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	Docétaxel
Informations générales
Princeps	Taxotere (Belgique, France, Suisse);
Classe	Agent chimiothérapeutique
Identification
No CAS	114977-28-5
No ECHA	100.129.246
Code ATC	L01CD02
DrugBank	et DB01248 01248 et DB01248
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	Docétaxel
Identification
Synonymes	taxotère
No CAS	114977-28-5
No ECHA	100.129.246
Code ATC	L01CD02
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C43H53NO14 [Isomères];
Masse molaire	807,879 2 ± 0,042 5 g/mol ; C 63,93 %, H 6,61 %, N 1,73 %, O 27,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion	232 °C[réf. souhaitée]
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le docétaxel, substance active aux propriétés anticancéreuses, est un alcaloïde obtenu par hémisynthèse à partir d'une molécule extraite des feuilles de l'if européen (Taxus baccata).

Molécule d'hémisynthèse

Le docétaxel est un diterpène obtenu par hémisynthèse en 1989 à partir d'une molécule extraite des feuilles de l'if européen (Taxus baccata) à l'Institut de chimie des substances naturelles de Gif-sur-Yvette, alors dirigé par Pierre Potier, à qui sera décerné la médaille d'or du CNRS en 1998^[2].

Le docétaxel est un analogue du paclitaxel, de structure voisine mais avec une activité doublée. Il en diffère surtout par sa toxicité et son efficacité antitumorale. Comme lui, il stabilise les microtubules en inhibant leur dépolymérisation par liaison stable à la tubuline et entraîne un blocage de la mitose. Il est utilisé à la dose de 100 mg/m² toutes les trois semaines par voie intra-veineuse, en perfusion d’une heure. Il existe une toxicité pour la moëlle osseuse (baisse des leucocytes et des thrombocytes) avec de possibles réactions d’hypersensibilité. On peut également constater des œdèmes et épanchements par rétention d'eau et des troubles neurologiques. Il est efficace pour d'assez nombreuses tumeurs. Il a surtout été employé à ses débuts pour traiter les cancers du sein métastatiques^[3] ou non^[4], résistants aux anthracyclines ou en rechute, puis plus tard dans les cancers du poumon et de la prostate.

Formes commerciales

Belgique et France : réservé à l'usage hospitalier.

Cas d'entérocolites d'issue fatale

Le 15 février 2017, suite à une révélation du Figaro^[5], l'ANSM annonce^[6] que six cas d'entérocolites mortels lui ont été signalé chez des patientes traitées par l'un des génériques du docétaxel (fabriqué par le laboratoire indien Accord) pour un cancer du sein^[7]^,^[5]^,^[8]. Le docétaxel fait partie d'un groupe générique^[9] contenant deux médicaments seulement (le princeps et son générique), mais cette molécule se retrouve dans seize spécialités commercialisées en France^[10].

Divers

Le docétaxel fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[11].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ http://historique.icsn.cnrs-gif.fr/spip.php?article8
↑ (en) Martin M., Pienkowski T., Mackey J. et al., « Adjuvant docetaxel for node-positive breast cancer », N. Engl. J. Med. 2005;352:2302-13.
↑ (en) Martín M., Seguí M.A., Antón A. et al., « Adjuvant docetaxel for high-risk, node-negative breast cancer », N. Engl. J. Med. 2010;363:2200-10.
↑ ^{a et b} http://www.francetvinfo.fr/sante/cancer/le-generique-d-un-traitement-du-cancer-du-sein-mis-en-cause-dans-5-deces_2061981.html
↑ http://ansm.sante.fr/S-informer/Informations-de-securite-Lettres-aux-professionnels-de-sante/Docetaxel-Cas-d-enterocolites-d-issue-fatale-Lettre-aux-professionnels-de-sante
↑ http://sante.lefigaro.fr/article/questions-apres-des-deces-lors-de-la-prise-d-un-anticancereux
↑ http://www.lemonde.fr/pathologies/article/2017/02/16/traitement-du-cancer-du-sein-enquete-sur-le-docetaxel-apres-plusieurs-deces_5080360_1655270.html
↑ http://base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr/afficheGroupeGene.php?idGrp=1335
↑ http://base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr/index.php#result
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Docétaxel
Taxotere
Taxotere

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] ttp://historique.icsn.cnrs-gif.fr/spip.php?article8

[Martin_2005-3] (en) Martin M., Pienkowski T., Mackey J. et al., « Adjuvant docetaxel for node-positive breast cancer », N. Engl. J. Med. 2005;352:2302-13.

[Martín_2010-4] (en) Martín M., Seguí M.A., Antón A. et al., « Adjuvant docetaxel for high-risk, node-negative breast cancer », N. Engl. J. Med. 2010;363:2200-10.

