« Caprolactame » : différence entre les versions
Contenu supprimé Contenu ajouté
m requête de retrait de bandeaux d'ébauche (via JWB) |
m bot [0.63c/60b] Amélioration bibliographique 2 : ISBN,Google |
||
Ligne 39 : | Ligne 39 : | ||
| ebullition = {{tmp|267|°C}}<ref name="ICSC"/> |
| ebullition = {{tmp|267|°C}}<ref name="ICSC"/> |
||
| solubilite = {{unité/2|4560|g||l|-1}} (eau) |
| solubilite = {{unité/2|4560|g||l|-1}} (eau) |
||
| parametreSolubilite = {{Unité/2|26.0|MPa|1/2}} ({{température|25|°C}})<ref>{{ |
| parametreSolubilite = {{Unité/2|26.0|MPa|1/2}} ({{température|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289&dq=hildebrand+parameters+of+representative+polymers | consulté le=1 mars 2013}}</ref> |
||
| miscibilite = |
| miscibilite = |
||
| masseVolumique = {{unité/2|1.02|g||cm|-3}}<ref name="ICSC"/> |
| masseVolumique = {{unité/2|1.02|g||cm|-3}}<ref name="ICSC"/> |
||
Ligne 62 : | Ligne 62 : | ||
| enthVap = |
| enthVap = |
||
| capaciteTherm = |
| capaciteTherm = |
||
{{Infobox Chimie/Capacité thermique|facteur=1E3|CpUnite=J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>|etat=gaz|masseMol=113.1576|A=-10.914|B=2.7864E-1|C=6.5610E-4|D=-9.5916E-7|E=3.6689E-10|Tmin=298|Tmax=1000|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Yaws">{{ |
{{Infobox Chimie/Capacité thermique|facteur=1E3|CpUnite=J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>|etat=gaz|masseMol=113.1576|A=-10.914|B=2.7864E-1|C=6.5610E-4|D=-9.5916E-7|E=3.6689E-10|Tmin=298|Tmax=1000|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Yaws">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Carl L. Yaws | titre=Handbook of Thermodynamic Diagrams | volume=2 | éditeur=Gulf Pub. Co. | lieu=Huston, Texas | année=1996 | isbn=0-88415-858-6}}</ref>}} |
||
| PCS = |
| PCS = |
||
| PCI = |
| PCI = |
Version du 13 janvier 2020 à 06:15
Caprolactame | ||
Identification | ||
---|---|---|
Nom UICPA | Azacycloheptan-2-one | |
Synonymes |
Hexahydro-2H-azépin-2-one |
|
No CAS | ||
No ECHA | 100.003.013 | |
No CE | 203-313-2 | |
FEMA | 4235 | |
Apparence | cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques[1]. | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C6H11NO [Isomères] |
|
Masse molaire[2] | 113,157 6 ± 0,006 1 g/mol C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %, |
|
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 70 °C[1] | |
T° ébullition | 267 °C[1] | |
Solubilité | 4 560 g·l-1 (eau) | |
Paramètre de solubilité δ | 26,0 MPa1/2 (25 °C)[3] | |
Masse volumique | 1,02 g·cm-3[1] | |
T° d'auto-inflammation | 375 °C[1] | |
Point d’éclair | 125 °C (coupelle ouverte)[1] | |
Limites d’explosivité dans l’air | 1,4–8 %vol[1] | |
Pression de vapeur saturante | à 25 °C : 0,26 Pa[1] | |
Thermochimie | ||
Cp | ||
Précautions | ||
SGH[6] | ||
H302, H315, H319, H332 et H335 |
||
SIMDUT[7] | ||
D1A, D2B, |
||
Classification du CIRC | ||
Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme[5] | ||
Écotoxicologie | ||
LogP | -0,19[1] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier |
Le caprolactame ou plus précisément l'ε-caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6.
Synthèse
On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann :
Effets
Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau. Il est le seul agent classé « probablement pas cancérogène » pour l'homme par le CIRC (groupe 4).
Notes et références
- CAPROLACTAME, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Numéro index règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009