« Hétérocycle » : différence entre les versions

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Carbocycle de la pyridine : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est l'azote (N) et les cinq autres le carbone.

Les hétérocycles ou composés hétérocycliques sont les composés organiques comportant un cycle constitué d'atomes d'au moins deux éléments différents^[1]. Il s'agit généralement de carbone et d'un hétéroatome tel l'oxygène, l'azote, le phosphore ou le soufre. Un très grand nombre de substances naturelles et de médicaments sont des hétérocycles, dont les alcaloïdes, les bases azotées composants de l'ADN (adénine, guanine, cytosine et thymine) et des ARN (dans lesquels la thymine ou 5-méthyl-uracile est remplacée par l'uracile).

Historique[modifier | modifier le code]

1820 : Découverte du naphtalène par Garden.
1833 : Découverte du pyrrole et de la quinoléine par Friedrich Runge.
1851 : Découverte de la pyridine par Thomas Anderson.
1882 : Découverte du furane par Heinrich Limpricht.
1882 : Découverte du thiophène par Victor Meyer.
1884 : Découverte de la purine par Hermann Emil Fischer.
1912 : Découverte de la thiamine par Casimir Funk.

Hétérocycles saturés[modifier | modifier le code]

Les hétérocycles saturés ne comportent que des liaisons simples. On trouve dans ce groupe les époxydes, les pipéridines, les pipérazines, les oxanes, etc.

Tableau récapitulatif des principaux hétérocycles
Nombre d'atomes dans le cycle	Atomes
Nombre d'atomes dans le cycle	C	O	N	S
3	Cyclopropane	Oxirane	Aziridine	Thiirane
4	Cyclobutane	Oxétane	Azétidine	Thiéthane
5	Cyclopentane	Tétrahydrofurane	Pyrrolidine	Tétrahydrothiophène
6	Cyclohexane	Tétrahydro-2H-pyrane	Pipéridine	Tétrahydro-2H-thiopyrane

Hétérocycles insaturés[modifier | modifier le code]

Les hétérocycles insaturés possèdent une insaturation (en plus du cycle), c'est-à-dire au moins une liaison double dans leur cycle.

Parmi les hétérocycles insaturés, on trouve les hétérocycles aromatiques, qui possèdent une alternance formelle de liaisons simples et doubles, et respectent la règle de Hückel. Les hétérocycles aromatiques les plus simples sont le pyrrole, le thiophène, le furane et la pyridine (voir aussi Noyau aromatique simple). Les bases puriques (dérivées du noyau purine) et pyrimidiques (dérivées du noyau pyrimidine) dans l'ADN et dans l'ARN sont également constituées d'hétérocycles aromatiques (adénine, cytosine, guanine, thymine ou 5-méthyl-uracile dans l'ADN, l'uracile remplaçant la thymine dans l'ARN).

Nomenclature[modifier | modifier le code]

Article détaillé : Nomenclature des hétérocycles.

En nomenclature systématique, le nom d'un hétérocycle est formé à partir du nom du carbocycle correspondant auquel on ajoute un préfixe pour identifier l'hétéroatome : oxa- pour l'oxygène, thia- pour le soufre et aza- pour l'azote.

Références[modifier | modifier le code]

↑ (en) « heterocyclic compounds », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Sur les autres projets Wikimedia :

hétérocycle, sur le Wiktionnaire

Bibliographie[modifier | modifier le code]

David T. Davies, Chimie des hétérocycles aromatiques, DeBoeck Université, 1997 (ISBN 2-7445-0031-3)
(en) John A. Joules (G.F. Smith) et Keith Miles, Heterocyclic Chemistry, 4^e éd., Blackwell Publishing, 2000 (ISBN 0-6320-5453-0)
(en) Leo A. Paquette, Principles of Modern Heterocyclic Chemistry, Benjamin, 1968

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

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Portail de la chimie

[1] (en) « heterocyclic compounds », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)

[1]

