« Monomère » : différence entre les versions

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En chimie, un monomère est une substance, le plus souvent organique, utilisée dans la synthèse des oligomères et des polymères au cours d'une réaction d'oligomérisation ou de polymérisation^[1]. Le mot monomère vient du grec monos, un seul ou une seule, et meros, partie.

En biologie, un monomère (ou sous-unité) est l'élément constitutif des protéines multimériques telles l'hémoglobine. L'agencement des monomères les uns par rapport aux autres est décrit par la structure quaternaire de la protéine.

Cet article s'intéresse aux monomères selon leur définition en chimie.

Fonctionnalité[modifier | modifier le code]

Un monomère peut contenir une ou plusieurs fonctions chimiques susceptibles de participer à la réaction de polymérisation. Chaque groupe fonctionnel d'une molécule de monomère contient un ou plusieurs sites réactifs (ou sites actifs) capables de former une liaison chimique avec une autre molécule de monomère. La fonctionnalité d'un monomère est égale au nombre de sites réactifs que comporte chacune de ses molécules^[2].

Si la fonctionnalité des monomères est égale à deux, on parle de monomères bifonctionnels. La polymérisation fournit des polymères linéaires (monodimensionnels) ou cycliques (macrocycles).

Exemple : les molécules insaturées comportant une double liaison comme la molécule de chlorure de vinyle (nom systématique : chloroéthène) possède deux sites réactifs :

site réactif →

← site réactif

La double liaison peut s'ouvrir pour former deux liaisons carbone-carbone simples avec deux autres molécules de chloroéthène, ce qui conduit à la formation d'une molécule de poly(chlorure de vinyle).

Si la fonctionnalité moyenne des monomères est supérieure à deux, on parle de monomères plurifonctionnels. Les macromolécules formées contiendront des points de branchement (nœuds) et formeront des polymères ramifiés et au-delà d'un taux de conversion critique de la réaction de polymérisation, il se formera des polymères réticulés (tridimensionnels).

Exemple : les molécules insaturées comportant une triple liaison ont une fonctionnalité égale à quatre.

Les monomères sont aussi impliqués dans la formation des exciplexes et des excimères.

Nombre de monomères impliqués dans une polymérisation[modifier | modifier le code]

Une polymérisation ayant lieu avec un seul type de monomère s'appelle une homopolymérisation et donne un homopolymère.

Une polymérisation ayant lieu avec au moins deux types de monomères s'appelle une copolymérisation et donne un copolymère. Les monomères utilisés lors d'une copolymérisation sont appelés comonomères^[3]. La copolymérisation peut donner :

un copolymère, lorsque ce n'est pas spécifié, issu de la copolymérisation de deux comonomères ;
un terpolymère, issu de la copolymérisation de trois comonomères ;
un quaterpolymère, issu de quatre comonomères.

Classification[modifier | modifier le code]

Selon leur origine, les monomères peuvent être synthétiques ou naturels. Les principaux monomères naturels sont :

les acides aminés qui forment les protides (peptides et protéines) ;
les oses (monosaccharides) qui forment les osides ;
les nucléotides qui forment les oligonucléotides et les polynucléotides comme les acides nucléiques ADN et ARN ;
les isoprènes qui forment les terpènes et les polyisoprènes comme le cis-1,4-polyisoprène (caoutchouc naturel) et le trans-1,4-polyisoprène (gutta-percha, balata).

Selon leur composition, les monomères peuvent être :

organiques : cas le plus fréquent ;
inorganiques-organiques^[4] : tétraéthoxysilane ;
inorganiques : dioxyde de carbone^[5]^,^[6], dioxyde de soufre^[7].

Selon leur état physique, les monomères peuvent se présenter à température ambiante et pression atmosphérique à l'état :

solide - poudre ;
liquide : dans ce cas le monomère (exemple : le styrène) peut servir à diluer une résine polyester pour la rendre liquide (présente de 5 à 50 % en masse) pour faciliter le laminage de matériel composite ;
gazeux : éthylène, chlorure de vinyle (VCM), propène, dioxyde de carbone, dioxyde de soufre.

