« Polymérisation par ouverture de cycle » : différence entre les versions

Navigation interactive dans l’historique

Contenu supprimé Contenu ajouté

Intégrés

Dernière version du 20 mars 2024 à 09:23

La polymérisation par ouverture de cycle (Ring-Opening Polymerization en anglais, soit ROP) est une polymérisation durant laquelle un monomère cyclique conduit à une unité monomère qui est acyclique ou contient moins de cycles que le monomère^[1].

Mécanismes[modifier | modifier le code]

Plusieurs mécanismes de polymérisation par ouverture de cycle existent^{[réf. nécessaire]} :

le mécanisme cationique : le site actif de la chaîne de propagation est un carbocation ;
le mécanisme anionique : le site actif est un carbanion ;
le mécanisme par coordination-insertion, qui fait appel à un amorceur de type organométallique. Ce mécanisme implique la coordination de la liaison « C=O » à la liaison « C-atome métallique » de l’amorceur, suivie de l’insertion de cette même liaison au niveau de la liaison « oxygène-métal » par rupture de la liaison « C-O » endocyclique ;
le mécanisme organique, où l'amorceur est une espèce organique. Selon le mode d’activation mis en jeu, il peut s’agir d’un mécanisme :
- basique : activation de l’alcool amorçant ou propageant ;
- nucléophile : activation du monomère et ouverture de cycle ;
- bifonctionnel : activation de l’alcool et du monomère ;
- acide : activation du monomère.

Exemples[modifier | modifier le code]

Le tableau suivant présente quelques exemples de polymères formés par ouverture de cycle.

Type de cycle	Famille de polymère	Monomère cyclique	Exemple de polymère	Exemple de monomère
Hétérocycle	Polyamides	Lactames	PA 6 : Polycaprolactame	Caprolactame
	Polyamides	Lactames	PA 12: Polylauroamide	Lauryllactam
	Polyesters	Lactones	PCL : Polycaprolactone	Caprolactone
			PGA : Acide polyglycolique (polyglycolide)	Glycolide
			PLA : Acide polylactique (polylactide)	Lactide
			PHB : Poly-β-hydroxybutyrate	β-butyrolactone
	Polyéthers	Éthers cycliques	PEG : Polyéthylène glycol	Oxyde d'éthylène
			PPG : Polypropylène glycol	Oxyde de 1,3-propylène
			PTMG : Polytétraméthylène glycol	Tétrahydrofurane
Cycle carboné	Polyalcadiènes	Cycloalcènes	Polyacétylène	Cyclooctatétraène, cyclooctadiène

Références[modifier | modifier le code]

↑ Glossaire des termes de base en science des polymères selon l'IUPAC 1996 : http://www.gfp.asso.fr/ressources-documentaires/glossaire

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Métathèse de polymérisation par ouverture de cycle.

Portail de la chimie

[1] Glossaire des termes de base en science des polymères selon l'IUPAC 1996 : http://www.gfp.asso.fr/ressources-documentaires/glossaire

[1]

