« Caprolactame » : différence entre les versions

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Modification de la classification CICR (Le caprolactame est passé de la catégorie 4 à la catégorie 3 en 2019 (voire l'article sur le CICR)
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{{Infobox Chimie
{{Ébauche|composé chimique}}
| nom = Caprolactame
{{Chimiebox
| image = Caprolactam-2D-skeletal.png
| nom = Caprolactame
| image = Caprolactam-2D-skeletal.png
| image2 = Caprolactam-3D-vdW.png
| taille image = 160
| image2 = Caprolactam-3D-vdW.png
| légende = <!-- Général -->
| tailleimage = 160px
| DCI =
| legende =
| nomIUPAC = Azacycloheptan-2-one
<!-- Général -->
| synonymes = Hexahydro-2H-azépin-2-one<br />Lactame aminocaproïque<br />epsilon-Caprolactame
| DCI =
| CAS = {{CAS|1|0|5|6|0|2}}
| nomIUPAC = Azepan-2-one
| EINECS = {{EINECS|2|0|3|3|1|3|2}}
| synonymes = Hexahydro-2H-azépin-2-one<br />
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Lactame aminocaproïque<br />
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epsilon-Caprolactame<br />
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| SMILES =
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| InChI =
| InChIKey =
| apparence = cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques.<ref name="ICSC">{{ICSC|105-60-2}}</ref>
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<!-- Propriétés chimiques -->
| StdInChIKey =
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| apparence = cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques<ref name="ICSC">{{ICSC|105-60-2}}</ref>.
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<!-- Propriétés chimiques --> | formule =
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| C = 6
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| N = 1
<!-- Propriétés physiques -->
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| masseMol =
| ebullition = 267°C<ref name="ICSC"/>
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| solubilite = 4560 g/l(eau)
| momentDipolaire =
| masseVolumique = (eau = 1) : 1.02<ref name="ICSC"/>
| susceptibiliteMagnetique =
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| TAutoInflammation = 375°C<ref name="ICSC"/>
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| pointEclair = 125°C c.o.<ref name="ICSC"/>
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| parametreSolubilite = {{Unité/2|26.0|MPa|1/2}} ({{température|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289&dq=hildebrand+parameters+of+representative+polymers | consulté le=1 mars 2013}}</ref>
| conductivitéÉlectrique =
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<!-- Thermochimie -->
| masseVolumique = {{unité/2|1.02|g||cm|-3}}<ref name="ICSC"/>
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| pointEclair = {{tmp|125|°C}} (coupelle ouverte)<ref name="ICSC"/>
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<!-- Propriétés électroniques -->
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| macle =
| PCS =
<!-- Propriétés optiques -->
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| codons =
| birefringence =
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| acideAmineEss = <!-- Propriétés électroniques -->
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| 1reEnergieIonisation =
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| SIMDUTref = <ref name="Reptox">{{Reptox|CAS=105-60-2|Date=24 avril 2009}}</ref>| SIMDUT = {{SIMDUT/2| D1A = Matière très toxique ayant des effets immédiats graves| D2B = Matière toxique ayant d'autres effets toxiques<br /><br />Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients}}
| parametresMaille =
|SGHref=<ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|613-069-00-2}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008)</ref>|SGH={{SGH|SGH07|H332|H302|Wng|H319|H335|H315}}
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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| transport = <!--{{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}-->
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| NFPA704 = <!--{{NFPA 704|Flammability=|Health=|Reactivity=|Other=}}-->
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<!-- Caractère psychotrope -->
| SGHref = <ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|613-069-00-2}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008)</ref>
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->


Le '''caprolactame''' est un [[lactame]] à six atomes dans son cycle.Il sert de [[monomère]] dans la synthèse du [[nylon|nylon-6]] .
Le '''caprolactame''' ou plus précisément l''''ε-caprolactame''' est un [[lactame]] comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de [[monomère]] dans la synthèse du [[nylon|nylon-6]].


== synthèse ==
== Synthèse ==
On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un [[réarrangement de Beckmann]]:
On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un [[réarrangement de Beckmann]] :


[[Image:Beckmann-rearangement.png|center|500px]]
[[Image:Beckmann-rearangement.png|center|500px]]


== Effets ==
Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion [[inhalation]], ou absorption à travers la peau. Il a été jusqu'en 2019 le seul agent classé'' «'' probablement pas [[cancérogène]] » pour l'homme par le [[Centre international de recherche sur le cancer|CIRC]] (groupe 4). Il est depuis 2019 reclassé en catégorie 3<ref>{{Lien web |langue= |titre=Agents classified by the IARC Monographs, Volumes 1–129 |url=https://monographs.iarc.who.int/list-of-classifications |site=WHO |périodique= |date= |consulté le=03/05/2021}}.</ref>.


== Notes et références ==
Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau.
{{Références}}

<!-- Suggestion de présentation des annexes. Aide : http://fr.wikipedia.org/wiki/Aide:Notes et références -->

== Notes et références de l'article ==
<references/>
== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[lactame]]
*
=== Liens et documents externes ===
*


{{Portail|chimie}}
{{Portail|chimie}}


[[Catégorie:Monomère]]
[[Catégorie:Monomère]]
[[Catégorie:Lactame]]
[[Catégorie:Epsilon-lactame| ]]

[[de:Caprolactam]]
[[en:Caprolactam]]
[[es:Caprolactama]]
[[hu:Kaprolaktám]]
[[it:Caprolattame]]
[[ja:Ε-カプロラクタム]]
[[nl:Caprolactam]]
[[no:Kaprolaktam]]
[[pl:Kaprolaktam]]
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[[ru:Капролактам]]
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[[zh:己内酰胺]]

Dernière version du 22 novembre 2023 à 20:57

Caprolactame
Image illustrative de l’article Caprolactame
Image illustrative de l’article Caprolactame
Identification
Nom UICPA Azacycloheptan-2-one
Synonymes

Hexahydro-2H-azépin-2-one
Lactame aminocaproïque
epsilon-Caprolactame

No CAS 105-60-2
No ECHA 100.003.013
No CE 203-313-2
FEMA 4235
Apparence cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H11NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 113,157 6 ± 0,006 1 g/mol
C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion 70 °C[1]
T° ébullition 267 °C[1]
Solubilité 4 560 g·l-1 (eau)
Paramètre de solubilité δ 26,0 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,02 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 375 °C[1]
Point d’éclair 125 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,4–8 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,26 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319, H332 et H335
SIMDUT[6]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2B,
Classification du CIRC
Groupe 3 : inclassable
Écotoxicologie
LogP -0,19[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le caprolactame ou plus précisément l'ε-caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6.

Synthèse[modifier | modifier le code]

On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann :

Effets[modifier | modifier le code]

Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau. Il a été jusqu'en 2019 le seul agent classé « probablement pas cancérogène » pour l'homme par le CIRC (groupe 4). Il est depuis 2019 reclassé en catégorie 3[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ a b c d e f g h et i CAPROLACTAME, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  5. ↑ Numéro index 613-069-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. ↑ « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  7. ↑ « Agents classified by the IARC Monographs, Volumes 1–129 », sur WHO (consulté le ).
Ce document provient de « https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Caprolactame&oldid=209904476 ».