« Hétérocycle » : différence entre les versions

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Carbocycle de la pyridine : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est l'azote (N) et les cinq autres le carbone.

Les hétérocycles forment une classe de composés organiques comportant un cycle constitué d'atomes d'au moins deux éléments différents^[1]. Il s'agit généralement de carbone et d'un hétéroatome tel l'oxygène, l'azote, le phosphore ou le soufre. Un très grand nombre de substances naturelles et de médicaments sont des hétérocycles. Approximativement deux tiers des publications en chimie concernent de près ou de loin les hétérocycles^{[réf. nécessaire]}.

Historique

1820 : Découverte du naphtalène par Garden.
1833 : Découverte du pyrrole et de la quinoléine par Friedrich Runge.
1851 : Découverte de la pyridine par Thomas Anderson.
1882 : Découverte du furane par Heinrich Limpricht.
1882 : Découverte du thiophène par Victor Meyer.
1884 : Découverte de la purine par Hermann Emil Fischer.
1912 : Découverte de la thiamine par Casimir Funk.

Hétérocycles saturés

Les hétérocycles saturés ne comportent que des liaisons simples. On trouve dans ce groupe les époxydes, les pipéridines, les pipérazines, les oxanes, etc.

Hétérocycles insaturés

Les hétérocycles insaturés possèdent une insaturation (en plus du cycle), c'est-à-dire au moins une liaison double dans leur cycle.

Parmi les hétérocycles insaturés, on trouve les hétérocycles aromatiques, qui possèdent une alternance formelle de liaisons simples et doubles, et respectent la règle de Hückel. Les hétérocycles aromatiques les plus simples sont le pyrrole, le thiophène, le furane et la pyridine (voir aussi Noyau aromatique simple). Les bases de l'ADN et de l'ARN sont également constituées d'hétérocycles aromatiques : adénine, cytosine, guanine, thymine, uracile.

Nomenclature

Article détaillé : Nomenclature des hétérocycles.

En nomenclature systématique, le nom d'un hétérocycle est formé à partir du nom du carbocycle correspondant auquel on ajoute un préfixe pour identifier l'hétéroatome : oxa- pour l'oxygène, thia- pour le soufre et aza- pour l'azote.

Références

↑ (en) « heterocyclic compounds », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)

Bibliographie

David T. Davies, Chimie des hétérocycles aromatiques, DeBoeck Université, 1997 (ISBN 2-7445-0031-3)
(en) John A. Joules (G.F. Smith) et Keith Miles, Heterocyclic Chemistry, 4^e éd., Blackwell Publishing, 2000 (ISBN 0-6320-5453-0)
(en) Leo A. Paquette, Principles of Modern Heterocyclic Chemistry, Benjamin, 1968

Articles connexes

Portail de la chimie

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[1] (en) « heterocyclic compounds », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)

[1]