Monomères utilisés en polymérisation radicalaire[modifier | modifier le code]

Le tableau suivant classe les monomères utilisés en polymérisation radicalaire du plus réactifs au moins réactifs. Cette réactivité diminue avec l'augmentation de l'encombrement stérique.

Monomère	Formule	Exemples de monomères	Exemples de polymères
Non substitué	CH₂=CH₂	Éthylène	PE
Mono-substitué	CH₂=CHR	Propylène, styrène, chlorure de vinyle, fluorure de vinyle	La majorité des polymères résultants de polymérisation radicalaire : PP, PS, PVC, PVF, etc.
1,1- di-substitué	CH₂=CRR^/	1,1-Dichloroéthène, 1,1-Difluoroéthène	PVDC, PVDF
1,2- di-substitué	CHR=CHR^/
Tri-substitué	CHR=CR^/R^//
Tétra-substitué	CRR^/=CR^//R^///	Tétrafluoroéthylène, chlorotrifluoroéthylène	PTFE, PCTFE

Références[modifier | modifier le code]

↑ Dans cet article, les définitions d'oligomérisation, de polymérisation, d'homopolymérisation et de copolymérisation proviennent du Glossaire des termes de base en science des polymères.
↑ Jean-Pierre Mercier, Philippe Godard, Chimie organique - Une initiation, PPUR, 1995, p. 240-241 (ISBN 2-88074-293-5). Pour la dénomination « sites actifs », voir par exemple : [PDF] Georges Mazura, Les matières plastiques, Bulletin de l'union des physiciens, n^o 790, vol. 91, janvier 1997, p. 93-94.
↑ (en) Définition de comonomer sur le Wiktionary.
↑ (en) The University of Southern Mississippi
↑ Inoue, S. ; Koinuma, H. ; Tsuruta, T. Polym. Lett., 1969, 7, 287
↑ (en) [PDF] Wouter J. van Meerendonk, CO2 as a Monomer for the Phosgene-free Synthesis of New Polycarbonates, 2005
↑ (en) R.E. Cais, J.H. O'Donnell, F.A. Bovey, Copolymerization of Styrene with Sulfur Dioxide. Determination of the Monomer Sequence Distribution by Carbon-13 NMR, Macromolecules, 1977, 10 (2), p. 254-260, DOI 10.1021/ma60056a008, mars 1977, sur ACS Publications

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Sur les autres projets Wikimedia :

monomère, sur le Wiktionnaire

Articles connexes[modifier | modifier le code]

[1] Dans cet article, les définitions d'oligomérisation, de polymérisation, d'homopolymérisation et de copolymérisation proviennent du Glossaire des termes de base en science des polymères.

[2] Jean-Pierre Mercier, Philippe Godard, Chimie organique - Une initiation, PPUR, 1995, p. 240-241 (ISBN 2-88074-293-5). Pour la dénomination « sites actifs », voir par exemple : [PDF] Georges Mazura, Les matières plastiques, Bulletin de l'union des physiciens, n^o 790, vol. 91, janvier 1997, p. 93-94.

[3] (en) Définition de comonomer sur le Wiktionary.

[4] (en) The University of Southern Mississippi

[5] Inoue, S. ; Koinuma, H. ; Tsuruta, T. Polym. Lett., 1969, 7, 287

[6] (en) [PDF] Wouter J. van Meerendonk, CO2 as a Monomer for the Phosgene-free Synthesis of New Polycarbonates, 2005

[7] (en) R.E. Cais, J.H. O'Donnell, F.A. Bovey, Copolymerization of Styrene with Sulfur Dioxide. Determination of the Monomer Sequence Distribution by Carbon-13 NMR, Macromolecules, 1977, 10 (2), p. 254-260, DOI 10.1021/ma60056a008, mars 1977, sur ACS Publications

