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[[Fichier:Aniline.svg|vignette|droite|Formule chimique de l'[[aniline]], la plus simple des amines aromatiques.]]
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Les '''amines aromatiques''' sont des [[Amine (chimie)|amines]] liées à un ou plusieurs [[cycles aromatiques]], plus ou moins [[toxicité|toxiques]] selon leurs caractéristiques chimiques.


Les '''amines aromatiques''' sont des amines liées à un ou plusieurs cycles aromatiques, plus ou moins toxiques selon leurs caractéristiques chimiques.
Des amines aromatiques sont utilisées ou produites dans de nombreux processus industriels (dans l'[[industrie chimique]] principalement).

Des amines aromatiques sont utilisées ou produites dans de nombreux processus industriels (dans l'[[Industrie chimique]] principalement).


== Classification ==
== Classification ==
Elles sont regroupées dans une même famille chimique mais leur toxicité est variable d'une substance à l'autre.
Elles sont regroupées dans une même famille chimique mais leur toxicité est variable d'une substance à l'autre.


== Toxicologie ==
== Toxicologie ==
Dispersées dans l'environnement, l'eau ou les aliments ces amines sont des polluants ou contaminants indésirables.
Dispersées dans l'environnement, l'eau ou les aliments, ces amines sont des polluants ou contaminants indésirables.
La population générale peut y être exposée de diverses manières principalement via le [[tabagisme]] et lors d'apports alimentaires.
La population générale peut y être exposée de diverses manières principalement via le [[tabagisme]] et lors d'apports alimentaires.


Les voies de contamination peuvent être [[cutané]]e, respiratoire (inhalation) et digestive).
Les voies de contamination peuvent être [[cutané]]e, respiratoire (inhalation) et digestive).


Les effets toxiques aigus connus sont :
Les effets toxiques aigus connus sont :
* une [[méthémoglobinémie]] ([[aniline]]),
* une [[méthémoglobinémie]] ([[aniline]]) ;
* une [[anémie]] hémolytique,
* une [[anémie]] hémolytique ;
* une [[hépatite]] (MDA),
* une [[hépatite]] (MDA) ;
* une [[rhabdomyolyse]] avec [[Insuffisance rénale chronique]],
* une [[rhabdomyolyse]] avec [[Insuffisance rénale chronique (humain)|Insuffisance rénale chronique]] ;
* une [[cardiomyopathie]]
* une [[cardiomyopathie]] ;
* une atteinte oculaire.
* une atteinte oculaire.


Les effets chroniques sont notamment
Les effets chroniques sont notamment :
* une irritation,
* une irritation ;
* une sensibilisation cutanée ou respiratoire (dans le cas par exemple du [[Para-Phénylènediamine|para-phénylène diamine]]).
* une sensibilisation cutanée ou respiratoire (dans le cas par exemple du [[p-Phénylènediamine|para-phénylène diamine]]).


== Risque [[cancérogène]] ==
== Risque [[cancérigène|cancérogène]] ==
Un certain nombre de ces composés ([[benzidine]], [[β-naphtylamine]]) sont connus pour être [[cancérogène]]s chez l'homme et classés comme tels dans la [[Liste de cancérogènes du groupe 1 du CIRC|catégorie 1]] ('''cancérogènes certains pour l'homme''') du [[Centre international de recherche sur le cancer|CIRC]].
Un certain nombre de ces composés ([[benzidine]], [[Bêta-Naphtylamine|β-naphtylamine]]) sont connus pour être [[cancérogène]]s chez l'homme et classés comme tels dans la [[Liste des cancérogènes du groupe 1 du CIRC|catégorie 1]] ('''cancérogènes certains pour l'homme''') du [[Centre international de recherche sur le cancer|CIRC]].


===[[Benzidine]]===
=== Benzidine ===
L’association entre une exposition à la [[benzidine]] et un risque élevé de [[cancer]] de la [[vessie]] est connue depuis les premières décennies du {{s-|XX|e}}.
L’association entre une exposition à la [[benzidine]] et un risque élevé de [[cancer]] de la [[vessie]] est connue depuis les premières décennies du {{s-|XX|e}}.


Malgré les difficultés d’interprétation en raison de l’exposition concomitante à d’autres amines aromatiques ou à des impuretés, les preuves sont considérées aujourd’hui comme suffisantes<ref> IARC monographs on the evaluation of the carcinogenetic risk of chrmicals to humans. Lyon Centre international de recherche sur le cancer; 1982, vol.29:149-183 et 391-397.</ref>.
Malgré les difficultés d’interprétation en raison de l’exposition concomitante à d’autres amines aromatiques ou à des impuretés, les preuves sont considérées aujourd’hui comme suffisantes<ref>IARC monographs on the evaluation of the carcinogenetic risk of chemicals to humans. Lyon Centre international de recherche sur le cancer; 1982, vol.29:149-183 et 391-397.</ref>.


