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En [[chimie]], un '''monomère''' est une substance le plus souvent [[chimie organique|organique]] utilisée dans la synthèse des [[oligomère]]s et des [[polymère]]s au cours d'une réaction d'oligomérisation ou de [[polymérisation]]<ref>Dans cet article, les définitions d'oligomérisation, de polymérisation, d'homopolymérisation et de copolymérisation proviennent du [http://www.gfp.asso.fr/ressources-documentaires/glossaire ''Glossaire des termes de base en science des polymères''].</ref>. Le mot monomère vient du grec ''monos'', un seul ou une seule, et ''meros'', partie.
En [[chimie]], un '''monomère''' est une substance, le plus souvent [[chimie organique|organique]], utilisée dans la synthèse des [[oligomère]]s et des [[polymère]]s au cours d'une réaction d'oligomérisation ou de [[polymérisation]]<ref>Dans cet article, les définitions d'oligomérisation, de polymérisation, d'homopolymérisation et de copolymérisation proviennent du [http://www.gfp.asso.fr/ressources-documentaires/glossaire ''Glossaire des termes de base en science des polymères''].</ref>. Le mot monomère vient du grec ''monos'', un seul ou une seule, et ''meros'', partie.


En [[biologie]], un '''monomère''' (ou '''sous-unité''') est l'élément constitutif des [[protéine]]s multimériques telles l'[[hémoglobine]]. L'agencement des monomères les uns par rapport aux autres est décrit par la [[structure quaternaire]] de la protéine.
En [[biologie]], un '''monomère''' (ou '''sous-unité''') est l'élément constitutif des [[protéine]]s multimériques telles l'[[hémoglobine]]. L'agencement des monomères les uns par rapport aux autres est décrit par la [[structure quaternaire]] de la protéine.
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== Fonctionnalité ==
== Fonctionnalité ==
Un monomère peut contenir une ou plusieurs fonctions chimiques susceptibles de participer à la réaction de polymérisation.
Un monomère peut contenir une ou plusieurs fonctions chimiques susceptibles de participer à la réaction de polymérisation.
Chaque [[groupe fonctionnel]] d'une molécule de monomère contient un ou plusieurs ''sites réactifs'' (ou ''sites actifs'') capables de former une liaison chimique avec une autre molécule de monomère. La ''fonctionnalité'' d'un monomère est égale au ''nombre de sites réactifs'' que comporte chacune de ses molécules<ref>Jean-Pierre Mercier, Philippe Godard, ''Chimie organique - Une initiation'', [[Presses polytechniques et universitaires romandes|PPUR]], 1995, {{p.|240-241}} {{ISBN|2-88074-293-5}}. Pour la dénomination « ''sites actifs'' », voir par exemple : {{pdf}} Georges Mazura, [http://udppc.asso.fr/bupdoc/consultation/article-bup.php?ID_fiche=6182 ''Les matières plastiques''], [[Bulletin de l'union des physiciens]], {{n°|790}}, {{vol.|91}}, janvier 1997, {{p.|93-94}}.</ref>.
Chaque [[groupe fonctionnel]] d'une molécule de monomère contient un ou plusieurs ''sites réactifs'' (ou ''sites actifs'') capables de former une [[liaison chimique]] avec une autre molécule de monomère. La ''fonctionnalité'' d'un monomère est égale au ''nombre de sites réactifs'' que comporte chacune de ses molécules<ref>Jean-Pierre Mercier, Philippe Godard, ''Chimie organique - Une initiation'', [[Presses polytechniques et universitaires romandes|PPUR]], 1995, {{p.|240-241}} {{ISBN|2-88074-293-5}}. Pour la dénomination « ''sites actifs'' », voir par exemple : {{pdf}} Georges Mazura, [http://udppc.asso.fr/bupdoc/consultation/article-bup.php?ID_fiche=6182 ''Les matières plastiques''], [[Bulletin de l'union des physiciens]], {{n°|790}}, {{vol.|91}}, janvier 1997, {{p.|93-94}}.</ref>.


