« Amine (chimie) » : différence entre les versions

Navigation interactive dans l’historique

← Modification précédente Modification suivante →

Contenu supprimé Contenu ajouté

VisuelWikicode

Intégrés

Version du 5 février 2019 à 22:11

@@ Ligne 1 : / Ligne 1 : @@
 {{Voir homonymes|Amine}}
 [[Image:Ammonia.svg|vignette|100px|Structure de l'ammoniac]]
-Une '''amine''' est un [[composé organique]] dérivé de l'[[ammoniac]] dont au moins un [[atome d'hydrogène]] a été remplacé par un groupe carboné. Si l'un des atomes de carbone lié à l'atome d'[[azote]] (N) fait partie d'un [[Composé carbonylé|groupe carbonyle]], la molécule appartient à la famille des [[amide]]s. Découvertes en [[1849 en science|1849]] par [[Charles Adolphe Wurtz|Wurtz]], les amines furent initialement appelées « [[alcaloïde]]s artificiels ».
-On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon qu'il y a un, deux ou trois radicaux (ou groupements) liés à l'atome d'azote.
-{| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto"
-! Amine primaire || Amine secondaire || Amine tertiaire
-|-
-| <center>[[Image:Primary-amine-2D-general.png|100px|primary amine]]</center>  || <center>[[Image:Secondary-amine-2D-general.png|100px|secondary amine]]</center> || <center>[[Image:Amine-2D-general.png|100px|tertiary amine]]</center>
-|}
-Par exemple, la [[triméthylamine]] est une amine tertiaire, de formule N(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub> car '''trois''' groupements méthyle sont liés à l'azote.
-[[Image:Trimethylamin.svg|Triméthylamine]]
-== Nomenclature ==
-Si le groupe amine est prioritaire, la molécule comprend le suffixe « -amine ». Sinon, elle possède le préfixe « amino- ».
-On les nomme comme des alcanamines substituées sur l'atome N : ainsi la triméthylamine (ancienne nomenclature) est la ''N'',''N''-diméthylméthanamine (nom systématique [[Union internationale de chimie pure et appliquée|IUPAC]]).
-== Synthèses ==
-Typiquement, les amines sont obtenues par [[alkylation]] d'amines de rang inférieur. En alkylant l'[[ammoniac]], on obtient des amines primaires, qui peuvent être alkylées en amines secondaires puis amines tertiaires. L'alkylation de ces dernières permet d'obtenir des sels d'[[ammonium quaternaire]].
-D'autre méthodes existent :
-* les amines primaires peuvent être obtenues par réduction d'un groupe [[azoture]] ;
-* les amines peuvent aussi être obtenues par la [[Réaction d'oxydoréduction|réduction]] d'un [[amide]], à l'aide d'un [[hydrure]] ;
-* l'[[amination réductrice]] permet l'obtention d'amines substituées à partir de [[composé carbonylé|composés carbonylés]] ([[aldéhyde]]s ou [[cétone]]s) ;
-* les amines primaires peuvent être obtenues par la [[réaction de Gabriel]].
-== Propriétés ==
-La présence de l'atome d'azote est la cause des propriétés des amines. Cet atome présente un [[doublet non liant]], ce qui donne aux amines un caractère [[Base (chimie)|basique]] et [[nucléophile]].
-Dans le cas d'amines primaires et secondaires, la liaison N-H peut se rompre, ce qui leur donne un (faible) caractère acide, pour réagir avec des bases très [[Base forte|fortes]], comme les [[organomagnésien]]s.
-== Typologie ==
-{{Article détaillé|Amine aromatique}}
-En plus des amines primaires, secondaires ou tertiaires, on distingue les amines [[Composé aliphatique|aliphatiques]] des [[Amine aromatique|amines aromatiques]] :
-* les amines aromatiques présentent un ou plusieurs groupes [[phényle]], qui rend difficile leur solubilité dans l'eau et dans le [[mucus]] nasal, ce groupe étant encombrant et [[Polarité (chimie)|apolaire]] ;
-* les amines aliphatiques ont une structure linéaire ou [[Chaîne latérale|ramifiée]], et dégagent une odeur très forte. La [[cadavérine]] et la [[putrescine]], par exemple, sont présentes dans la [[Halitose|mauvaise haleine]] et dans l'[[urine]].
-== Les amines en milieu de travail (ressource externe) ==
-Les amines sont des composés organiques largement utilisés dans l’industrie et un récent rapport de recherche de l’[[Institut de recherche Robert-Sauvé en santé et en sécurité du travail]] (IRSST) a permis d’identifier les amines les plus susceptibles d’être retrouvées en milieu de travail québécois{{sfn|Ostiguy|Tranchand|Lesage|Van Tra|2003}}.
-Les problèmes de santé pouvant se développer chez les travailleurs surexposés sont diversifiés, allant de l’[[Prurit|irritation cutanée]] au [[cancer]]. Les chercheurs de l'IRSST ont repéré un réactif qui permet de prélever simultanément trois amines différentes et d'en faire une analyse quantitative. Ils veulent poursuivre la mise au point de cette méthode analytique en utilisant le même réactif afin de recueillir et analyser une dizaine d'amines. Au terme de cette activité, l'IRSST disposera d'une méthode originale et validée d'échantillonnage et d'évaluation globale des amines, ce qui lui permettra de répondre aux demandes des intervenants en prévention. Cet outil permettra de mieux évaluer les risques de l'exposition professionnelle aux amines dans les entreprises{{sfn|Fournier|Ostiguy|Lesage|Van Tra|2007}}.
-== Bibliographie ==
-* {{ouvrage|nom1=Ostiguy |prénom1=C. |nom2=Tranchand |prénom2=S. |nom3=Lesage |prénom3=J. |nom4=Van Tra |prénom4=H. |année=2003 |titre=Développement exploratoire d’une approche pour l’évaluation des amines en milieu de travail et documentation des procédés industriels utilisant ces substances |sous-titre=Rapport de recherche R-338 |éditeur=[[Institut de recherche Robert-Sauvé en santé et en sécurité du travail|IRSST]] |lieu=Montréal |url=http://www.irsst.qc.ca/fr/_publicationirsst_882.html }}.
-* {{ouvrage|nom1=Fournier |prénom1=Mathieu |nom2=Ostiguy |prénom2=Claude |nom3=Lesage |prénom3=Jacques |nom4=Van Tra |prénom4=Huu |année=2007 |titre=Méthode pour l'évaluation simultanée de différentes amines en milieu de travail |sous-titre=Rapport R-503 |éditeur=[[Institut de recherche Robert-Sauvé en santé et en sécurité du travail|IRSST]] |lieu=Montréal |url=http://www.irsst.qc.ca/fr/_publicationirsst_100295.html }}.
-== Références ==
-{{Références}}
-== Voir aussi ==
-* [[Amine biogène]]
-* [[Polyamine]]
-* [[Nitrosation]]
-* [[Nitrosamine]]
-* [[Diamine]]
-* [[Traitement des gaz par les amines]]
-* [[Amines aliphatiques affections respiratoires (maladie professionnelle)]]
-* [[Amines aromatiques allergies (maladie professionnelle)]]
-{{Portail|chimie}}
 [[Catégorie:Amine|*]]