« Électrophile » : différence entre les versions

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Formule structurelle du trifluorure de bore BF₃

Un composé chimique électrophile est un composé chimique déficient en électrons. Il est caractérisé par sa capacité à former une liaison avec un autre composé en acceptant un doublet électronique de celui-ci^[1]. Cet autre composé, excédentaire en électrons, est appelé nucléophile.

En termes d'effets, tout effet attracteur d'électrons le déstabilise tandis que tout effet donneur d'électrons le stabilise.

Exemples de nucléophiles et d'électrophiles[modifier | modifier le code]

Le tableau ci-dessous donne des exemples de nucléophiles et d'électrophiles^[2] :

Type	Nucléophiles	Électrophiles
Ions	Anions : carbanion, halogénures, HO⁻, RO⁻, HS⁻, RS⁻, CN⁻	Cations : carbocation, H⁺, Be²⁺, Al³⁺
Molécules	Avec des doublets non liants : NH₃, amines, ROH, RSH, H₂O	Avec des lacunes électroniques : BF₃, AlCl₃
Molécules	Avec des liaisons π qui présentent une densité électronique accrue	Qui se dissocient facilement d'une manière hétérolytique : dihalogènes

Références[modifier | modifier le code]

↑ (en) « electrophile », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
↑ Précis de chimie, Gisela Boeck (Auteur), Cécile Merle (Traduction), 2006

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[1] (en) « electrophile », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)

[2] Précis de chimie, Gisela Boeck (Auteur), Cécile Merle (Traduction), 2006

[1]

[2]

@@ Ligne 1 : / Ligne 1 : @@
+[[Fichier:Boron-trifluoride-pi-bonding-2D.png|vignette|[[Formule structurale|Formule structurelle]] du [[trifluorure de bore]] BF<sub>3</sub>]]
-{{ébauche|chimie}}
+Un [[composé chimique]] '''électrophile''' est un [[composé chimique]] déficient en électrons. Il est caractérisé par sa capacité à former une [[liaison covalente|liaison]] avec un autre composé en acceptant un doublet électronique de celui-ci<ref>{{Goldbook|title=electrophile|file=E02020}}</ref>. Cet autre composé, excédentaire en électrons, est appelé [[nucléophile]].
-Un [[composé chimique]] '''électrophile''' est un [[composé chimique]] caractérisé par une lacune électronique traduisant sa déficience en électrons. Chargé positivement, il est susceptible d'attirer des espèces excédentaires en électrons, appelées [[nucléphiles]]. En terme d'effets, tout effet attracteur d'électrons le déstabilise tandis que tout effet donneur d'électrons le stabilise.
+En termes d'effets, tout effet attracteur d'électrons le déstabilise tandis que tout effet donneur d'électrons le stabilise.
-On peut citer parmi les espèces électrophiles le [[carbocation]].
+== Exemples de nucléophiles et d'électrophiles ==
-{{portail chimie}}
+Le tableau ci-dessous donne des exemples de nucléophiles et d'électrophiles<ref>Précis de chimie, Gisela Boeck (Auteur), Cécile Merle (Traduction), 2006</ref> :
+{| class="wikitable"
+|-
+!  Type !! Nucléophiles !! Électrophiles
+|-
+| [[Ion]]s || [[Anion]]s : [[carbanion]], [[halogénure]]s, [[Hydroxyde|HO<sup>−</sup>]], RO<sup>−</sup>, HS<sup>−</sup>, RS<sup>−</sup>, CN<sup>−</sup> || [[Cation]]s : [[carbocation]], H<sup>+</sup>, Be<sup>2+</sup>, Al<sup>3+</sup>
+|-
+| rowspan="2" | [[Molécule]]s || Avec des [[Doublet non liant|doublets non liants]] : [[Ammoniac|NH<sub>3</sub>]], [[Amine (chimie)|amines]], [[Alcool (chimie)|ROH]], [[Thiol|RSH]], [[Eau|H<sub>2</sub>O]] || Avec des [[Lacune électronique|lacunes électroniques]] : [[Trifluorure de bore|BF<sub>3</sub>]], [[Chlorure d'aluminium|AlCl<sub>3</sub>]]
+|-
+| Avec des [[liaison π|liaisons π]] qui présentent une [[densité électronique]] accrue || Qui se dissocient facilement d'une manière [[Hétérolyse|hétérolytique]] : di[[halogène]]s
+|}
+== Références ==
+<references />
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