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'''L'alcool polyvinylique''' –(CH<sub>2</sub>CHOH)<sub>n</sub>– est obtenu par hydrolyse alcaline (soude, potasse) de l'[[acétate de polyvinyle]] –(CH<sub>2</sub>CHOAc)<sub>n</sub>–. L'alcool polyvinylique possède comme tous les [[polymère]]s une [[Masse molaire|masse molaire moléculaire]] très importante.
L''''alcool polyvinylique''' –(CH<sub>2</sub>CHOH)<sub>''n''</sub>– est obtenu par hydrolyse alcaline (soude, potasse) de l'[[acétate de polyvinyle]] –(CH<sub>2</sub>CHOAc)<sub>''n''</sub>–.
L'alcool vinylique n'est pas isolable car il s'isomérise en [[acétaldéhyde]] ou [[éthanal]] CH<sub>3</sub>CHO (équilibre céto-énolique).
L'alcool vinylique n'est pas isolable car il s'isomérise en [[acétaldéhyde]] ou [[éthanal]] CH<sub>3</sub>CHO (équilibre céto-énolique).
Par contre l'[[acétate de vinyle]] CH<sub>2</sub>=CHOAc est parfaitement isolable et peut polymériser, principalement par une réaction de type radicalaire.
Par contre, l'[[acétate de vinyle]] CH<sub>2</sub>=CHOAc est parfaitement isolable et peut polymériser, principalement par une réaction de type radicalaire.


En présence d’alcool polyvinylique et de borate de sodium (à partir du [[borax]] Na<sub>2</sub>B<sub>4</sub>O<sub>7</sub>,10 H<sub>2</sub>O dissous dans l’eau), on obtient un [[Gel (matériau)|gel]] gluant, visqueux.
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== Synthèse ==
== Synthèse ==
L'alcool polyvinylique est obtenu par hydrolyse du [[polyacétate de vinyle]] –(CH<sub>2</sub>CHOAc)<sub>n</sub>– , à la différence des autres polymères vinyles, qui se forment à partir de leur monomère correspondant. Ceci étant dû au fait que son monomère, l'[[alcool vinylique]] est moins stable que sa forme [[tautomère]], l'[[éthanal]].
L'alcool polyvinylique est obtenu par hydrolyse du [[Polyacétate de vinyle|poly(acétate de vinyle)]] –(CH<sub>2</sub>CHOAc)<sub>''n''</sub>–, à la différence des autres polymères vinyliques, qui se forment à partir de leur [[monomère]] correspondant. Ceci étant dû au fait que son monomère, l'[[alcool vinylique]] est moins stable que sa forme [[tautomère]], l'[[éthanal]].


== Propriété ==
== Propriétés ==
L'alcool polyvinylique peut former un film régulier, autour d'un moule par exemple. Il peut donc être utilisé comme agent de démoulage ou comme bouche-pores. Il possède également d'excellentes propriétés adhésives et émulsifiante. Il résiste aux huiles et aux graisses. L'alcool polyvinylique résiste aux flexions et peut servir de barrière aux arômes et même aux gaz comme à l'[[oxygène]].
L'alcool polyvinylique peut former un film régulier, autour d'un moule par exemple. Il peut donc être utilisé comme agent de démoulage ou comme bouche-pores. Il possède également d'excellentes propriétés adhésives et émulsifiante. Il résiste aux huiles et aux graisses. L'alcool polyvinylique résiste aux flexions et peut servir de barrière aux arômes et même aux gaz tels l'[[Dioxygène|oxygène]].


== Utilisation ==
== Utilisation ==
La principale utilisation de l'alcool polyvinylique est la synthèse du polyvinyle de butyral ou PVB, qui sert principalement à assembler les verres. L'alcool polyvinylique est souvent utilisé dans les colles ou dans la peinture. En Europe, il sert principalement comme agent de démoulage ou encore dans l'agroalimentaire pour ses propriétés de conservations. Aux USA, il est utilisé comme agent fixant dans le textile et dans l'industrie de la papeterie.
La principale utilisation de l'alcool polyvinylique est la synthèse du poly(vinyle de butyral) ou PVB, qui sert principalement à assembler les verres. L'alcool polyvinylique est souvent utilisé dans les colles ou dans la peinture. En Europe, il sert principalement comme agent de démoulage ou encore dans l'agroalimentaire pour ses propriétés de conservations. Aux [[États-Unis]], il est utilisé comme agent fixant dans le textile et dans l'industrie de la papeterie.


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Étant soluble dans l'eau, il a été utilisé pour des produits « jetables » tels les [[fume-cigarette]]s ou les [[Matériel de golf#Tee|tees]] de golf. Cette solution est faussement écologique car, dissout dans l'eau, l'alcool polyvinylique pollue la nappe phréatique.