[:0-5] {a et b} http://www.francetvinfo.fr/sante/cancer/le-generique-d-un-traitement-du-cancer-du-sein-mis-en-cause-dans-5-deces_2061981.html

[6] ttp://ansm.sante.fr/S-informer/Informations-de-securite-Lettres-aux-professionnels-de-sante/Docetaxel-Cas-d-enterocolites-d-issue-fatale-Lettre-aux-professionnels-de-sante

[7] ttp://sante.lefigaro.fr/article/questions-apres-des-deces-lors-de-la-prise-d-un-anticancereux

[8] ttp://www.lemonde.fr/pathologies/article/2017/02/16/traitement-du-cancer-du-sein-enquete-sur-le-docetaxel-apres-plusieurs-deces_5080360_1655270.html

[9] ttp://base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr/afficheGroupeGene.php?idGrp=1335

[10] ttp://base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr/index.php#result

[11] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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[8]

[9]

[10]

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 <!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse =
-| fusion = {{tmp|232|°C}}
+| fusion = {{tmp|232|°C}}{{refsou}}
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-Le '''docétaxel''', [[substance active (médicament)|substance active]] aux propriétés anticancéreuses, est un [[alcaloïde]] obtenu par hémi-synthèse à partir d'une molécule extraite des  feuilles de l'[[Taxus|if européen (''Taxus baccata'')]].
+Le '''docétaxel''', [[substance active (médicament)|substance active]] aux propriétés anticancéreuses, est un [[alcaloïde]] obtenu par [[hémisynthèse]] à partir d'une molécule extraite des  feuilles de l'[[Taxus|if européen (''Taxus baccata'')]].
-== Molécule d'hémi-synthèse ==
+== Molécule d'hémisynthèse ==
-Le docétaxel est un [[diterpène]] obtenu par hémi-synthèse en 1989 à partir d'une molécule extraite des  feuilles de l'[[Taxus|if européen (''Taxus baccata'')]] à [[Institut de chimie des substances naturelles]] de [[Gif-sur-Yvette]], alors dirigé par [[Pierre Potier]], à qui sera décerné la [[médaille d'or du CNRS|médaille d'or]] du [[Centre national de la recherche scientifique|CNRS]] en 1998<ref>http://historique.icsn.cnrs-gif.fr/spip.php?article8</ref>.
+Le docétaxel est un [[diterpène]] obtenu par hémisynthèse en 1989 à partir d'une molécule extraite des feuilles de l'[[Taxus|if européen (''Taxus baccata'')]] à l'[[Institut de chimie des substances naturelles]] de [[Gif-sur-Yvette]], alors dirigé par [[Pierre Potier]], à qui sera décerné la [[médaille d'or du CNRS|médaille d'or]] du [[Centre national de la recherche scientifique|CNRS]] en 1998<ref>http://historique.icsn.cnrs-gif.fr/spip.php?article8</ref>.
-Le docétaxel est un analogue du [[paclitaxel]], de structure voisine mais avec une activité doublée. Il en diffère surtout par sa toxicité et son efficacité antitumorale. Comme lui, il stabilise les [[microtubule]]s en inhibant leur [[dépolymérisation]] par liaison stable à la [[tubuline]] et entraîne un blocage de la [[mitose]]. Il est utilisé à la dose de {{unité|100|mg/m|2}} toutes les 3 semaines par voie intra-veineuse, en perfusion d’une heure. Il existe une toxicité pour la [[moëlle osseuse]] (baisse des [[leucocytes]] et des [[thrombocytes]]) avec de possibles réactions d’[[hypersensibilité (allergies)|hypersensibilité]]. On peut également constater des [[œdème]]s et [[épanchement]]s par rétention d'eau et des troubles neurologiques. Il est efficace pour d'assez nombreuses [[tumeur]]s. Il a surtout été employé à ses débuts pour traiter les [[cancer du sein|cancers du sein]] métastatiques<ref name="Martin 2005"/> ou non<ref name="Martín 2010"/>, résistants aux [[anthracyclines]] ou en rechute, puis plus tard dans les [[cancer du poumon|cancers du poumon]] et de la [[cancer de la prostate|prostate]].
+Le docétaxel est un analogue du [[paclitaxel]], de structure voisine mais avec une activité doublée. Il en diffère surtout par sa toxicité et son efficacité antitumorale. Comme lui, il stabilise les [[microtubule]]s en inhibant leur [[dépolymérisation]] par liaison stable à la [[tubuline]] et entraîne un blocage de la [[mitose]]. Il est utilisé à la dose de {{unité|100|mg/m|2}} toutes les trois semaines par voie intra-veineuse, en perfusion d’une heure. Il existe une toxicité pour la [[moëlle osseuse]] (baisse des [[leucocyte]]s et des [[thrombocyte]]s) avec de possibles réactions d’[[hypersensibilité (allergies)|hypersensibilité]]. On peut également constater des [[œdème]]s et [[épanchement]]s par rétention d'eau et des troubles neurologiques. Il est efficace pour d'assez nombreuses [[tumeur]]s. Il a surtout été employé à ses débuts pour traiter les [[cancer du sein|cancers du sein]] métastatiques<ref name="Martin 2005"/> ou non<ref name="Martín 2010"/>, résistants aux [[anthracycline]]s ou en rechute, puis plus tard dans les [[cancer du poumon|cancers du poumon]] et de la [[cancer de la prostate|prostate]].