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-[[Image:Pyridin.svg|thumb|150px|[[Carbocycle]] de la [[pyridine]] : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est de l'[[azote]] (N) et les cinq autres du [[carbone]].]]
+[[Image:Pyridin.svg|vignette|150px|Carbocycle de la pyridine : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est l'azote (N) et les cinq autres le carbone.]]
-Les '''hétérocycles''' forment une classe de [[Composé organique|composés organiques]] comportant un [[Composé cyclique|cycle]] constitué d'[[atome]]s d'au moins deux [[Élément chimique|éléments]] différents<ref>{{Lien web |langue=en |auteur= |url=http://goldbook.iupac.org/H02889.html |titre=Heterocyclic compounds |site=[[Union internationale de chimie pure et appliquée|IUPAC]] Gold book |citation=Cyclic compounds having as ring members atoms of at least two different elements |consulté le=27 octobre 2013}}</ref>. Il s'agit généralement de [[carbone]] et d'un [[hétéroatome]] comme l'[[oxygène]], l'[[azote]], le [[phosphore]], le [[soufre]], etc. Un très grand nombre de substances naturelles et de médicaments sont des hétérocycles. Approximativement deux tiers des publications en [[chimie]] concernent de près ou de loin les hétérocycles{{refnec}}.
+Les '''hétérocycles''' forment une classe de [[Composé organique|composés organiques]] comportant un [[Composé cyclique|cycle]] constitué d'[[atome]]s d'au moins deux [[Élément chimique|éléments]] différents<ref>{{GoldBook|title=heterocyclic compounds|file=H02798}}</ref>. Il s'agit généralement de [[carbone]] et d'un [[hétéroatome]] tel l'[[oxygène]], l'[[azote]], le [[phosphore]] ou le [[soufre]]. Un très grand nombre de substances naturelles et de médicaments sont des hétérocycles. Approximativement deux tiers des publications en [[chimie]] concernent de près ou de loin les hétérocycles{{refnec}}.
 ==Historique==
-*1820 : Découverte du [[naphtalène]] par Garden
+* 1820 : Découverte du [[naphtalène]] par Garden.
-*1833 : Découverte du [[pyrrole]] et de la [[quinoléine]] par [[Friedrich Ferdinand Runge|Friedrich Runge]]
+* 1833 : Découverte du [[pyrrole]] et de la [[quinoléine]] par [[Friedrich Ferdinand Runge|Friedrich Runge]].
-*1851 : Découverte de la [[pyridine]] par [[Thomas Anderson (chimiste)|Thomas Anderson]]
+* 1851 : Découverte de la [[pyridine]] par [[Thomas Anderson (chimiste)|Thomas Anderson]].
-*1882 : Découverte du [[furane]] par Heinrich Limpricht
+* 1882 : Découverte du [[furane]] par Heinrich Limpricht.
-*1882 : Découverte du [[thiophène]] par [[Victor Meyer]]
+* 1882 : Découverte du [[thiophène]] par [[Victor Meyer]].
-*1884 : Découverte de la [[purine]] par [[Hermann Emil Fischer ]]
+* 1884 : Découverte de la [[purine]] par [[Hermann Emil Fischer]].
-*1912 : Découverte de la [[thiamine]] par Casimir Funk
+* 1912 : Découverte de la [[thiamine]] par Casimir Funk.
 == Hétérocycles saturés ==
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 Les hétérocycles insaturés possèdent une [[Composé insaturé|insaturation]] (en plus du cycle), c'est-à-dire au moins une [[liaison double]] dans leur cycle.
-Parmi les hétérocycles insaturés, on trouve les hétérocycles [[Composé aromatique|aromatiques]], qui possèdent une alternance  formelle de liaisons simples et [[Liaison double|doubles]] et respectent la [[règle de Hückel]]. Les hétérocycle aromatiques les plus simples sont le [[pyrrole]], le [[thiophène]], le [[furane]] et la [[pyridine]]. Les bases de l'[[Acide désoxyribonucléique|ADN]] et de l'[[Acide ribonucléique|ARN]] sont également constitués d'hétérocycles aromatiques : [[adénine]], [[cytosine]], [[guanine]], [[thymine]], [[uracile]].
+Parmi les hétérocycles insaturés, on trouve les hétérocycles [[Composé aromatique|aromatiques]], qui possèdent une alternance formelle de liaisons simples et doubles, et respectent la [[règle de Hückel]]. Les hétérocycles aromatiques les plus simples sont le [[pyrrole]], le [[thiophène]], le [[furane]] et la [[pyridine]] (voir aussi [[Noyau aromatique simple]]). Les bases de l'[[Acide désoxyribonucléique|ADN]] et de l'[[Acide ribonucléique|ARN]] sont également constituées d'hétérocycles aromatiques : [[adénine]], [[cytosine]], [[guanine]], [[thymine]], [[uracile]].
 == Nomenclature ==
 {{Article détaillé|Nomenclature des hétérocycles}}
-En nomenclature systématique, le nom d'un hétérocycle est formé à partir du nom du carbocycle correspondant auquel on ajoute un préfixe pour identifier l'hétéroatome : '''oxa-''' pour l'oxygène, '''thia-''' pour le soufre et '''aza-''' pour l'azote.
+En nomenclature systématique, le nom d'un hétérocycle est formé à partir du nom du [[carbocycle]] correspondant auquel on ajoute un préfixe pour identifier l'hétéroatome : '''oxa-''' pour l'oxygène, '''thia-''' pour le soufre et '''aza-''' pour l'azote.
 == Références ==
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 == Bibliographie ==
-* {{fr}} David T. Davies, ''Chimie des hétérocycles aromatiques'', DeBoeck Université, 1997,  {{ISBN|2-7445-0031-3}}
+* David T. Davies, ''Chimie des hétérocycles aromatiques'', DeBoeck Université, 1997 {{ISBN|2-7445-0031-3}}
-* {{en}} John A. Joules (G.F. Smith) et Keith Miles, ''Heterocyclic Chemistry'', 4th ed., Blackwell Publishing, 2000,  {{ISBN|0-6320-5453-0}}
+* {{en}} John A. Joules (G.F. Smith) et Keith Miles, ''Heterocyclic Chemistry'', {{4e}}{{éd.}}, Blackwell Publishing, 2000 {{ISBN|0-6320-5453-0}}
 * {{en}} Leo A. Paquette, ''Principles of Modern Heterocyclic Chemistry'', Benjamin, 1968
+== Articles connexes ==
-==Voir aussi==
-===Articles connexes===
 * [[Hydrocarbure aromatique]]
 * [[Chimie organique]]
 * [[Oxathiolane]]
-{{portail chimie}}
+{{Portail|chimie}}
-{{DEFAULTSORT:Heterocycle}}
 [[Catégorie:Composé hétérocyclique| ]]