La diminution de l’[[incidence (épidémiologie)|incidence]] de nouveaux cas chez les salariés exposés après [[1950]], date à laquelle des mesures de prévention ont permis de réduire très nettement l’exposition en a encore apporté une preuve supplémentaire.
La diminution de l’[[incidence (épidémiologie)|incidence]] de nouveaux cas chez les salariés exposés après [[1950]], date à laquelle des mesures de prévention ont permis de réduire très nettement l’exposition, en a encore apporté une preuve supplémentaire.


La pénétration du produit peut se faire par voie orale (mains souillées), respiratoire et surtout cutanée.
La pénétration du produit peut se faire par voie orale (mains souillées), respiratoire et surtout cutanée.


L’effet [[cancérogène]] est retardé dans le temps avec un temps de latence particulièrement long (16 à 18 ans d’après les études [[épidémiologique]]s)<ref> Meigs JW et al.- Bladder tumour incidence among workers exposed to benzidine : a thirty years follow up. Journal of the national cancer institute, 1986 ; 76 : 1-8 .</ref>.
L’effet [[cancérogène]] est retardé dans le temps avec un temps de latence particulièrement long (16 à 18 ans d’après les études [[épidémiologique]]s)<ref>Meigs JW et al.- Bladder tumour incidence among workers exposed to benzidine : a thirty years follow up. Journal of the national cancer institute, 1986 ; 76 : 1-8 .</ref>.


D’autres dérivés [[Amine (chimie)|aminé]]s et [[Nitrate|nitré]]s des [[Hydrocarbure aromatique|hydrocarbures aromatiques]] sont également classés cancérogènes.
D’autres dérivés [[Amine (chimie)|aminés]] et [[Nitrate|nitrés]] des [[Hydrocarbure aromatique|hydrocarbures aromatiques]] sont également classés cancérogènes.


===Liste annexée à l'arrêté du 5 avril 1985===
=== Liste annexée à l'arrêté du 5 avril 1985 ===
*Dérivés aminés du diphényle
* Dérivés aminés du diphényle
*[[Amino-4-diphényle]] (xénylamine)
* [[Amino-4-diphényle]] (xénylamine)
*[[Benzidine]] et les dérivés suivants : O-dianisidine (3,3' diméthoxybenzidine), 3,3' dichlorobenzidine (O-dcb), O-toluidine (3,3' diméthylbenzidine)
* [[Benzidine]] et les dérivés suivants : o-dianisidine (3,3' diméthoxybenzidine), 3,3' dichlorobenzidine (O-dcb), o-toluidine (3,3' diméthylbenzidine)
*Colorants directs dérivés de la benzidine : noir 38, bleu 6 et brun 95
* Colorants directs dérivés de la benzidine : noir 38, bleu 6 et brun 95
*Naphtylamines : 2-Naphtylamine ([[β-naphtylamine]])
* Naphtylamines : 2-Naphtylamine ([[Bêta-Naphtylamine|β-naphtylamine]])
*Dérivés aminés du [[diphénylméthane]] : méthylène bis orthochloroaniline, auramine (N.N' tétraméthyldiamino 4,4'diphénylméthylèneimine, ditolyl bas (méthylène bis orthométhylaniline)
* Dérivés aminés du [[diphénylméthane]] : méthylène bis orthochloroaniline, [[auramine O]] (chlorure de N.N'-tétraméthyldiamino-4,4'diphénylméthylèneiminium), ditolyl bas (méthylène bis orthométhylaniline)
*O-[[Toluidine]]
* o-[[Toluidine]]
*M- et P- crésidine
* m- et p-[[crésidine]]
*O-anisidine
* o-[[anisidine]]
*4 chloro O-phénylène diamine
* 4 chloro O-phénylène diamine
*O-aminoazotoluène
* o-aminoazotoluène
*P-diméthylaminoazobenzène
* p-diméthylaminoazobenzène

