« Électrophile » : différence entre les versions
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⚫ | Un [[composé chimique]] '''électrophile''' est un [[composé chimique]] déficient en électrons. Il est caractérisé par sa capacité à former une [[liaison covalente|liaison]] avec un autre composé en acceptant un doublet électronique de celui-ci<ref>{{Goldbook|title=electrophile|file=E02020}}</ref>. Cet autre composé, excédentaire en électrons, est appelé [[nucléophile]]. |
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== Exemples de nucléophiles et d'électrophiles == |
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On peut citer parmi les espèces électrophiles le [[carbocation]]. |
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Le tableau ci-dessous donne des exemples de nucléophiles et d'électrophiles<ref>Précis de chimie, Gisela Boeck (Auteur), Cécile Merle (Traduction), 2006</ref> : |
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! Type !! Nucléophiles !! Électrophiles |
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| rowspan="2" | [[Molécule]]s || Avec des [[Doublet non liant|doublets non liants]] : [[Ammoniac|NH<sub>3</sub>]], [[Amine (chimie)|amines]], [[Alcool (chimie)|ROH]], [[Thiol|RSH]], [[Eau|H<sub>2</sub>O]] || Avec des [[Lacune électronique|lacunes électroniques]] : [[Trifluorure de bore|BF<sub>3</sub>]], [[Chlorure d'aluminium|AlCl<sub>3</sub>]] |
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| Avec des [[liaison π|liaisons π]] qui présentent une [[densité électronique]] accrue || Qui se dissocient facilement d'une manière [[Hétérolyse|hétérolytique]] : di[[halogène]]s |
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Dernière version du 10 juin 2023 à 14:05
Un composé chimique électrophile est un composé chimique déficient en électrons. Il est caractérisé par sa capacité à former une liaison avec un autre composé en acceptant un doublet électronique de celui-ci[1]. Cet autre composé, excédentaire en électrons, est appelé nucléophile.
En termes d'effets, tout effet attracteur d'électrons le déstabilise tandis que tout effet donneur d'électrons le stabilise.
Exemples de nucléophiles et d'électrophiles[modifier | modifier le code]
Le tableau ci-dessous donne des exemples de nucléophiles et d'électrophiles[2] :
Type | Nucléophiles | Électrophiles |
---|---|---|
Ions | Anions : carbanion, halogénures, HO−, RO−, HS−, RS−, CN− | Cations : carbocation, H+, Be2+, Al3+ |
Molécules | Avec des doublets non liants : NH3, amines, ROH, RSH, H2O | Avec des lacunes électroniques : BF3, AlCl3 |
Avec des liaisons π qui présentent une densité électronique accrue | Qui se dissocient facilement d'une manière hétérolytique : dihalogènes |
Références[modifier | modifier le code]
- (en) « electrophile », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
- Précis de chimie, Gisela Boeck (Auteur), Cécile Merle (Traduction), 2006