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+{{redirect|Heterocycles |homonymie=Heterocycles (journal)|autres=la revue scientifique}}
-[[Image:Pyridin.svg|thumb|150px|[[Carbocycle]] de la [[pyridine]] : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est de l'[[azote]] (N) et les cinq autres du [[carbone]].]]
+[[Fichier:Pyridin.svg|vignette|150px|Carbocycle de la pyridine : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est l'azote (N) et les cinq autres le carbone.]]
-Les '''hétérocycles''' sont une classe de composés chimiques dans lesquels un [[atome]] ou plus d'un [[carbocycle]] est remplacé par un [[hétéroatome]] comme l'[[oxygène]], l'[[azote]], le [[phosphore]], le [[soufre]], etc. Les hétérocycles les plus courants contiennent de l'azote ou de l'oxygène. Un très grand nombre de substances naturelles et de médicaments sont des hétérocycles. Approximativement deux tiers des publications en [[chimie]] concernent de près ou de loin les hétérocycles.
+Les '''hétérocycles''' ou '''composés hétérocycliques''' sont les [[Composé organique|composés organiques]] comportant un [[Composé cyclique|cycle]] constitué d'[[atome]]s d'au moins deux [[Élément chimique|éléments]] différents<ref>{{GoldBook|title=heterocyclic compounds|file=H02798}}</ref>. Il s'agit généralement de [[carbone]] et d'un [[hétéroatome]] tel l'[[oxygène]], l'[[azote]], le [[phosphore]] ou le [[soufre]]. Un très grand nombre de substances naturelles et de médicaments sont des hétérocycles, dont les [[alcaloïde]]s, les [[Base azotée|bases azotées]] composants de l'[[Acide désoxyribonucléique|ADN]] ([[adénine]], [[guanine]], [[cytosine]] et [[thymine]]) et des [[Acide ribonucléique|ARN]] (dans lesquels la thymine ou [[Thymine|5-méthyl-uracile]] est remplacée par l'[[uracile]]).
-==Historique==
+== Historique ==
-*1820 : Découverte du [[naphtalène]] par Garden
+* 1820 : Découverte du [[naphtalène]] par Garden.
-*1833 : Découverte du [[pyrrole]] et de la [[quinoléine]] par [[Friedrich Ferdinand Runge|Friedrich Runge]]
+* 1833 : Découverte du [[pyrrole]] et de la [[quinoléine]] par [[Friedrich Ferdinand Runge|Friedrich Runge]].
-*1851 : Découverte de la [[pyridine]] par [[Thomas Anderson (chimiste)|Thomas Anderson]]
+* 1851 : Découverte de la [[pyridine]] par [[Thomas Anderson (chimiste)|Thomas Anderson]].
-*1882 : Découverte du [[furane]] par Heinrich Limpricht
+* 1882 : Découverte du [[furane]] par Heinrich Limpricht.
-*1882 : Découverte du [[thiophène]] par [[Victor Meyer]]
+* 1882 : Découverte du [[thiophène]] par [[Victor Meyer]].
-*1884 : Découverte de la [[purine]] par [[Hermann Emil Fischer ]]
+* 1884 : Découverte de la [[purine]] par [[Hermann Emil Fischer]].
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+* 1912 : Découverte de la [[thiamine]] par Casimir Funk.
+== Hétérocycles saturés ==
-==Nomenclature==
+Les hétérocycles saturés ne comportent que des liaisons simples. On trouve dans ce groupe les [[époxyde]]s, les [[pipéridine]]s, les [[pipérazine]]s, les [[oxane]]s{{etc}}
-{{Article détaillé|Nomenclature des hétérocycles}}
+{| class="wikitable"
+|+Tableau récapitulatif des principaux hétérocycles
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+|[[Aziridine]]
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+|[[Pipéridine]]
+|Tétrahydro-2H-thiopyrane
+|}
+== Hétérocycles insaturés ==
-Les hétérocycles sont des dérivés du carbocycle correspondant auxquels on ajoute le préfixe : '''oxa-''' pour l'oxygène, '''thia-''' pour le soufre et '''aza-''' pour l'azote, pour identifier l'hétéroatome présent.