 == Formes commerciales ==
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 Belgique et France : réservé à l'usage hospitalier. <!--Suisse et autres pays aussi, j'imagine-->
-== Cas d’entérocolites d’issue fatale ==
+== Cas d'entérocolites d'issue fatale ==
-Le 15 février 2017, suite à une révélation du Figaro<ref name=":0" />, l'ANSM annonce<ref>http://ansm.sante.fr/S-informer/Informations-de-securite-Lettres-aux-professionnels-de-sante/Docetaxel-Cas-d-enterocolites-d-issue-fatale-Lettre-aux-professionnels-de-sante</ref> que 6 cas d’entérocolites mortels lui ont été signalé chez des patientes traitées par l'un des génériques du docétaxel (fabriqué par le laboratoire indien Accord) pour un cancer du sein<ref>http://sante.lefigaro.fr/article/questions-apres-des-deces-lors-de-la-prise-d-un-anticancereux</ref><ref name=":0">http://www.francetvinfo.fr/sante/cancer/le-generique-d-un-traitement-du-cancer-du-sein-mis-en-cause-dans-5-deces_2061981.html</ref><ref>http://www.lemonde.fr/pathologies/article/2017/02/16/traitement-du-cancer-du-sein-enquete-sur-le-docetaxel-apres-plusieurs-deces_5080360_1655270.html</ref>. Le docétaxel fait partie d'un groupe générique<ref>http://base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr/afficheGroupeGene.php?idGrp=1335</ref> contenant 2 médicaments seulement (le princeps et son générique), mais cette molécule se retrouve dans 16 spécialités commercialisées en France<ref>http://base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr/index.php#result</ref>.
+Le 15 février 2017, suite à une révélation du ''Figaro''<ref name=":0" />, l'ANSM annonce<ref>http://ansm.sante.fr/S-informer/Informations-de-securite-Lettres-aux-professionnels-de-sante/Docetaxel-Cas-d-enterocolites-d-issue-fatale-Lettre-aux-professionnels-de-sante</ref> que six cas d'[[entérocolite]]s mortels lui ont été signalé chez des patientes traitées par l'un des [[Médicament générique|génériques]] du docétaxel (fabriqué par le laboratoire indien Accord) pour un cancer du sein<ref>http://sante.lefigaro.fr/article/questions-apres-des-deces-lors-de-la-prise-d-un-anticancereux</ref>{{,}}<ref name=":0">http://www.francetvinfo.fr/sante/cancer/le-generique-d-un-traitement-du-cancer-du-sein-mis-en-cause-dans-5-deces_2061981.html</ref>{{,}}<ref>http://www.lemonde.fr/pathologies/article/2017/02/16/traitement-du-cancer-du-sein-enquete-sur-le-docetaxel-apres-plusieurs-deces_5080360_1655270.html</ref>. Le docétaxel fait partie d'un groupe générique<ref>http://base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr/afficheGroupeGene.php?idGrp=1335</ref> contenant deux médicaments seulement (le [[Médicament générique|princeps]] et son générique), mais cette molécule se retrouve dans seize spécialités commercialisées en France<ref>http://base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr/index.php#result</ref>.
-==Divers==
+== Divers ==
-Le docétaxel fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'[[Organisation mondiale de la santé]] (liste mise à jour en avril 2013)<ref>[http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1 WHO&nbsp;Model&nbsp;List&nbsp;of&nbsp;Essential&nbsp;Medicines, {{18th}}&nbsp;list], avril 2013</ref>.
+Le docétaxel fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'[[Organisation mondiale de la santé]] (liste mise à jour en avril 2013)<ref>[http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1 WHO Model List of Essential Medicines, {{18th}} list], avril 2013</ref>.
 == Notes et références ==
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-<ref name="Martin 2005"> {{en}} Martin M, Pienkowski T, Mackey J {{et al.}} [http://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJMoa043681 « Adjuvant docetaxel for node-positive breast cancer »] ''N Engl J Med.'' 2005;352:2302-13.</ref>
+<ref name="Martin 2005">{{en}} Martin M., Pienkowski T., Mackey J. {{et al.}}, [http://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJMoa043681 « Adjuvant docetaxel for node-positive breast cancer »], ''N. Engl. J. Med.'' 2005;352:2302-13.</ref>
-<ref name="Martín 2010"> {{en}} Martín M, Seguí MA, Antón A {{et al.}} [http://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJMoa0910320#t=abstract « Adjuvant docetaxel for high-risk, node-negative breast cancer »] ''N Engl J Med.'' 2010;363:2200-10.</ref>
+<ref name="Martín 2010">{{en}} Martín M., Seguí M.A., Antón A. {{et al.}}, [http://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJMoa0910320#t=abstract « Adjuvant docetaxel for high-risk, node-negative breast cancer »], ''N. Engl. J. Med.'' 2010;363:2200-10.</ref>
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 {{Portail|médecine|pharmacie|chimie}}
-{{DEFAULTSORT:Docetaxel}}
 [[Catégorie:Poison du fuseau mitotique]]
 [[Catégorie:Alcaloïde]]