== Production et consommation ==
== Production et consommation ==
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== Commerce ==
== Commerce ==
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== Notes et références ==
== Notes et références ==
<references />
<references />
* Institut international d'études de marché pour l'industrie chimique, [[Sri consulting]] : [http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/580.1810/ Polyvinyl Alcohol]
[http://www.kuraray.eu/produkte/produktgruppen/polyvinylalkohol applications]
[http://www.kuraray.eu/fileadmin/Downloads/Poval/technical_data_sheets/TDS_KURARAYPOVAL_ENGLISCH_SINGLESHEET_18_08_2014.pdf fiche technique]


== Liens externes ==
* Institut international d'études de marché pour l'industrie chimique, [[Sri consulting]] : [http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/580.1810/ ''Polyvinyl alcohol'']
* ̽[http://www.kuraray.eu/produkte/produktgruppen/polyvinylalkohol Applications]
* [http://www.kuraray.eu/fileadmin/Downloads/Poval/technical_data_sheets/TDS_KURARAYPOVAL_ENGLISCH_SINGLESHEET_18_08_2014.pdf Fiche technique]


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Version du 6 août 2015 à 20:35


Alcool polyvinylique
Image illustrative de l’article Alcool polyvinylique
Identification
Synonymes

Polymère d'alcool vinylique
PVOH[1]

No CAS 9002-89-5
25213-24-5
No ECHA 100.121.648
No E E1203
SMILES
Apparence solide de forme variable incolore a blanc[2].
Propriétés chimiques
Formule (C2H4O)n
Masse molaire du motif de répétition : 44,052 6 g·mol-1
Propriétés physiques
transition vitreuse 85 °C[3]
fusion (décomposition) : >200 °C[2]
Solubilité dans l'eau : bonne[2]
Paramètre de solubilité δ 25,78 MPa1/2[4];

25,8 à 29,1 J1/2·cm-3/2[5]

Masse volumique 1,191,31 g·cm-3[2]
Point d’éclair 79 °C (coupelle ouverte)[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,491,53[6]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'alcool polyvinylique –(CH2CHOH)n– est obtenu par hydrolyse alcaline (soude, potasse) de l'acétate de polyvinyle –(CH2CHOAc)n–. L'alcool vinylique n'est pas isolable car il s'isomérise en acétaldéhyde ou éthanal CH3CHO (équilibre céto-énolique). Par contre, l'acétate de vinyle CH2=CHOAc est parfaitement isolable et peut polymériser, principalement par une réaction de type radicalaire.

En présence d’alcool polyvinylique et de borate de sodium (à partir du borax Na2B4O7,10 H2O dissous dans l’eau), on obtient un gel gluant, visqueux.

Synthèse

L'alcool polyvinylique est obtenu par hydrolyse du poly(acétate de vinyle) –(CH2CHOAc)n–, à la différence des autres polymères vinyliques, qui se forment à partir de leur monomère correspondant. Ceci étant dû au fait que son monomère, l'alcool vinylique est moins stable que sa forme tautomère, l'éthanal.

Propriétés

L'alcool polyvinylique peut former un film régulier, autour d'un moule par exemple. Il peut donc être utilisé comme agent de démoulage ou comme bouche-pores. Il possède également d'excellentes propriétés adhésives et émulsifiante. Il résiste aux huiles et aux graisses. L'alcool polyvinylique résiste aux flexions et peut servir de barrière aux arômes et même aux gaz tels l'oxygène.

Utilisation

La principale utilisation de l'alcool polyvinylique est la synthèse du poly(vinyle de butyral) ou PVB, qui sert principalement à assembler les verres. L'alcool polyvinylique est souvent utilisé dans les colles ou dans la peinture. En Europe, il sert principalement comme agent de démoulage ou encore dans l'agroalimentaire pour ses propriétés de conservations. Aux États-Unis, il est utilisé comme agent fixant dans le textile et dans l'industrie de la papeterie.

L'alcool polyvinylique est repris comme additif dans l'alimentation industrielle, sous le code (dit numéro SIN) E1203[8].

Étant soluble dans l'eau, il a été utilisé pour des produits « jetables » tels les fume-cigarettes ou les tees de golf. Cette solution est faussement écologique car, dissout dans l'eau, l'alcool polyvinylique pollue la nappe phréatique.

Production et consommation

Le plus gros producteur d'alcool polyvinylique est la Chine qui produit 45 % de la consommation mondiale (l'Asie totalise 76 % de la production). Viennent ensuite les États-Unis, le Japon et l'Europe. La plus grosse entreprise productrice[Laquelle ?] totalise 16 % de la production mondiale.

En 2006, un million de tonnes d'alcool polyvinylique étaient produites chaque année et la production est en constante augmentation (3 % chaque année, évolution estimée jusqu'en 2011)[réf. nécessaire]. Les États-Unis, l'Europe et le Japon sont les principaux consommateurs, derrière la Chine.

Commerce

La France est nette importatrice d'alcool polyvinylique[Quand ?], d'après les douanes françaises[réf. nécessaire] ; en 2014, le prix à la tonne à l'import était d'environ 1 800 [9].

Notes et références

  1. Arrêté du 2 octobre 1997 relatif aux additifs pouvant être employés dans la fabrication des denrées destinées à l'alimentation humaine Version consolidée au 9 septembre 2011
  2. a b c d et e ALCOOL POLYVINYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
  3. (en) Charles E. Wilkes, James W. Summers, Charles Anthony Daniels, Mark T. Berard, PVC Handbook, Hanser Verlag, , 1re éd. (ISBN 978-1-56990-379-7, LCCN 2005013540, lire en ligne)
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  5. (en) Jozef Bicerano, Prediction of polymer properties, New York, Marcel Dekker, , 3e éd., 746 p. (ISBN 0-8247-0821-0), p. 196
  6. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.807
  7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations globales de la cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  8. Codex alimentarius, « Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires », sur http://www.codexalimentarius.net, (consulté le )
  9. « Indicateur de prix : PVA (PolyVinyl Alcohol) », sur commoprices.com (consulté le )

Liens externes