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== Notes et références ==

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== Voir aussi ==
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=== Articles connexes ===
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* [[Composé aromatique]]
* [[Composé aromatique]]
* [[Aniline]]
* [[Aniline]]
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=== Liens externes ===
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* [http://www.cancer-environnement.fr/319-Amines-aromatiques.ce.aspx ''Amiens aromatiques'' et risque de cancer]
* [http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/amind.htm Cours de chimie : ''Amines et composés apparentés''], par G. Dupuis ; Lycée Faidherbe de Lille
* [http://www.cancer-environnement.fr/319-Amines-aromatiques.ce.aspx ''Amines aromatiques'' et risque de cancer]
* [http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/amind.htm Cours de chimie : ''Amines et composés apparentés''], par G. Dupuis ; Lycée Faidherbe de Lille


=== Bibliographie ===
=== Bibliographie ===
* [http://www.universalis.fr/encyclopedie/amines/5-amines-aromatiques-arylamines/ Amines aromatiques (arylamines)], Encyclopædia Universalis
* [http://www.universalis.fr/encyclopedie/amines/5-amines-aromatiques-arylamines/ Amines aromatiques (arylamines)], Encyclopædia Universalis
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[[Catégorie:Amine aromatique| ]]
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Dernière version du 10 janvier 2024 à 17:40

Formule chimique de l'aniline, la plus simple des amines aromatiques.

Les amines aromatiques sont des amines liées à un ou plusieurs cycles aromatiques, plus ou moins toxiques selon leurs caractéristiques chimiques.

Des amines aromatiques sont utilisées ou produites dans de nombreux processus industriels (dans l'industrie chimique principalement).

Classification[modifier | modifier le code]

Elles sont regroupées dans une même famille chimique mais leur toxicité est variable d'une substance à l'autre.

Toxicologie[modifier | modifier le code]

Dispersées dans l'environnement, l'eau ou les aliments, ces amines sont des polluants ou contaminants indésirables. La population générale peut y être exposée de diverses manières principalement via le tabagisme et lors d'apports alimentaires.

Les voies de contamination peuvent être cutanée, respiratoire (inhalation) et digestive).

Les effets toxiques aigus connus sont :

Les effets chroniques sont notamment :

Risque cancérogène[modifier | modifier le code]

Un certain nombre de ces composés (benzidine, β-naphtylamine) sont connus pour être cancérogènes chez l'homme et classés comme tels dans la catégorie 1 (cancérogènes certains pour l'homme) du CIRC.

Benzidine[modifier | modifier le code]

L’association entre une exposition à la benzidine et un risque élevé de cancer de la vessie est connue depuis les premières décennies du XXe siècle.

Malgré les difficultés d’interprétation en raison de l’exposition concomitante à d’autres amines aromatiques ou à des impuretés, les preuves sont considérées aujourd’hui comme suffisantes[1].

La diminution de l’incidence de nouveaux cas chez les salariés exposés après 1950, date à laquelle des mesures de prévention ont permis de réduire très nettement l’exposition, en a encore apporté une preuve supplémentaire.

La pénétration du produit peut se faire par voie orale (mains souillées), respiratoire et surtout cutanée.

L’effet cancérogène est retardé dans le temps avec un temps de latence particulièrement long (16 à 18 ans d’après les études épidémiologiques)[2].

D’autres dérivés aminés et nitrés des hydrocarbures aromatiques sont également classés cancérogènes.

Liste annexée à l'arrêté du 5 avril 1985[modifier | modifier le code]

  • Dérivés aminés du diphényle
  • Amino-4-diphényle (xénylamine)
  • Benzidine et les dérivés suivants : o-dianisidine (3,3' diméthoxybenzidine), 3,3' dichlorobenzidine (O-dcb), o-toluidine (3,3' diméthylbenzidine)
  • Colorants directs dérivés de la benzidine : noir 38, bleu 6 et brun 95
  • Naphtylamines : 2-Naphtylamine (β-naphtylamine)
  • Dérivés aminés du diphénylméthane : méthylène bis orthochloroaniline, auramine O (chlorure de N.N'-tétraméthyldiamino-4,4'diphénylméthylèneiminium), ditolyl bas (méthylène bis orthométhylaniline)
  • o-Toluidine
  • m- et p-crésidine
  • o-anisidine
  • 4 chloro O-phénylène diamine
  • o-aminoazotoluène
  • p-diméthylaminoazobenzène

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ IARC monographs on the evaluation of the carcinogenetic risk of chemicals to humans. Lyon Centre international de recherche sur le cancer; 1982, vol.29:149-183 et 391-397.
  2. ↑ Meigs JW et al.- Bladder tumour incidence among workers exposed to benzidine : a thirty years follow up. Journal of the national cancer institute, 1986 ; 76 : 1-8 .

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

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