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Le docétaxel est un [[diterpène]] obtenu par hémi-synthèse en 1989 à partir d'une molécule extraite des feuilles de l'[[If (botanique)|if européen (''Taxus baccata'')]] à [[Institut de chimie des substances naturelles]] de [[Gif-sur-Yvette]], alors dirigé par [[Pierre Potier]], à qui sera décerné la [[médaille d'or du CNRS|médaille d'or]] du [[Centre national de la recherche scientifique|CNRS]] en 1998<ref>http://historique.icsn.cnrs-gif.fr/spip.php?article8</ref>. |
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Le docétaxel est un analogue du [[paclitaxel]], de structure voisine mais avec une activité doublée. Il en diffère surtout par sa toxicité et son efficacité antitumorale. Comme lui, il stabilise les [[microtubule]]s en inhibant leur [[dépolymérisation]] par liaison stable à la [[tubuline]] et entraîne un blocage de la [[mitose]]. Il est utilisé à la dose de {{unité|100|mg/m|2}} toutes les 3 semaines par voie intra-veineuse, en perfusion d’une heure. Il existe une toxicité pour la [[moëlle osseuse]] (baisse des [[leucocytes]] et des [[thrombocytes]]) avec de possibles réactions d’[[hypersensibilité (allergies)|hypersensibilité]]. On peut également constater des [[œdème]]s et [[épanchement]]s par rétention d'eau et des troubles neurologiques. Il est efficace pour d'assez nombreuses [[tumeur]]s. Il a surtout été employé à ses débuts pour traiter les [[cancer du sein|cancers du sein]] métastatiques<ref name="Martin 2005"/> ou non<ref name="Martín 2010"/>, résistants aux [[anthracyclines]] ou en rechute, puis plus tard dans les [[cancer du poumon|cancers du poumon]] et de la [[cancer de la prostate|prostate]]. |
Le docétaxel est un analogue du [[paclitaxel]], de structure voisine mais avec une activité doublée. Il en diffère surtout par sa toxicité et son efficacité antitumorale. Comme lui, il stabilise les [[microtubule]]s en inhibant leur [[dépolymérisation]] par liaison stable à la [[tubuline]] et entraîne un blocage de la [[mitose]]. Il est utilisé à la dose de {{unité|100|mg/m|2}} toutes les 3 semaines par voie intra-veineuse, en perfusion d’une heure. Il existe une toxicité pour la [[moëlle osseuse]] (baisse des [[leucocytes]] et des [[thrombocytes]]) avec de possibles réactions d’[[hypersensibilité (allergies)|hypersensibilité]]. On peut également constater des [[œdème]]s et [[épanchement]]s par rétention d'eau et des troubles neurologiques. Il est efficace pour d'assez nombreuses [[tumeur]]s. Il a surtout été employé à ses débuts pour traiter les [[cancer du sein|cancers du sein]] métastatiques<ref name="Martin 2005"/> ou non<ref name="Martín 2010"/>, résistants aux [[anthracyclines]] ou en rechute, puis plus tard dans les [[cancer du poumon|cancers du poumon]] et de la [[cancer de la prostate|prostate]]. |
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Version du 30 juillet 2015 à 16:43
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| Docétaxel | |
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| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
taxotère |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.129.246 |
| Code ATC | L01 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C43H53NO14 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 807,879 2 ± 0,042 5 g/mol C 63,93 %, H 6,61 %, N 1,73 %, O 27,73 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 232 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le docétaxel, substance active aux propriétés anticancéreuses, est un alcaloïde obtenu par hémi-synthèse à partir d'une molécule extraite des feuilles de l'if européen (Taxus baccata).
Molécule d'hémi-synthèse
Le docétaxel est un diterpène obtenu par hémi-synthèse en 1989 à partir d'une molécule extraite des feuilles de l'if européen (Taxus baccata) à Institut de chimie des substances naturelles de Gif-sur-Yvette, alors dirigé par Pierre Potier, à qui sera décerné la médaille d'or du CNRS en 1998[2].
Le docétaxel est un analogue du paclitaxel, de structure voisine mais avec une activité doublée. Il en diffère surtout par sa toxicité et son efficacité antitumorale. Comme lui, il stabilise les microtubules en inhibant leur dépolymérisation par liaison stable à la tubuline et entraîne un blocage de la mitose. Il est utilisé à la dose de 100 mg/m2 toutes les 3 semaines par voie intra-veineuse, en perfusion d’une heure. Il existe une toxicité pour la moëlle osseuse (baisse des leucocytes et des thrombocytes) avec de possibles réactions d’hypersensibilité. On peut également constater des œdèmes et épanchements par rétention d'eau et des troubles neurologiques. Il est efficace pour d'assez nombreuses tumeurs. Il a surtout été employé à ses débuts pour traiter les cancers du sein métastatiques[3] ou non[4], résistants aux anthracyclines ou en rechute, puis plus tard dans les cancers du poumon et de la prostate.
Formes commerciales
| Docétaxel | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
|
| Classe | Agent chimiothérapeutique |
| Identification | |
| No CAS | 114977-28-5 |
| No ECHA | 100.129.246 |
| Code ATC | L01CD02 |
| DrugBank | et DB01248 01248 et DB01248 |
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Belgique et France : réservé à l'usage hospitalier.
Divers
Le docétaxel fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- http://historique.icsn.cnrs-gif.fr/spip.php?article8
- (en) Martin M, Pienkowski T, Mackey J et al. « Adjuvant docetaxel for node-positive breast cancer » N Engl J Med. 2005;352:2302-13.
- (en) Martín M, Seguí MA, Antón A et al. « Adjuvant docetaxel for high-risk, node-negative breast cancer » N Engl J Med. 2010;363:2200-10.
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
