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Le terme benzyle désigne le groupe fonctionnel aromatique de formule brute C₆H₅-CH₂-R. Ce groupe fait partie de la famille des aryles et est un dérivé du toluène par perte d'un atome d'hydrogène. Il est souvent désigné par la formule Ph -CH₂- ou le symbole Bn. Toutefois le symbole Bn est aussi utilisé parfois pour désigner le benzylidène et ne doit pas être confondu avec le symbole Bz qui renvoie au groupe benzoyle.

Le terme benzyle peut aussi désigner l'ion ou le radical dérivé du toluène, dans lequel le méthylène porte respectivement une charge ou un électron non apparié.

Ce groupe hydrophobe se retrouve dans de nombreux composés organiques. Exemples : l'alcool benzylique (qui peut être représenté par BnOH) et la phénylalanine, qui est un acide aminé.

Nomenclature[modifier | modifier le code]

Le terme benzyle est encore accepté dans la nomenclature de l'UICPA. Le cycle aromatique peut être substitué par d'autres groupes fonctionnels^[1].

Groupe protecteur[modifier | modifier le code]

En synthèse chimique, le substituant benzyle est parfois utilisé comme groupe protecteur pour protéger des fonctions alcool, phénol ou carboxyle.
Par exemple, un alcool réagit avec le bromure de benzyle. La déprotection peut se faire par hydrogénation. L'intérêt de ce groupe protecteur est sa grande résistance à de nombreuses réactions.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ (en) Ursula Bünzli-Trepp (trad. de l'allemand), Systematic nomenclature of organic, organometallic and coordination chemistry : chemical-abstracts guideliness with IUPAC recommendations and many trivial names, Lausanne, EPFL Press, 2007, 636 p. (ISBN 978-2-940222-13-1), p. 70

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Phénéthyle, le groupe Ph-CH₂-CH₂-R

Portail de la chimie

[1] (en) Ursula Bünzli-Trepp (trad. de l'allemand), Systematic nomenclature of organic, organometallic and coordination chemistry : chemical-abstracts guideliness with IUPAC recommendations and many trivial names, Lausanne, EPFL Press, 2007, 636 p. (ISBN 978-2-940222-13-1), p. 70

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+{{Voir homonyme|benzile}}
-{{ébauche|chimie}}
-[[Image:Benzyl-group.svg|thumb|right|200px|Structure du groupe benzyle.]]
+[[Image:General struct benzyl group.svg|thumb|Structure du groupe benzyle. Le [[toluène]] correspond à R=H.]]
+Le terme '''benzyle''' désigne le [[groupe fonctionnel]] [[Composé aromatique|aromatique]] de [[formule brute]] [[carbone|C]]<sub>6</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>5</sub>-CH<sub>2</sub>-R. Ce groupe fait partie de la famille des [[aryle]]s et est un dérivé du [[toluène]] par perte d'un atome d'hydrogène. Il est souvent désigné par la formule [[Phényle|Ph]][[Méthylène|-CH<sub>2</sub>-]] ou le symbole Bn. Toutefois le symbole Bn est aussi utilisé parfois pour désigner le [[benzylidène]] et ne doit pas être confondu avec le symbole Bz qui renvoie au groupe [[benzoyle]].
-Le '''groupe benzyle''' (abrégé en Bz)  est le [[groupe fonctionnel]] de formule CH<sub>2</sub>
--[[carbone|C]]<sub>6</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>5</sub>
+Le terme '''benzyle''' peut aussi désigner l'[[ion]] ou le [[Radical (chimie)|radical]] dérivé du toluène, dans lequel le méthylène porte respectivement une charge ou un [[électron]] non apparié.
-Ce groupe est constitué d'un méthylène et d'un benzène.
-Le groupe phényl est la forme alkyle  du  [[benzène]] et est la forme [[alkyle]] du [[toluène]]. Il s'agit d'une structure particulièrement stable, faisant également partie des [[Hydrocarbure aromatique|composés aromatiques]]. De plus, ce composé [[hydrophobe]] se retrouve dans de nombreux [[Composé organique|composés organiques]].
+Ce groupe [[hydrophobe]] se retrouve dans de nombreux [[Composé organique|composés organiques]]. Exemples : l'[[alcool benzylique]] (qui peut être représenté par BnOH) et la [[phénylalanine]], qui est un [[acide aminé]].
-Le groupe benzyle diffère également du groupe fonctionnel phényl et possède en plus un méthylène CH2 supplémentaire. Le phényl fait partie des groupements [[aryle]]s.
+== Nomenclature ==
-La [[phénylalanine]] est un [[acide aminé]] qui possède comme chaine latérale un groupement benzyle.
+[[Fichier:Benzyl group V.9.svg|vignette|redresse=1.5|Composé du benzyle (où R peut être un [[hétéroatome]] ou un [[groupe fonctionnel|groupe]] [[alkyle]], [[aryle]], [[allylique|allyle]]{{etc.}}), [[radical (chimie)|radical]] benzyle, [[benzylamine]], [[bromure de benzyle]], [[chloroformiate de benzyle]] et [[benzyle-méthyle-éther]].]]
+Le terme benzyle est encore accepté dans la [[nomenclature de l'UICPA]]. Le cycle aromatique peut être substitué par d'autres groupes fonctionnels<ref>{{Ouvrage
+|langue=en
+|langue originale=de
+|prénom1=Ursula
+|nom1=Bünzli-Trepp
+|titre=Systematic nomenclature of organic, organometallic and coordination chemistry
+|sous-titre=chemical-abstracts guideliness with IUPAC recommendations and many trivial names
+|éditeur=EPFL Press
+|lieu=Lausanne
+|année=2007
+|pages totales=636
+|passage=70
+|isbn=978-2-940222-13-1
+|consulté le=1 mars 2012
+}}</ref>.
+== Groupe protecteur ==
-{{portail chimie}}
+En [[synthèse chimique]], le substituant benzyle est parfois utilisé comme [[groupe protecteur]] pour protéger des [[Groupe fonctionnel|fonctions]] [[Alcool (chimie)|alcool]], [[Phénol (groupe)|phénol]] ou [[Acide carboxylique|carboxyle]].<br />
-[[Catégorie:Groupe fonctionnel]]
+Par exemple, un alcool réagit  avec le [[bromure de benzyle]]. La déprotection peut se faire par [[hydrogénation]]. L'intérêt de ce groupe protecteur est sa grande résistance à de nombreuses réactions.
+== Notes et références ==
-[[de:Benzylgruppe]]
+{{Références}}
-[[en:Benzyl]]
-[[he:בנזיל]]
+== Articles connexes ==
-[[ja:ベンジル基]]
+* [[Phénéthyle]], le groupe Ph-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-R
-[[pt:Benzil]]
-[[sv:Bensylgrupp]]
+{{Portail|chimie}}
-[[zh:苄基]]
+[[Catégorie:Aryle]]
+[[Catégorie:Groupe protecteur]]
+[[Catégorie:Composé benzylique|*]]