« Caprolactame » : différence entre les versions
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{{Infobox Chimie |
{{Infobox Chimie |
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| nom = Caprolactame |
| nom = Caprolactame |
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| image = Caprolactam-2D-skeletal.png |
| image = Caprolactam-2D-skeletal.png |
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| image2 = Caprolactam-3D-vdW.png |
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<!-- Général --> |
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| parametreSolubilite = {{Unité/2|26.0|MPa|1/2}} ({{température|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289&dq=hildebrand+parameters+of+representative+polymers | consulté le=1 mars 2013}}</ref> |
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| SGHref = <ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|613-069-00-2}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008)</ref> |
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}}</ref> |
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<!-- Caractère psychotrope --> |
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<!-- Supplément --> |
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- --> |
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- --> |
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== Effets == |
== Effets == |
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Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau. Il a été jusqu'en 2019 le seul agent classé'' «'' probablement pas cancérogène » pour l'homme par le [[Centre international de recherche sur le cancer|CIRC]] (groupe 4). Il est depuis 2019 reclassé en catégorie 3<ref>{{Lien web |langue= |titre=Agents classified by the IARC Monographs, Volumes 1–129 |url=https://monographs.iarc.who.int/list-of-classifications |site=WHO |périodique= |date= |consulté le=03/05/2021}}</ref>. |
Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion [[inhalation]], ou absorption à travers la peau. Il a été jusqu'en 2019 le seul agent classé'' «'' probablement pas [[cancérogène]] » pour l'homme par le [[Centre international de recherche sur le cancer|CIRC]] (groupe 4). Il est depuis 2019 reclassé en catégorie 3<ref>{{Lien web |langue= |titre=Agents classified by the IARC Monographs, Volumes 1–129 |url=https://monographs.iarc.who.int/list-of-classifications |site=WHO |périodique= |date= |consulté le=03/05/2021}}.</ref>. |
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== Notes et références == |
== Notes et références == |
Dernière version du 22 novembre 2023 à 20:57
Caprolactame | ||
Identification | ||
---|---|---|
Nom UICPA | Azacycloheptan-2-one | |
Synonymes |
Hexahydro-2H-azépin-2-one |
|
No CAS | ||
No ECHA | 100.003.013 | |
No CE | 203-313-2 | |
FEMA | 4235 | |
Apparence | cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques[1]. | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C6H11NO [Isomères] |
|
Masse molaire[2] | 113,157 6 ± 0,006 1 g/mol C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %, |
|
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 70 °C[1] | |
T° ébullition | 267 °C[1] | |
Solubilité | 4 560 g·l-1 (eau) | |
Paramètre de solubilité δ | 26,0 MPa1/2 (25 °C)[3] | |
Masse volumique | 1,02 g·cm-3[1] | |
T° d'auto-inflammation | 375 °C[1] | |
Point d’éclair | 125 °C (coupelle ouverte)[1] | |
Limites d’explosivité dans l’air | 1,4–8 %vol[1] | |
Pression de vapeur saturante | à 25 °C : 0,26 Pa[1] | |
Thermochimie | ||
Cp | ||
Précautions | ||
SGH[5] | ||
H302, H315, H319, H332 et H335 |
||
SIMDUT[6] | ||
D1A, D2B, |
||
Classification du CIRC | ||
Groupe 3 : inclassable | ||
Écotoxicologie | ||
LogP | -0,19[1] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier |
Le caprolactame ou plus précisément l'ε-caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6.
Synthèse[modifier | modifier le code]
On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann :
Effets[modifier | modifier le code]
Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau. Il a été jusqu'en 2019 le seul agent classé « probablement pas cancérogène » pour l'homme par le CIRC (groupe 4). Il est depuis 2019 reclassé en catégorie 3[7].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- CAPROLACTAME, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
- Numéro index règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- « Agents classified by the IARC Monographs, Volumes 1–129 », sur WHO (consulté le ).