@@ Ligne 1 : / Ligne 1 : @@
+[[Fichier:Polyamide-6-Production V.1.svg|thumb|Polymérisation par ouverture de cycle du [[caprolactame]] pour donner le [[polyamide 6]].]]
-La '''polymérisation par ouverture de cycle''' est une forme de [[polymérisation en chaîne]] qui a lieu entre des [[Composé cyclique|monomères cycliques]]. Ce type de polymérisation est généralement ionique. Quand le site actif de la chaîne de propagation est un [[carbocation]], la polymérisation sera nommée '''[[polymérisation cationique]] par ouverture de cycle'''. Quand ce site actif est un [[carbanion]], la polymérisation sera nommée '''[[polymérisation anionique]] par ouverture de cycle'''. C'est le cas du polyéthylène glycol.
+La '''polymérisation par ouverture de cycle''' (Ring-Opening Polymerization en anglais, soit ROP) est une [[polymérisation]] durant laquelle un [[monomère]] [[Composé cyclique|cyclique]] conduit à une [[Motif de répétition|unité monomère]] qui est acyclique ou contient moins de cycles que le monomère<ref>Glossaire des termes de base en science des polymères selon l'[[Union internationale de chimie pure et appliquée|IUPAC]] 1996 : http://www.gfp.asso.fr/ressources-documentaires/glossaire</ref>.
+== Mécanismes ==
-Exemple de polymères formés par ouverture de cycle :
+Plusieurs mécanismes de polymérisation par ouverture de cycle existent{{Référence nécessaire}} :
+* le mécanisme [[Polymérisation cationique|cationique]] : le site actif de la chaîne de propagation est un [[carbocation]] ;
+* le mécanisme [[Polymérisation anionique|anionique]] : le site actif est un [[carbanion]] ;
+* le mécanisme par coordination-insertion, qui fait appel à un amorceur de type organométallique. Ce mécanisme implique la coordination de la liaison « C=O » à la liaison « C-atome métallique » de l’amorceur, suivie de l’insertion de cette même liaison au niveau de la liaison « oxygène-métal » par rupture de la liaison « C-O » endocyclique ;
+* le mécanisme organique, où l'amorceur est une espèce organique. Selon le mode d’activation mis en jeu, il peut s’agir d’un mécanisme :
+** basique : activation de l’alcool amorçant ou propageant ;
+** [[nucléophile]] : activation du monomère et ouverture de cycle ;
+** bifonctionnel : activation de l’alcool et du monomère ;
+** acide : activation du monomère.
+== Exemples ==
+Le tableau suivant présente quelques exemples de polymères formés par ouverture de cycle.
 {| class="wikitable"
 |-
-! Famille de polymère!! Monomère cyclique !! Exemple de polymère !! Exemple de monomère
+! Type de cycle !! Famille de polymère !! Monomère cyclique !! Exemple de polymère !! Exemple de monomère
 |-
-| [[Polyamide]]s || [[Lactame]]s || PA 6 : [[Polycaprolactame]] || [[Caprolactame]]
+| rowspan="9"| [[Hétérocycle]] || rowspan="2" |[[Polyamide]]s || rowspan="2" | [[Lactame]]s || PA 6 : [[Polycaprolactame]] || [[Caprolactame]]
 |-
-| || || PA 12: Polylauroamide || Lauryllactam
+| PA 12: Polylauroamide || Lauryllactam
 |-
-| [[Polyester]]s || [[Lactone]]s || PCL : [[Polycaprolactone]]  || [[Caprolactone]]
+| rowspan="4" |[[Polyester]]s || rowspan="4" | [[Lactone]]s || PCL : [[Polycaprolactone]]  || [[Caprolactone]]
 |-
-| || || PLA : [[Acide polylactique]] (polylactide) || Lactide
+| PGA : Acide polyglycolique (polyglycolide) || Glycolide
 |-
+| PLA : [[Acide polylactique]] (polylactide) || Lactide
-| [[Polyéther]]s  || [[Éther-oxyde|Ether]]s cycliques || PEG : [[Polyéthylène glycol]] || [[Oxyde d'éthylène]]
 |-
+| PHB : [[Poly-β-hydroxybutyrate]] || β-butyrolactone
-|  ||  || PPG : [[Polypropylène glycol]] || [[Oxyde de propylène]]
 |-
+| rowspan="3" |[[Polyéther]]s  || rowspan="3" |[[Éther-oxyde#Éthers cycliques|Éthers cycliques]] || PEG : [[Polyéthylène glycol]] || [[Oxyde d'éthylène]]
-|  ||  || PTMG : Polytétraméthylène glycol || [[Tétrahydrofurane]]
 |-
+|  PPG : [[Polypropylène glycol]] || [[Oxyde de 1,3-propylène]]
-| Polyalcadiènes  || [[Cycloalcène]]s || [[Polyacétylène]] || [[Cyclooctatétraène]]
+|-
+|  PTMG : Polytétraméthylène glycol || [[Tétrahydrofurane]]
+|-
+| rowspan="1"| Cycle carboné || Polyalcadiènes  || [[Cycloalcène]]s || [[Polyacétylène]] || [[Cyclooctatétraène]], [[cyclooctadiène]]
 |}
+== Références ==
+<references />
 == Voir aussi ==
 * [[Métathèse des alcènes#Métathèse de polymérisation par ouverture de cycle|Métathèse de polymérisation par ouverture de cycle]].
+{{Palette|Matériaux polymères}}
-{{Modèle:Palette matériaux polymères}}
 {{Portail|chimie}}
-[[Catégorie:Polymère]]
+[[Catégorie:Synthèse des polymères]]
-[[Catégorie:Réaction chimique]]
-[[de:Ringöffnende Polymerisation]]
-[[en:Ring-opening polymerization]]
-[[et:Tsükliavamispolümerisatsioon]]
-[[ja:開環重合]]