+Les hétérocycles insaturés possèdent une [[Composé insaturé|insaturation]] (en plus du cycle), c'est-à-dire au moins une [[liaison double]] dans leur cycle.
+Parmi les hétérocycles insaturés, on trouve les hétérocycles [[Composé aromatique|aromatiques]], qui possèdent une alternance formelle de liaisons simples et doubles, et respectent la [[règle de Hückel]]. Les hétérocycles aromatiques les plus simples sont le [[pyrrole]], le [[thiophène]], le [[furane]] et la [[pyridine]] (voir aussi [[Noyau aromatique simple]]). Les bases puriques (dérivées du noyau [[purine]]) et pyrimidiques (dérivées du noyau [[pyrimidine]]) dans l'[[Acide désoxyribonucléique|ADN]] et dans l'[[Acide ribonucléique|ARN]] sont également constituées d'hétérocycles aromatiques ([[adénine]], [[cytosine]], [[guanine]], [[thymine|thymine ou 5-méthyl-uracile]] dans l'ADN, l'[[uracile]] remplaçant la thymine dans l'ARN).
-==Exemples ==
+== Nomenclature ==
-Les hétérocycles peuvent être classés en deux grandes catégories :
+{{Article détaillé|Nomenclature des hétérocycles}}
-# hétérocycles insaturés (parmi lesquels on trouve les hétérocycles aromatiques) ;
+En nomenclature systématique, le nom d'un hétérocycle est formé à partir du nom du [[carbocycle]] correspondant auquel on ajoute un préfixe pour identifier l'hétéroatome : '''oxa-''' pour l'oxygène, '''thia-''' pour le soufre et '''aza-''' pour l'azote.
-# hétérocycles saturés.
+== Références ==
-;Hétérocycle insaturés
+{{Références}}
+== Voir aussi ==
-Les hétérocycles insaturés sont les hétérocycle possédant une insaturation, c'est-à-dire, outre le cycle, possède au moins une [[liaison double]] dans leur cycle.
+{{autres projets|wiktionary=hétérocycle}}
+=== Bibliographie ===
-Parmi les hétérocycles insaturés, on trouve les [[hydrocarbure aromatique |hétérocycles aromatiques]], qui possèdent eux exactement 4n+2 électrons pi. De très nombreux hétérocycles aromatiques existent.
+* David T. Davies, ''Chimie des hétérocycles aromatiques'', DeBoeck Université, 1997 {{ISBN|2-7445-0031-3}}
-Les plus simples sont le [[pyrrole]], le [[thiophène]], le [[furane]] et la [[pyridine]].
+* {{en}} John A. Joules (G.F. Smith) et Keith Miles, ''Heterocyclic Chemistry'', {{4e}}{{éd.}}, Blackwell Publishing, 2000 {{ISBN|0-6320-5453-0}}
-Cependant, certains sont aussi présents dans les composés naturels. Les bases de l'[[Acide désoxyribonucléique|ADN]] et de l'[[Acide ribonucléique|ARN]] sont ainsi constitués d'hétérocycles aromatiques : [[adénine]], [[cytosine]], [[guanine]], [[thymine]], [[uracile]].
-;Hétérocycles saturés
-Les hétérocycles sont des hétéorcycles ne possédant pas de liaison double : ils sont totalement hydrogénés. On trouve dans ce groupe entre autres les [[Oxyde d'éthylène|époxydes]], les [[pipéridine]]s, les [[oxane]]s, etc.
-== Bibliographie ==
-* {{fr}} David T. Davies, ''Chimie des hétérocycles aromatiques'', DeBoeck Université, 1997,  {{ISBN|2-7445-0031-3}}
-* {{en}} John A. Joules (G.F. Smith) et Keith Miles, ''Heterocyclic Chemistry'', 4th ed., Blackwell Publishing, 2000,  {{ISBN|0-6320-5453-0}}
 * {{en}} Leo A. Paquette, ''Principles of Modern Heterocyclic Chemistry'', Benjamin, 1968
+=== Articles connexes ===
-==Voir aussi==
-===Liens internes===
 * [[Hydrocarbure aromatique]]
 * [[Chimie organique]]
 * [[Oxathiolane]]
+=== Liens externes ===
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