« Caprolactame » : différence entre les versions

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Le '''caprolactame''' ou plus précisément l''''ε-caprolactame''' est un [[lactame]] comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de [[monomère]] dans la synthèse du [[nylon|nylon-6]].
Le '''caprolactame''' ou plus précisément l''''ε-caprolactame''' est un [[lactame]] comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de [[monomère]] dans la synthèse du [[nylon|nylon-6]].


== synthèse ==
== Synthèse ==
On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un [[réarrangement de Beckmann]]:
On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un [[réarrangement de Beckmann]] :


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[[Image:Beckmann-rearangement.png|center|500px]]


== Effets ==
== Effets ==
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Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau.


== Notes et références ==
== Notes et références ==
{{Références}}
<references/>


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{{Portail|chimie}}

Dernière version du 22 novembre 2023 à 20:57

Caprolactame
Image illustrative de l’article Caprolactame
Image illustrative de l’article Caprolactame
Identification
Nom UICPA Azacycloheptan-2-one
Synonymes

Hexahydro-2H-azépin-2-one
Lactame aminocaproïque
epsilon-Caprolactame

No CAS 105-60-2
No ECHA 100.003.013
No CE 203-313-2
FEMA 4235
Apparence cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H11NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 113,157 6 ± 0,006 1 g/mol
C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion 70 °C[1]
T° ébullition 267 °C[1]
Solubilité 4 560 g·l-1 (eau)
Paramètre de solubilité δ 26,0 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,02 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 375 °C[1]
Point d’éclair 125 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,4–8 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,26 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319, H332 et H335
SIMDUT[6]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2B,
Classification du CIRC
Groupe 3 : inclassable
Écotoxicologie
LogP -0,19[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le caprolactame ou plus précisément l'ε-caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6.

Synthèse[modifier | modifier le code]

On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann :

Effets[modifier | modifier le code]

Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau. Il a été jusqu'en 2019 le seul agent classé « probablement pas cancérogène » pour l'homme par le CIRC (groupe 4). Il est depuis 2019 reclassé en catégorie 3[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ a b c d e f g h et i CAPROLACTAME, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  5. ↑ Numéro index 613-069-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. ↑ « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  7. ↑ « Agents classified by the IARC Monographs, Volumes 1–129 », sur WHO (consulté le ).
Ce document provient de « https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Caprolactame&oldid=209904476 ».