* Si la [[Fonctionnalité (chimie)|fonctionnalité]] des monomères est égale à deux, on parle de ''monomères bifonctionnels''. La polymérisation fournit des polymères linéaires (monodimensionnels) ou cycliques ([[macrocycle]]s).
* Si la [[Fonctionnalité (chimie)|fonctionnalité]] des monomères est égale à deux, on parle de ''monomères bifonctionnels''. La polymérisation fournit des polymères linéaires (monodimensionnels) ou cycliques ([[macrocycle]]s).
:Exemple : les molécules insaturées comportant une [[Liaison double|double liaison]] comme la molécule de [[chlorure de vinyle]] (nom systématique : [[chlorure de vinyle|chloroéthène]]) possède deux sites réactifs :
:Exemple : les molécules insaturées comportant une [[Liaison double|double liaison]] comme la molécule de [[chlorure de vinyle]] ([[Nomenclature systématique|nom systématique]] : [[chlorure de vinyle|chloroéthène]]) possède deux sites réactifs :


:<span style="position:relative;left:22px">''site réactif'' →</span>[[Fichier:Vinyl-chloride-2D.png|100px|middle]]<span style="position:relative;right:30px">← ''site réactif''</span>
:<span style="position:relative;left:22px">''site réactif'' →</span>[[Fichier:Vinyl-chloride-2D.png|100px|middle]]<span style="position:relative;right:30px">← ''site réactif''</span>
:La double liaison peut s'ouvrir pour former deux liaisons carbone-carbone simples avec deux autres molécules de [[chlorure de vinyle|chloroéthène]], ce qui conduit à la formation d'une molécule de [[poly(chlorure de vinyle)]].
:La double liaison peut s'ouvrir pour former deux [[Liaison carbone-carbone|liaisons carbone-carbone]] simples avec deux autres molécules de [[chlorure de vinyle|chloroéthène]], ce qui conduit à la formation d'une molécule de [[poly(chlorure de vinyle)]].
* Si la fonctionnalité moyenne des monomères est supérieure à deux, on parle de ''monomères plurifonctionnels''. Les [[macromolécule]]s formées contiendront des points de branchement (nœuds) et formeront des [[polymère ramifié|polymères ramifiés]] et au-delà d'un [[taux de conversion]] critique de la réaction de polymérisation, il se formera des polymères [[réticulation|réticulés]] ([[trois dimensions|tridimensionnels]]).
* Si la fonctionnalité moyenne des monomères est supérieure à deux, on parle de ''monomères plurifonctionnels''. Les [[macromolécule]]s formées contiendront des points de branchement (nœuds) et formeront des [[polymère ramifié|polymères ramifiés]] et au-delà d'un [[taux de conversion]] critique de la réaction de polymérisation, il se formera des polymères [[réticulation|réticulés]] ([[trois dimensions|tridimensionnels]]).
:Exemple : les molécules insaturées comportant une [[Liaison triple|triple liaison]] ont une fonctionnalité égale à quatre.
:Exemple : les molécules insaturées comportant une [[Liaison triple|triple liaison]] ont une fonctionnalité égale à quatre.
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== Classification ==
== Classification ==
Selon leur ''origine'', les monomères peuvent être synthétiques ou naturels. Les principaux monomères naturels sont :
Selon leur ''origine'', les monomères peuvent être synthétiques ou naturels. Les principaux monomères naturels sont :
* les [[acide aminé|acides aminés]] qui forment les [[protide]]s ;
* les [[acide aminé|acides aminés]] qui forment les protides ([[peptide]]s et [[protéine]]s) ;
* les [[ose]]s (monosaccharides) qui forment les [[oside]]s ;
* les [[ose]]s (monosaccharides) qui forment les [[oside]]s ;
* les [[nucléotide]]s qui forment les [[oligonucléotide]]s et les polynucléotides comme les [[acide nucléique|acides nucléiques]] [[Acide désoxyribonucléique|ADN]] et [[Acide ribonucléique|ARN]] ;
* les [[nucléotide]]s qui forment les [[oligonucléotide]]s et les polynucléotides comme les [[acide nucléique|acides nucléiques]] [[Acide désoxyribonucléique|ADN]] et [[Acide ribonucléique|ARN]] ;
* les [[isoprène]]s qui forment les [[terpène]]s et les [[polyisoprène]]s comme le cis-1,4-polyisoprène ([[caoutchouc naturel]]) et le trans-1,4-polyisoprène ([[gutta-percha]], [[Manilkara bidentata|balata]]).
* les [[isoprène]]s qui forment les [[terpène]]s et les polyisoprènes comme le cis-1,4-polyisoprène ([[caoutchouc naturel]]) et le trans-1,4-polyisoprène ([[gutta-percha]], [[Manilkara bidentata|balata]]).