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-En [[chimie]], un '''monomère''' est une substance le plus souvent [[chimie organique|organique]] utilisée dans la synthèse des [[oligomère]]s et des [[polymère]]s au cours d'une réaction d'oligomérisation ou de [[polymérisation]]<ref>Dans cet article, les définitions d'oligomérisation, de polymérisation, d'homopolymérisation et de copolymérisation proviennent du [http://www.gfp.asso.fr/ressources-documentaires/glossaire ''Glossaire des termes de base en science des polymères'']</ref>. Le mot monomère vient du grec ''monos'', un seul ou une seule, et ''meros'', partie.
+En [[chimie]], un '''monomère''' est une substance, le plus souvent [[chimie organique|organique]], utilisée dans la synthèse des [[oligomère]]s et des [[polymère]]s au cours d'une réaction d'oligomérisation ou de [[polymérisation]]<ref>Dans cet article, les définitions d'oligomérisation, de polymérisation, d'homopolymérisation et de copolymérisation proviennent du [http://www.gfp.asso.fr/ressources-documentaires/glossaire ''Glossaire des termes de base en science des polymères''].</ref>. Le mot monomère vient du grec ''monos'', un seul ou une seule, et ''meros'', partie.
 En [[biologie]], un '''monomère''' (ou '''sous-unité''') est l'élément constitutif des [[protéine]]s multimériques telles l'[[hémoglobine]]. L'agencement des monomères les uns par rapport aux autres est décrit par la [[structure quaternaire]] de la protéine.
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 Cet article s'intéresse aux monomères selon leur définition en chimie.
-== Fonctionnalité des monomères ==
+== Fonctionnalité ==
 Un monomère peut contenir une ou plusieurs fonctions chimiques susceptibles de participer à la réaction de polymérisation.
-Chaque [[groupe fonctionnel]] d'une molécule de monomère contient un ou plusieurs ''sites réactifs'' (ou ''sites actifs'') capables de former une liaison chimique avec une autre molécule de monomère. La ''fonctionnalité'' d'un monomère est égale au ''nombre de sites réactifs'' que comporte chacune de ses molécules<ref>Jean-Pierre Mercier, Philippe Godard, ''Chimie organique - Une initiation'', [[Presses polytechniques et universitaires romandes|PPUR]] 1995, {{p.}}240-241 (ISBN 2-88074-293-5). Pour la dénomination « ''sites actifs'' », voir par exemple : {{pdf}} Georges Mazura, [http://udppc.asso.fr/bupdoc/consultation/article-bup.php?ID_fiche=6182 ''Les matières plastiques''], [[Bulletin de l'union des physiciens]], {{n°}}790, {{vol.}}91, janvier 1997, {{p.}}93-94.</ref>.
+Chaque [[groupe fonctionnel]] d'une molécule de monomère contient un ou plusieurs ''sites réactifs'' (ou ''sites actifs'') capables de former une [[liaison chimique]] avec une autre molécule de monomère. La ''fonctionnalité'' d'un monomère est égale au ''nombre de sites réactifs'' que comporte chacune de ses molécules<ref>Jean-Pierre Mercier, Philippe Godard, ''Chimie organique - Une initiation'', [[Presses polytechniques et universitaires romandes|PPUR]], 1995, {{p.|240-241}} {{ISBN|2-88074-293-5}}. Pour la dénomination « ''sites actifs'' », voir par exemple : {{pdf}} Georges Mazura, [http://udppc.asso.fr/bupdoc/consultation/article-bup.php?ID_fiche=6182 ''Les matières plastiques''], [[Bulletin de l'union des physiciens]], {{n°|790}}, {{vol.|91}}, janvier 1997, {{p.|93-94}}.</ref>.
 * Si la [[Fonctionnalité (chimie)|fonctionnalité]] des monomères est égale à deux, on parle de ''monomères bifonctionnels''. La polymérisation fournit des polymères linéaires (monodimensionnels) ou cycliques ([[macrocycle]]s).
-:Exemple : la molécule de [[chlorure de vinyle]] (nom systématique : [[chlorure de vinyle|chloroéthène]]) possède deux sites réactifs :
