8. (en) E. X. Albuquerque, E. F. R. Pereira, Y. Aracava, W. P. Fawcett, M. Oliveira, W. R. Randall, T. A. Hamilton, R. K. Kan, J. A. Romano Jr., M. Adler (2006) Effective countermeasure against poisoning by organophosphorus insecticides and nerve agents. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 103, 13220–13225.
  9. a et b Peng Zhang et al. (2019) Nanoscavenger provides long-term prophylactic protection against nerve agents in rodents|Science Translational Medicine 02 Jan 2019:vol. 11, Issue 473, eaau7091|DOI 10.1126/scitranslmed.aau7091 |URL=http://stm.sciencemag.org/content/11/473/eaau7091.
  10. (en) DCI Special Advisor Report on Iraq's WMD, volume I, p. 25 du document pdf.
  11. Convention on the Prohibition of the Development, Production, Stockpiling and Use of Chemical Weapons and on their Destruction.
  12. (en) Mike Brunker, « Bomb said to holddeadly sarin gas explodes in Iraq », sur National Broadcasting Company, (consulté le ).
  13. Le Monde, « Syrie : comment les échantillons de gaz sarin ont été rapportés », .
  14. Le Figaro, « Des analyses confirment l'utilisation de gaz sarin en Syrie », .
  15. Le Monde, « Syrie : Paris et Londres affirment avoir des preuves de l'utilisation de gaz sarin », le .
  16. France24, « Moscou doute de l'utilisation d'armes chimiques par le régime syrien », le .
  17. Le Nouvel Observateur, « SYRIE. La Russie accuse les rebelles d'utiliser du gaz sarin », le .
  18. Le Figaro, « L'armée syrienne accusée d'avoir utilisé du gaz toxique, l'ONU sommée de réagir », le .
  19. Le Parisien, « Armes chimiques en Syrie : l'ONU veut « faire la lumière » », le .
  20. (en) « EXCLUSIVE: Sarin materials brought via Turkey & mixed in Syrian ISIS camps – Turkish MP to RT », sur RT.com, .
  21. (en) Organisation pour l'interdiction des armes chimiques, « OPCW Director-General Shares Incontrovertible Laboratory Results Concluding Exposure to Sarin », sur opcw.org, La Haye (Pays-Bas), OIAC, (consulté le ).

Annexes

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Articles connexes

Liens externes