Selon leur ''composition'', les monomères peuvent être :
Selon leur ''composition'', les monomères peuvent être :
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* inorganiques : [[dioxyde de carbone]]<ref>Inoue, S. ; Koinuma, H. ; Tsuruta, ''T. Polym. Lett.'', 1969, 7, 287</ref>{{,}}<ref>{{en}} {{pdf}} Wouter J. van Meerendonk, [http://alexandria.tue.nl/extra2/200512911.pdf ''CO2 as a Monomer for the Phosgene-free Synthesis of New Polycarbonates''], 2005</ref>, [[dioxyde de soufre]]<ref>{{en}} R.E. Cais, J.H. O'Donnell, F.A. Bovey, [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ma60056a008 ''Copolymerization of Styrene with Sulfur Dioxide. Determination of the Monomer Sequence Distribution by Carbon-13 NMR''], ''Macromolecules'', '''1977''', 10 (2), {{p.|254-260}}, {{DOI|10.1021/ma60056a008}}, mars 1977, sur ''ACS Publications''</ref>.
* inorganiques : [[dioxyde de carbone]]<ref>Inoue, S. ; Koinuma, H. ; Tsuruta, ''T. Polym. Lett.'', 1969, 7, 287</ref>{{,}}<ref>{{en}} {{pdf}} Wouter J. van Meerendonk, [http://alexandria.tue.nl/extra2/200512911.pdf ''CO2 as a Monomer for the Phosgene-free Synthesis of New Polycarbonates''], 2005</ref>, [[dioxyde de soufre]]<ref>{{en}} R.E. Cais, J.H. O'Donnell, F.A. Bovey, [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ma60056a008 ''Copolymerization of Styrene with Sulfur Dioxide. Determination of the Monomer Sequence Distribution by Carbon-13 NMR''], ''Macromolecules'', '''1977''', 10 (2), {{p.|254-260}}, {{DOI|10.1021/ma60056a008}}, mars 1977, sur ''ACS Publications''</ref>.


Selon leur ''[[État de la matière|état physique]]'', les monomères peuvent se présenter à température ambiante et pression atmosphérique à l'état :
Selon leur ''[[État de la matière|état physique]]'', les monomères peuvent se présenter à température ambiante et [[pression atmosphérique]] à l'état :
* solide - poudre ;
* solide - poudre ;
* liquide : dans ce cas le monomère (exemple : le [[styrène]]) peut servir à diluer une [[colle polyester|résine polyester]] pour la rendre liquide (présente de 5 à 50 % en masse) pour faciliter le [[laminage]] de matériel composite ;
* liquide : dans ce cas le monomère (exemple : le [[styrène]]) peut servir à diluer une [[colle polyester|résine polyester]] pour la rendre liquide (présente de 5 à 50 % en masse) pour faciliter le [[laminage]] de matériel composite ;
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| Mono-substitué || CH<sub>2</sub>=CHR || [[Propylène]], [[styrène]], [[chlorure de vinyle]], [[fluorure de vinyle]] || La majorité des polymères résultants de polymérisation radicalaire : [[Polypropylène|PP]], [[Polystyrène|PS]], [[Polychlorure de vinyle|PVC]], [[Polyfluorure de vinyle|PVF]]{{etc.}}
| Mono-substitué || CH<sub>2</sub>=CHR || [[Propylène]], [[styrène]], [[chlorure de vinyle]], [[fluorure de vinyle]] || La majorité des polymères résultants de polymérisation radicalaire : [[Polypropylène|PP]], [[Polystyrène|PS]], [[Polychlorure de vinyle|PVC]], [[Polyfluorure de vinyle|PVF]]{{etc.}}
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| 1,1- di-substitué || CH<sub>2</sub>=CRR<sup>/</sup> || [[1,1-Dichloroéthène]], [[1,1-difluoroéthène]] || [[PVDC]], [[Polyfluorure de vinylidène|PVDF]]
| 1,1- di-substitué || CH<sub>2</sub>=CRR<sup>/</sup> || [[1,1-Dichloroéthène]], [[1,1-Difluoroéthène]] || [[PVDC]], [[Polyfluorure de vinylidène|PVDF]]
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| 1,2- di-substitué || CHR=CHR<sup>/</sup> || ||
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[[hu:Molekula#Monomer]]
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Dernière version du 28 septembre 2023 à 14:07

En chimie, un monomère est une substance, le plus souvent organique, utilisée dans la synthèse des oligomères et des polymères au cours d'une réaction d'oligomérisation ou de polymérisation[1]. Le mot monomère vient du grec monos, un seul ou une seule, et meros, partie.

En biologie, un monomère (ou sous-unité) est l'élément constitutif des protéines multimériques telles l'hémoglobine. L'agencement des monomères les uns par rapport aux autres est décrit par la structure quaternaire de la protéine.

Cet article s'intéresse aux monomères selon leur définition en chimie.