+:Exemple : les molécules insaturées comportant une [[Liaison double|double liaison]] comme la molécule de [[chlorure de vinyle]] ([[Nomenclature systématique|nom systématique]] : [[chlorure de vinyle|chloroéthène]]) possède deux sites réactifs :
-:<span style="position:relative;left:25px">''site réactif'' →</span>[[Fichier:PVC.PNG||middle]]<span style="position:relative;right:32px">← ''site réactif''</span>
+:<span style="position:relative;left:22px">''site réactif'' →</span>[[Fichier:Vinyl-chloride-2D.png|100px|middle]]<span style="position:relative;right:30px">← ''site réactif''</span>
-:La double liaison peut s'ouvrir pour former deux liaisons carbone-carbone simples avec deux autres molécules de [[chlorure de vinyle|chloroéthène]], ce qui conduit à la formation d'une molécule de [[poly(chlorure de vinyle)]].
+:La double liaison peut s'ouvrir pour former deux [[Liaison carbone-carbone|liaisons carbone-carbone]] simples avec deux autres molécules de [[chlorure de vinyle|chloroéthène]], ce qui conduit à la formation d'une molécule de [[poly(chlorure de vinyle)]].
 * Si la fonctionnalité moyenne des monomères est supérieure à deux, on parle de ''monomères plurifonctionnels''. Les [[macromolécule]]s formées contiendront des points de branchement (nœuds) et formeront des [[polymère ramifié|polymères ramifiés]] et au-delà d'un [[taux de conversion]] critique de la réaction de polymérisation, il se formera des polymères [[réticulation|réticulés]] ([[trois dimensions|tridimensionnels]]).
+:Exemple : les molécules insaturées comportant une [[Liaison triple|triple liaison]] ont une fonctionnalité égale à quatre.
+Les monomères sont aussi impliqués dans la formation des [[exciplexe]]s et des [[excimère]]s.
 == Nombre de monomères impliqués dans une polymérisation ==
-Une polymérisation ayant lieu avec un seul type de monomère s'appelle homopolymérisation et donne un [[homopolymère]]. Une polymérisation ayant lieu avec plusieurs types de monomères s'appelle copolymérisation et donne un [[copolymère]]. Les monomères utilisés lors d'une copolymérisation sont appelés [[comonomère]]s<ref>{{en}} Définition de [[:en:wikt:comonomer|''comonomer'']] sur le Wiktionary.</ref>. La copolymérisation peut donner :
+Une polymérisation ayant lieu avec un seul type de monomère s'appelle une homopolymérisation et donne un [[homopolymère]].
+Une polymérisation ayant lieu avec au moins deux types de monomères s'appelle une copolymérisation et donne un [[copolymère]]. Les monomères utilisés lors d'une copolymérisation sont appelés [[comonomère]]s<ref>{{en}} Définition de [[:en:wikt:comonomer|''comonomer'']] sur le Wiktionary.</ref>. La copolymérisation peut donner :
 * un [[copolymère]], lorsque ce n'est pas spécifié, issu de la copolymérisation de deux comonomères ;
-* un [[terpolymère]] issu de la copolymérisation de trois comonomères ;
+* un [[terpolymère]], issu de la copolymérisation de trois comonomères ;
-* un [[quaterpolymère]] issu de quatre comonomères.
+* un [[quaterpolymère]], issu de quatre comonomères.
-== Classification des monomères ==
+== Classification ==
 Selon leur ''origine'', les monomères peuvent être synthétiques ou naturels. Les principaux monomères naturels sont :
-* les [[acide aminé|acides aminés]] qui forment les [[protide]]s ;
+* les [[acide aminé|acides aminés]] qui forment les protides ([[peptide]]s et [[protéine]]s) ;
 * les [[ose]]s (monosaccharides) qui forment les [[oside]]s ;
 * les [[nucléotide]]s qui forment les [[oligonucléotide]]s et les polynucléotides comme les [[acide nucléique|acides nucléiques]] [[Acide désoxyribonucléique|ADN]] et [[Acide ribonucléique|ARN]] ;
-* les [[isoprène]]s qui forment les [[terpène]]s et les [[polyisoprène]]s comme le cis-1,4-polyisoprène ([[caoutchouc naturel]]) et le trans-1,4-polyisoprène ([[gutta-percha]], [[Manilkara bidentata|balata]]).
+* les [[isoprène]]s qui forment les [[terpène]]s et les polyisoprènes comme le cis-1,4-polyisoprène ([[caoutchouc naturel]]) et le trans-1,4-polyisoprène ([[gutta-percha]], [[Manilkara bidentata|balata]]).
 Selon leur ''composition'', les monomères peuvent être :
 * organiques : cas le plus fréquent ;
 * inorganiques-organiques<ref>{{en}} [http://www.psrc.usm.edu/mauritz/nano2.html ''The University of Southern Mississippi'']</ref> : [[TEOS|tétraéthoxysilane]] ;
-* inorganiques : [[dioxyde de carbone]]<ref>Inoue, S.; Koinuma, H.; Tsuruta, ''T. Polym. Lett.'', 1969, 7, 287</ref>{{,}}<ref>{{en}} {{pdf}} Wouter J. van Meerendonk, [http://alexandria.tue.nl/extra2/200512911.pdf ''CO2 as a Monomer for the Phosgene-free Synthesis of New Polycarbonates''], 2005</ref>, [[dioxyde de soufre]]<ref>{{en}} R.E. Cais, J.H. O'Donnell, F.A. Bovey, [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ma60056a008 ''Copolymerization of Styrene with Sulfur Dioxide. Determination of the Monomer Sequence Distribution by Carbon-13 NMR''], ''Macromolecules'', '''1977''', 10 (2), {{p.}}254-260, {{DOI|10.1021/ma60056a008}}, mars 1977, sur ''ACS Publications''</ref>.
+* inorganiques : [[dioxyde de carbone]]<ref>Inoue, S. ; Koinuma, H. ; Tsuruta, ''T. Polym. Lett.'', 1969, 7, 287</ref>{{,}}<ref>{{en}} {{pdf}} Wouter J. van Meerendonk, [http://alexandria.tue.nl/extra2/200512911.pdf ''CO2 as a Monomer for the Phosgene-free Synthesis of New Polycarbonates''], 2005</ref>, [[dioxyde de soufre]]<ref>{{en}} R.E. Cais, J.H. O'Donnell, F.A. Bovey, [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ma60056a008 ''Copolymerization of Styrene with Sulfur Dioxide. Determination of the Monomer Sequence Distribution by Carbon-13 NMR''], ''Macromolecules'', '''1977''', 10 (2), {{p.|254-260}}, {{DOI|10.1021/ma60056a008}}, mars 1977, sur ''ACS Publications''</ref>.
-Selon leur ''[[État de la matière|état physique]]'', les monomères peuvent se présenter à température ambiante à l'état :
+Selon leur ''[[État de la matière|état physique]]'', les monomères peuvent se présenter à température ambiante et [[pression atmosphérique]] à l'état :
 * solide - poudre ;
 * liquide : dans ce cas le monomère (exemple : le [[styrène]]) peut servir à diluer une [[colle polyester|résine polyester]] pour la rendre liquide (présente de 5 à 50 % en masse) pour faciliter le [[laminage]] de matériel composite ;
-* gazeux : dioxyde de carbone, dioxyde de soufre.
+* gazeux : [[éthylène]], [[chlorure de vinyle]] (VCM), [[propène]], dioxyde de carbone, dioxyde de soufre.
 == Monomères utilisés en polymérisation radicalaire ==
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 | Mono-substitué || CH<sub>2</sub>=CHR || [[Propylène]], [[styrène]], [[chlorure de vinyle]], [[fluorure de vinyle]] || La majorité des polymères résultants de polymérisation radicalaire : [[Polypropylène|PP]], [[Polystyrène|PS]], [[Polychlorure de vinyle|PVC]], [[Polyfluorure de vinyle|PVF]]{{etc.}}
 |-
-| 1,1- di-substitué || CH<sub>2</sub>=CRR<sup>/</sup> || [[1,1-dichloroéthène]], [[1,1-difluoroéthène]] || [[PVDC]], [[Polyfluorure de vinylidène|PVDF]]
+| 1,1- di-substitué || CH<sub>2</sub>=CRR<sup>/</sup> || [[1,1-Dichloroéthène]], [[1,1-Difluoroéthène]] || [[PVDC]], [[Polyfluorure de vinylidène|PVDF]]
 |-
 | 1,2- di-substitué || CHR=CHR<sup>/</sup> || ||
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-== Notes et références ==
+== Références ==
 {{Références}}
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 | wiktionary = monomère
 }}
 === Articles connexes ===
+* [[Comonomère]] • [[Copolymère]]
 * [[Motif de répétition]]
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-[[sk:Monomér]]
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-[[sv:Monomer]]
-[[tr:Monomer]]
-[[uk:Мономер]]
-[[ur:موحود]]
-[[zh:单体]]