Fonctionnalité[modifier | modifier le code]

Un monomère peut contenir une ou plusieurs fonctions chimiques susceptibles de participer à la réaction de polymérisation. Chaque groupe fonctionnel d'une molécule de monomère contient un ou plusieurs sites réactifs (ou sites actifs) capables de former une liaison chimique avec une autre molécule de monomère. La fonctionnalité d'un monomère est égale au nombre de sites réactifs que comporte chacune de ses molécules[2].

  • Si la fonctionnalité des monomères est égale à deux, on parle de monomères bifonctionnels. La polymérisation fournit des polymères linéaires (monodimensionnels) ou cycliques (macrocycles).
Exemple : les molécules insaturées comportant une double liaison comme la molécule de chlorure de vinyle (nom systématique : chloroéthène) possède deux sites réactifs :
site réactif →← site réactif
La double liaison peut s'ouvrir pour former deux liaisons carbone-carbone simples avec deux autres molécules de chloroéthène, ce qui conduit à la formation d'une molécule de poly(chlorure de vinyle).
Exemple : les molécules insaturées comportant une triple liaison ont une fonctionnalité égale à quatre.

Les monomères sont aussi impliqués dans la formation des exciplexes et des excimères.

Nombre de monomères impliqués dans une polymérisation[modifier | modifier le code]

Une polymérisation ayant lieu avec un seul type de monomère s'appelle une homopolymérisation et donne un homopolymère.

Une polymérisation ayant lieu avec au moins deux types de monomères s'appelle une copolymérisation et donne un copolymère. Les monomères utilisés lors d'une copolymérisation sont appelés comonomères[3]. La copolymérisation peut donner :

  • un copolymère, lorsque ce n'est pas spécifié, issu de la copolymérisation de deux comonomères ;
  • un terpolymère, issu de la copolymérisation de trois comonomères ;
  • un quaterpolymère, issu de quatre comonomères.

Classification[modifier | modifier le code]

Selon leur origine, les monomères peuvent être synthétiques ou naturels. Les principaux monomères naturels sont :

Selon leur composition, les monomères peuvent être :

Selon leur état physique, les monomères peuvent se présenter à température ambiante et pression atmosphérique à l'état :

Monomères utilisés en polymérisation radicalaire[modifier | modifier le code]

Le tableau suivant classe les monomères utilisés en polymérisation radicalaire du plus réactifs au moins réactifs. Cette réactivité diminue avec l'augmentation de l'encombrement stérique.

Monomère Formule Exemples de monomères Exemples de polymères
Non substitué CH2=CH2 Éthylène PE
Mono-substitué CH2=CHR Propylène, styrène, chlorure de vinyle, fluorure de vinyle La majorité des polymères résultants de polymérisation radicalaire : PP, PS, PVC, PVF, etc.
1,1- di-substitué CH2=CRR/ 1,1-Dichloroéthène, 1,1-Difluoroéthène PVDC, PVDF
1,2- di-substitué CHR=CHR/
Tri-substitué CHR=CR/R//
Tétra-substitué CRR/=CR//R/// Tétrafluoroéthylène, chlorotrifluoroéthylène PTFE, PCTFE

Références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ Dans cet article, les définitions d'oligomérisation, de polymérisation, d'homopolymérisation et de copolymérisation proviennent du Glossaire des termes de base en science des polymères.
  2. ↑ Jean-Pierre Mercier, Philippe Godard, Chimie organique - Une initiation, PPUR, 1995, p. 240-241 (ISBN 2-88074-293-5). Pour la dénomination « sites actifs », voir par exemple : [PDF] Georges Mazura, Les matières plastiques, Bulletin de l'union des physiciens, no 790, vol. 91, janvier 1997, p. 93-94.
  3. ↑ (en) Définition de comonomer sur le Wiktionary.
  4. ↑ (en) The University of Southern Mississippi
  5. ↑ Inoue, S. ; Koinuma, H. ; Tsuruta, T. Polym. Lett., 1969, 7, 287
  6. ↑ (en) [PDF] Wouter J. van Meerendonk, CO2 as a Monomer for the Phosgene-free Synthesis of New Polycarbonates, 2005
  7. ↑ (en) R.E. Cais, J.H. O'Donnell, F.A. Bovey, Copolymerization of Styrene with Sulfur Dioxide. Determination of the Monomer Sequence Distribution by Carbon-13 NMR, Macromolecules, 1977, 10 (2), p. 254-260, DOI 10.1021/ma60056a008, mars 1977, sur ACS Publications

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Sur les autres projets Wikimedia :

Articles connexes[modifier | modifier le code]

v · m
Polymères et dérivés
Généralités
Caractéristiques
Étude
Chimie macromoléculaire
Polymérisation
Composition et architecture
Propriétés spécifiques
Applications
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